4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)pyridine-1-oxide | 1032358-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)pyridine-1-oxide
• 英文别名: 4-(3,5-Ditert-butyl-4-methoxyphenyl)-1-oxidopyridin-1-ium；4-(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1032358-33-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: MLWHSTPQVQPHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)pyridine-1-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  位阻两性离子吡啶酚盐作为非线性光学模型化合物的合成

  摘要：

  Pyridinium phenolates 具有不对称的离域 π 电子系统，提供了巨大的二次非线性。它们是一类有前途的分子，可用于光电子学和光子学。半经验计算表明，两个芳环之间的晶面夹角导致这些化合物的 NLO 性能增强。通过研究一系列新的空间位阻吡啶鎓酚盐 2a-e，在酚盐官能团的邻位带有两个叔丁基取代基，可以证实这一特征。这种庞大的基团会提高两性离子在有机溶剂中的溶解度，并会限制聚集体的形成。本文描述了通过使用涉及 3,5-二烷基化 4-溴吡啶 N-氧化物的 Suzuki 交叉偶联反应进行的有效制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701023
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶n-氧化物 、 2-[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  位阻两性离子吡啶酚盐作为非线性光学模型化合物的合成

  摘要：

  Pyridinium phenolates 具有不对称的离域 π 电子系统，提供了巨大的二次非线性。它们是一类有前途的分子，可用于光电子学和光子学。半经验计算表明，两个芳环之间的晶面夹角导致这些化合物的 NLO 性能增强。通过研究一系列新的空间位阻吡啶鎓酚盐 2a-e，在酚盐官能团的邻位带有两个叔丁基取代基，可以证实这一特征。这种庞大的基团会提高两性离子在有机溶剂中的溶解度，并会限制聚集体的形成。本文描述了通过使用涉及 3,5-二烷基化 4-溴吡啶 N-氧化物的 Suzuki 交叉偶联反应进行的有效制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701023

文献信息

• Syntheses of Sterically Hindered Zwitterionic Pyridinium Phenolates as Model Compounds in Nonlinear Optics
  作者：Vincent Diemer、Hélène Chaumeil、Albert Defoin、Alain Fort、Alex Boeglin、Christiane Carré

  DOI：10.1002/ejoc.200701023

  日期：2008.4

  Semiempirical calculations indicate that the interplanar angle between the two aromatic rings leads to enhancement in the NLO properties of these compounds. The confirmation of this feature may be provided by the study of a new series of sterically hindered pyridinium phenolates 2a–e bearing two tert-butyl substituents at the ortho position(s) of the phenolate functionality. Such bulky groups would enhance

  Pyridinium phenolates 具有不对称的离域 π 电子系统，提供了巨大的二次非线性。它们是一类有前途的分子，可用于光电子学和光子学。半经验计算表明，两个芳环之间的晶面夹角导致这些化合物的 NLO 性能增强。通过研究一系列新的空间位阻吡啶鎓酚盐 2a-e，在酚盐官能团的邻位带有两个叔丁基取代基，可以证实这一特征。这种庞大的基团会提高两性离子在有机溶剂中的溶解度，并会限制聚集体的形成。本文描述了通过使用涉及 3,5-二烷基化 4-溴吡啶 N-氧化物的 Suzuki 交叉偶联反应进行的有效制备。