Methoxymethyl 5-bromo-4-chloro-2-(methoxymethoxy)benzoate | 1027934-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methoxymethyl 5-bromo-4-chloro-2-(methoxymethoxy)benzoate
• CAS: 1027934-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO₅
• 分子量: 339.57
• InChiKey: IAVHBJWMNIDCRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxymethyl 5-bromo-4-chloro-2-(methoxymethoxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-bromo-4-chloro-2-methoxymethoxybenzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  新型2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物作为K +通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  与cromakalim不同，寻找具有非苯并吡喃骨架的新型K +通道开放剂导致发现了一系列新的（Z）-2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物。合成是通过苯甲酰基吡啶与O-烷基羟胺的（Z）显性缩合反应，然后进行间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化而实现的。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）和BaCl2中的血管舒张活性，以及​​高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及它们在冠状动脉内注射后对冠脉血流（CBF）的影响。麻醉的狗。大量的2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶强烈抑制TEA和BaCl2诱导的收缩，对80 nM KCl诱导的收缩没有影响，并以10-30微克/只的狗将CBF增加至基础流量的200％以上。特别是（Z）-2- [5-溴-α-（叔丁氧基亚氨基）-4-氟-2-羟基苄基] -3-羟基吡啶1-氧化物（7d）表现出高度有效的血管舒张活性（EC50 = 0.28 microM

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1994
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 5-溴-4-氯-2-羟基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methoxymethyl 5-bromo-4-chloro-2-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物作为K +通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  与cromakalim不同，寻找具有非苯并吡喃骨架的新型K +通道开放剂导致发现了一系列新的（Z）-2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物。合成是通过苯甲酰基吡啶与O-烷基羟胺的（Z）显性缩合反应，然后进行间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化而实现的。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）和BaCl2中的血管舒张活性，以及​​高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及它们在冠状动脉内注射后对冠脉血流（CBF）的影响。麻醉的狗。大量的2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶强烈抑制TEA和BaCl2诱导的收缩，对80 nM KCl诱导的收缩没有影响，并以10-30微克/只的狗将CBF增加至基础流量的200％以上。特别是（Z）-2- [5-溴-α-（叔丁氧基亚氨基）-4-氟-2-羟基苄基] -3-羟基吡啶1-氧化物（7d）表现出高度有效的血管舒张活性（EC50 = 0.28 microM

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1994