(E)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime | 73859-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime
• 英文别名: Isatin-3-oxim；isatin-3-oxime；isatin β-oxime；3-(hydroxyamino)indol-2-one
• CAS: 73859-66-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00464852
• 分子量: 162.148
• InChiKey: LNMAXZZQNSPQSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime 生成 2-氨基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Weussmann; Fritzsche, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytoprotective and Anti-Tumor Activities of Isatin Schiff Bases

  摘要：

  一系列简单靛红席夫碱通过缩合反应合成。 这些靛红席夫碱通过NMR和MS进行表征，并对其结构进行了讨论。随后，评估了这些化合物的细胞保护和抗肿瘤活性。结果显示，部分化合物对H2O2诱导的PC12细胞凋亡显示出保护活性，其效果优于（±）α-生育酚（VE）和靛红。此外，某些化合物对A549和P388细胞系的抗肿瘤活性也强于靛红。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150514234029

文献信息

• Process for the preparation of alpha-aminosubstituted carboxylic acid amides
  申请人：——

  公开号：US20040034250A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention relates to a process for the preparation of &agr;-aminosubstituted carboxylic acid amide compounds and/or their salts comprising reacting a carboxylic acid amide of a primary amine with a nitrosylating agent in the presence of a base followed by hydrolysis to give a hydroxy imino derivative followed by hydrogenation and if necessary converting a base or acid of the &agr;-aminosubstituted carboxylic acid amide into one of its salts.

  本发明涉及一种制备α-氨基取代的羧酸酰胺化合物及其盐的方法，包括将一级胺的羧酸酰胺与硝基化剂在碱存在下反应，随后通过水解得到羟基亚胺衍生物，然后进行氢化，并在必要时将α-氨基取代的羧酸酰胺的碱或酸转化为其盐之一。
• ベンゾニトリル誘導体の製造方法
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2021155348A

  公开（公告）日：2021-10-07

  【課題】副反応及び副反応に起因する不純物の発生が抑制され、目的とするベンゾニトリル誘導体を高純度で得ることができるベンゾニトリル誘導体の製造方法を提供する。【解決手段】下記一般式Ｉで表される化合物を、下記一般式IIIで表される化合物及び一般式ＩＶで表される化合物からなる群より選択される三級アミンの少なくとも１種の存在下で反応させ、下記一般式ＩＩで表されるベンゾニトリル誘導体を得る工程を含むベンゾニトリル誘導体の製造方法。一般式Ｉ中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基等を表し、一般式ＩＩ中、Ｒ２１〜Ｒ２４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基等を表し、一般式III中、Ｒ３１〜Ｒ３３は、それぞれ独立にアルキル基又はフェニル基を表し、一般式ＩＶ中、Ｒ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立にアルキル基を表す。符号の詳細は明細書に記載の通りである。【選択図】なし

  【课题】提供一种生产苯并三唑诱导剂的方法，通过该方法可以抑制副反应及由副反应引起的不纯物的产生，从而能够获得高纯度的目标苯并三唑诱导剂。 【解决方案】包含以下步骤的苯并三唑诱导剂的生产方法：将下述一般式I所表示的化合物，在下述一般式III所表示的化合物和由一般式IV所表示的化合物中选择至少一种三级胺的存在下进行反应，从而获得下述一般式II所表示的苯并三唑诱导剂。在一般式I中，R1至R4分别独立地表示氢原子、碳数为1至5的烷基等；在一般式II中，R21至R24分别独立地表示氢原子、碳数为1至5的烷基等；在一般式III中，R31至R33分别独立地表示烷基或苯基；在一般式IV中，R41至R44分别独立地表示烷基。符号的具体细节如说明书所述。 【选择图】无
• Design, synthesis and evaluation of novel tacrine-multialkoxybenzene hybrids as multi-targeted compounds against Alzheimer's disease
  作者：Chao Zhang、Qiao-Yi Du、Lang-Di Chen、Wen-Hao Wu、Si-Yan Liao、Li-Hong Yu、Xin-Tong Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.077

  日期：2016.6

  (7a-o) were designed, synthesized and evaluated as multi-potent anti-Alzheimer drug candidates. The screening results showed that most of them exhibited a significant ability to inhibit ChEs, certain selectivity for AChE over BuChE and strong potency inhibitory of self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation. All IC50 values of biological activity were at the nanomolar range. Especially, compound 7c displayed

  设计，合成和评估了一系列苯甲酸酯（或苯乙酸酯或肉桂酸酯）-他克林杂种（7 a - o）作为多效抗阿尔茨海默氏症候选药物。筛选结果表明，它们中的大多数具有抑制ChEs的能力，相对于BuChE具有一定的AChE选择性和对自诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的强力抑制作用。所有的IC 50生物活性值均在纳摩尔范围内。特别地，化合物7c显示出最大的抑制AChE的能力，IC 50值为5.63 nM，选择性最高，BuChE / AChE之比为64.6。此外，它还具有IC 50对Aβ聚集的有效抑制作用。值为51.81 nM。Lineweaver-Burk图和分子建模研究表明，化合物7c靶向ChEs的CAS和PAS。结构-活性关系分析表明，通过乙酰基与他克林相连的芳香环的电子密度在确定抑制活性中起着重要作用。
• Synthesis and in vitro evaluation of neutral aryloximes as reactivators of Electrophorus eel acetylcholinesterase inhibited by NEMP, a VX surrogate
  作者：Samir F. de A. Cavalcante、Daniel A.S. Kitagawa、Rafael B. Rodrigues、Leandro B. Bernardo、Thiago N. da Silva、Wellington V. dos Santos、Ana Beatriz de A. Correa、Joyce S.F.D. de Almeida、Tanos C.C. França、Kamil Kuča、Alessandro B.C. Simas

  DOI：10.1016/j.cbi.2019.05.048

  日期：2019.8

  nervous system. In searching for structural factors that may be explored in SAR studies, we synthesized and evaluated neutral aryloximes as reactivators for acetylcholinesterase inhibited by NEMP, a VX surrogate. Although few tested compounds reached comparable reactivation results with clinical standards, they may be considered as leads for further optimization.

  由神经毒剂，有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂引起的人员伤亡最近引起了媒体的关注。如果处理不当，这些化学药品中毒可能是致命的。因此，显然有必要对新型解毒剂进行研究。吡啶鎓肟是唯一可在临床上使用的化合物，但渗透到血脑屏障的能力较弱，这会阻碍中枢神经系统的有效酶活化。在寻找可能在SAR研究中探索的结构因素时，我们合成并评估了中性芳基肟作为由VX替代物NEMP抑制的乙酰胆碱酯酶的活化剂。尽管很少有化合物能达到与临床标准相当的再活化结果，但它们可以被视为进一步优化的线索。
• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。