5,6,7-三甲氧基-1H-茚-3-甲腈 | 890309-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 5,6,7-三甲氧基-1H-茚-3-甲腈
• 英文名称: 4,5,6-trimethoxy-3H-indene-1-carbonitrile
• CAS: 890309-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: MRWAQXOIIYPBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-三甲氧基-1H-茚-3-甲腈 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.6h， 生成 (+/-)-4,5,6-trimethoxy-N-((S)-1-phenethyl)-2,3-dihydroindene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C-（4,5,6-三甲氧基茚满-1-基）甲胺：使用5-HT2A受体的同源性模型设计的甲斯卡林类似物。

  摘要：

  使用5-HT（2A）受体同源性模型设计了甲斯卡林的构象受限类似物C-（4,5,6-三甲氧基茚满-1-基）-甲胺。该化合物在5-HT（2A）受体上的亲和力和效能比美斯卡林高3倍，且功效等同于麦斯卡林。在药物歧视研究中，新的类似物完全取代了LSD，效力比甲斯卡林高5倍。将该类似物拆分为其对映异构体，证实了对接实验，表明R-（+）异构体具有更高的亲和力和效价，并且具有与5-HT（2A）受体上的麦斯卡林相似的功效。

  DOI：

  10.1021/jm060272y
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4,5,6-三甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 zinc(II) iodide 、 amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到5,6,7-三甲氧基-1H-茚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  C-（4,5,6-三甲氧基茚满-1-基）甲胺：使用5-HT2A受体的同源性模型设计的甲斯卡林类似物。

  摘要：

  使用5-HT（2A）受体同源性模型设计了甲斯卡林的构象受限类似物C-（4,5,6-三甲氧基茚满-1-基）-甲胺。该化合物在5-HT（2A）受体上的亲和力和效能比美斯卡林高3倍，且功效等同于麦斯卡林。在药物歧视研究中，新的类似物完全取代了LSD，效力比甲斯卡林高5倍。将该类似物拆分为其对映异构体，证实了对接实验，表明R-（+）异构体具有更高的亲和力和效价，并且具有与5-HT（2A）受体上的麦斯卡林相似的功效。

  DOI：

  10.1021/jm060272y

文献信息

• <i>C</i>-(4,5,6-Trimethoxyindan-1-yl)methanamine:  A Mescaline Analogue Designed Using a Homology Model of the 5-HT_2A Receptor
  作者：Thomas H. McLean、James J. Chambers、Jason C. Parrish、Michael R. Braden、Danuta Marona-Lewicka、Deborah Kurrasch-Orbaugh、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm060272y

  日期：2006.7.1

  conformationally restricted analogue of mescaline, C-(4,5,6-trimethoxyindan-1-yl)-methanamine, was designed using a 5-HT(2A) receptor homology model. The compound possessed 3-fold higher affinity and potency than and efficacy equal to that of mescaline at the 5-HT(2A) receptor. The new analogue substituted fully for LSD in drug discrimination studies and was 5-fold more potent than mescaline. Resolution of this

  使用5-HT（2A）受体同源性模型设计了甲斯卡林的构象受限类似物C-（4,5,6-三甲氧基茚满-1-基）-甲胺。该化合物在5-HT（2A）受体上的亲和力和效能比美斯卡林高3倍，且功效等同于麦斯卡林。在药物歧视研究中，新的类似物完全取代了LSD，效力比甲斯卡林高5倍。将该类似物拆分为其对映异构体，证实了对接实验，表明R-（+）异构体具有更高的亲和力和效价，并且具有与5-HT（2A）受体上的麦斯卡林相似的功效。