1-dicyanovinylpyrene | 27287-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-dicyanovinylpyrene
• 英文别名: 2-((pyren-3-yl)methylene)malononitrile；2-((pyren-1-yl)methylene)malononitrile；(Pyren-1-ylmethylene)malononitrile；2-(pyren-1-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 27287-82-7
• 化学式: C₂₀H₁₀N₂
• 分子量: 278.313
• InChiKey: KQRUQVGUIFJRBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dicyanovinylpyrene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(pyren-3-yl)ethene-1,2,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  방향족 고리 화합물, 이를 포함하는 유기태양전지 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及芳香环化合物，包括有机太阳能电池及其制造方法。

  公开号：

  KR101581492B1
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 丙二腈 在 C₁₄₄H₁₄₈N₄Ni₈O₄₂S₈*C₄H₁₂N⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到1-dicyanovinylpyrene
  参考文献：
  名称：

  通过腔介导和静电调节开启超分子催化

  摘要：

  由二价金属离子，羧酸盐连接基和基于磺酰基杯[4]芳烃的容器前体构成的合成超容器具有广阔的前景，因为它是在有机溶剂中起作用的酶模拟物。当醛底物具有与超容器的纳米腔匹配的分子大小和形状时，可以开启这些人造宿主催化Knoevenagel缩合的能力。相反，对于与结合口袋不匹配的其他醛，几乎没有观察到反应性。这种依赖于底物的催化选择性归因于位于纳米腔内的金属结合水分子的布朗斯台德酸度，当醛底物的大小/形状适合结合腔时，该酸度会增加。

  DOI：

  10.1002/anie.201606847

文献信息

• New quinoline- and isoquinoline-based multicomponent methods for the synthesis of 1,1(3,3)-dicyanotetrahydrobenzoindolizines
  作者：I. A. Sanin、A. A. Zubarev、A. Yu. Rudenko、L. A. Rodinovskaya、E. A. Batuev、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2073-z

  日期：2018.2

  multicomponent methods for the synthesis of benzannulated dihydroindolizines based on quinoline or isoquinoline, malononitrile, aromatic aldehydes and α-halomethylcarbonyl compounds were developed. Several alternative protocols of using the reactants were studied, starting with separate generation of two most probable intermediates and ending with the four-component condensation of all reactants. The scope

  开发了用于合成基于喹啉或异喹啉、丙二腈、芳香醛和 α-卤代甲基羰基化合物的苯并环化二氢茚茚的便捷多组分方法。研究了使用反应物的几种替代方案，从单独生成两种最可能的中间体开始，并以所有反应物的四组分缩合结束。发现这些方法的适用范围取决于所使用的初始化合物。该反应具有高度立体选择性，主要形成一种可能的异构体。
• Native and modified chitosan-based hydrogels as green heterogeneous organocatalysts for imine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：A. Franconetti、P. Domínguez-Rodríguez、D. Lara-García、R. Prado-Gotor、F. Cabrera-Escribano

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.03.012

  日期：2016.5

  Knoevenagel condensation catalysed with native and modified chitosan-based heterogeneous catalysts. The efficiency of our hydrogel organocatalysts, chitosan hydrogel beads and ureidyl-chitosan derivative hydrogel disks, was evaluated as function of pH, temperature and catalyst concentration by considering reaction rates, conversions, E/Z stereoselectivities, and kinetic studies of a model reaction between

  以天然和改性壳聚糖为基的多相催化剂，通过Knoevenagel缩合反应，合成了衍生自芳族和杂芳族醛的多种亚甲基丙二腈和氰基丙烯酸乙酯。考虑到反应速率，转化率，E / Z立体选择性以及模型间4 -硝基苯甲醛和氰基乙酸乙酯。固态的空前研究13当转化率达到50％后淬灭反应时，所用催化剂的C CP MAS NMR表明，在此过程中形成了亚胺-壳聚糖中间体。使用新颖的CLIP-HSQMCB实验，通过NMR测量碳-质子偶合常数（3 J C，H），进行E / Z氰基丙烯酸乙酯异构体混合物的分析，以确定相应的立体选择性。此外，DFT计算使我们合理化了所观察到的E / Z立体选择性，并评估了脲基部分对与醛相互作用和与壳聚糖衍生物形成亚胺中间体的作用。
• Photoelectrochemical and thermal characterization of aromatic hydrocarbons substituted with a dicyanovinyl unit
  作者：Sonia Kotowicz、Danuta Sęk、Sławomir Kula、Aleksandra Fabiańczyk、Jan Grzegorz Małecki、Paweł Gnida、Sebastian Maćkowski、Mariola Siwy、Ewa Schab-Balcerzak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108432

  日期：2020.9

  Seven aromatic hydrocarbons bearing a dicyanovinyl unit were prepared to determine the relationship between both the number of aromatic rings and location of acceptor substituent on their thermal and optoelectronic properties. Additionally, the density functional theory calculations were performed. The obtained compounds showed temperatures of the beginning of thermal decomposition in the range of

  制备了带有双氰基乙烯基单元的七个芳族烃，以确定芳族环的数目与受体取代基的位置之间的关系，这些关系在其热和光电性质上。另外，进行了密度泛函理论计算。所得化合物的热分解开始温度为137–289°C，高于其各自的熔点（88至248°C）。它们是电化学活性并表现出准-reversible还原过程（除了2-（苯-1-基）亚甲基）丙二腈）。电化学估计的能带隙低于3.0 eV，在2.10–2.50 eV范围内。在CHCl 3中记录吸收和发射光谱和NMP并处于固态。所有化合物均强烈吸收辐射，最大吸收范围为307至454 nm，这归因于供体和受体单元之间的分子内电荷转移。由于聚集诱导的发射现象，芳烃在所有研究的介质中都是发光的，并且在固态下表现出更高的光致发光量子产率。在具有客主结构的二极管中测试了所选化合物的电致发光能力。另外，将所选化合物与市售N719一起应用于染料敏化太阳能电池。
• Microporous coordination polymer [Zn4(dmf)(ur)2(ndc)4] as a heterogeneous catalyst for the Knoevenagel reaction
  作者：S. A. Sapchenko、D. N. Dybtsev、V. P. Fedin

  DOI：10.1007/s11172-014-0748-7

  日期：2014.10

  The catalytic properties of the microporous metal-organic coordination polymer [Zn4(dmf)(ur)2(ndc)4] (dmf is N,N’-dimethylformamide, ur is urotropine, and ndc2- is 2,6-naphthalenedicarboxylate) for the Knoevenagel reaction were studied. The reaction between aromatic aldehydes (benzaldehyde, α-naphthaldehyde, 4-biphenylaldehyde, and 1-pyrenaldehyde) and malononitrile was studied. The coordination polymer was shown to be a heterogeneous catalyst that makes it possible to achieve 95% yield in the reaction between benzaldehyde and malononitrile. The selectivity of the catalyst depends on the size of aldehydes used in the reaction.

  研究了微孔金属有机配位聚合物 [Zn4(dmf)(ur)2(ndc)4]（其中，dmf是N,N'-二甲基甲酰胺，ur是尿素，ndc2-是2,6-萘二羧酸盐）在Knoevenagel反应中的催化性能。研究了芳香醛（苯甲醛、α-萘甲醛、4-联苯甲醛和1-芘醛）与马来腈之间的反应。结果表明，该配位聚合物是一种异相催化剂，使苯甲醛与马来腈的反应能够达到95%的产率。催化剂的选择性取决于反应中使用的醛的大小。
• Effect of electron withdrawing anchoring groups on the optoelectronic properties of pyrene sensitizers and their interaction with TiO2: A combined experimental and theoretical approach
  作者：Paramaguru Ganesan、Vijay Solomon Rajadurai、Jagadeeswari Sivanadanam、Venuvanalingam Ponnambalam、Renganathan Rajalingam

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.07.010

  日期：2013.11

  sensitizers (PC, PN, PMN, PR) with various electron withdrawing anchoring groups have been synthesized to understand their consequence on the optoelectronic properties. All the sensitizers have been characterized by NMR, mass spectroscopic and IR techniques. Absorption measurements revealed that charge transfer transition was enhanced by introducing electron withdrawing groups. Effect of solvents on the absorption

  合成了一系列带有各种吸电子锚定基团的of敏化剂（PC，PN，PMN，PR），以了解它们对光电性能的影响。所有的敏化剂均已通过NMR，质谱和IR技术进行了表征。吸收测量表明，引入吸电子基团增强了电荷转移跃迁。通过多参数Catalán溶剂标尺探讨了溶剂对敏化剂吸收和发射性质的影响。发现敏化剂的热稳定性受COOH基团的存在影响。进行DFT / TDDFT计算以深入了解the敏化剂的结构和电子性能。研究of敏化剂与TiO的结合亲和力参照图2，进行吸收测量，结果表明，与具有COOH基团（PR）和NO 2基团（PN）的其他敏化剂相比，具有COOH基团和CN基团（PC）的敏化剂显示出更高的结合亲和力。此外，进行激光闪光光解测量以研究敏化剂和TiO 2之间的电子转移过程。通过检测敏化剂的阳离子自由基来确认电子注入到TiO 2的导带中。我们设想，这项工作的结果将为设计具有预定吸电子锚定基团的新型高效敏化剂及其用于光伏应用的光物理性质铺平道路。