N-(pyren-1-ylmethyl)aniline | 73639-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-(pyren-1-ylmethyl)aniline
• 英文别名: N-[(Pyren-1-YL)methyl]aniline
• CAS: 73639-91-5
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: SDLBOKLUARSDJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Phenyl-pyrenyl-(1)-methylenimin 在 频那醇硼烷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-(pyren-1-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  溴化锂：一种廉价且高效的亚胺硼氢化催化剂，常温下与频哪醇硼烷反应

  摘要：

  报道了一种有效的亚胺硼氢化方案。卤化锂盐是将醛亚胺和酮亚胺转化为其相应胺的有效催化剂。在这里，我们报告了在室温下使用 3 mol% 溴化锂在 THF 中的出色分离产率 (>95%)。此外，报告了合理反应途径的 DFT 计算。

  DOI：

  10.1039/d0ra06023b

文献信息

• Direct Reductive Amination of Aldehydes<i>via</i>Environmentally Benign Bentonite-Gold Nanohybrid Catalysis
  作者：R. J. Maya、Susanna Poulose、Jubi John、R. Luxmi Varma

  DOI：10.1002/adsc.201601042

  日期：2017.4.3

  An efficient, green and reliable method for the direct reductive amination of aldehydes was developed using an environmentally benign bentonite‐gold nanohybrid catalyst. Use of this heterogeneous catalyst affords a variety of secondary amines in excellent yield under ambient reaction conditions in the presence of phenyldimethylsilane as mild hydride donor. The catalyst is recyclable, selective and

  使用环境友好的膨润土-金纳米杂化催化剂，开发了一种有效，绿色且可靠的直接还原醛胺化的方法。使用这种非均相催化剂，在环境反应条件下，在苯基二甲基硅烷作为弱氢化物供体的情况下，可以以优异的收率得到各种仲胺。该催化剂是可回收的，选择性的，非常适用于克级的仲胺制备。
• Quantitative NaH catalytic hydroboration of aldimines
  作者：Hanbi Kim、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Duk Keun An

  DOI：10.1039/d0nj01423k

  日期：——

  The catalytic hydroboration of aldimines was demonstrated, with only 3 mol% NaH required for the quantitative production of secondary amines under minimal solvent conditions. In addition, chemoselective hydroboration in the presence of other reducible functional groups was achieved. DFT calculations were then used to propose a reaction mechanism for imine hydroboration.

  证明了醛亚胺的催化加氢硼化，在最小的溶剂条件下定量生产仲胺仅需3 mol％NaH。另外，在其他可还原的官能团存在下实现了化学选择性的硼氢化反应。然后使用DFT计算来提出亚胺硼氢化反应的反应机理。
• Zn(II)-Catalyzed Selective <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols Using Redox Noninnocent Azo-Aromatic Ligand as Electron and Hydrogen Reservoir
  作者：Subhajit Chakraborty、Rakesh Mondal、Subhasree Pal、Amit Kumar Guin、Lisa Roy、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01773

  日期：2023.1.20

  We report a sustainable and eco-friendly approach for selective N-alkylation of various amines by alcohols, catalyzed by a well-defined Zn(II)-catalyst, Zn(La)Cl2 (1a), bearing a tridentate arylazo scaffold. A total of 57 N-alkylated amines were prepared in good to excellent yields, out of which 17 examples are new. The Zn(II)-catalyst shows wide functional group tolerance, is compatible with the synthesis

  我们报告了一种可持续且环保的方法，用于通过醇对各种胺进行选择性N-烷基化，由定义明确的 Zn(II)-催化剂 Zn( L a )Cl 2 ( 1a ) 催化，带有三齿芳基偶氮支架。总共制备了 57 种N-烷基化胺，收率从好到极好，其中 17 种是新的。Zn(II)-催化剂显示出广泛的官能团耐受性，与通过双N合成二烷基化胺相容-二胺的烷基化，并在克级反应中以高产率生产市售药物三苯甲胺和溴铵的前体。控制反应和 DFT 研究表明，在整个催化过程中，偶氮发色团发生电子转移事件，偶氮发色团在中性偶氮、单电子还原偶氮阴离子自由基和双电子还原偶氮形式之间穿梭，充当电子和氢储存器, 使 Zn(II)-催化剂用于N-烷基化反应。
• Co‐Catalyzed Metal‐Ligand Cooperative Approach for <i>N</i>‐alkylation of Amines and Synthesis of Quinolines via Dehydrogenative Alcohol Functionalization
  作者：Sucheta Mondal、Subhasree Pal、Subhankar Khanra、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1002/ejic.202300263

  日期：2023.10.12

  A well-defined Co-complex (1 a), bearing 2-(phenyldiazenyl)-1,10-phenanthroline ligand, catalyzed sustainable synthesis of various N-alkylated amines, indole, and substituted quinolines are reported using the readily available alcohols as the alkylating agents.

  报道了一种明确的Co配合物（1a），带有2-（苯基二氮烯基）-1,10-菲咯啉配体，使用容易获得的醇作为催化可持续合成各种N-烷基化胺、吲哚和取代的喹啉。烷化剂。
• Grignard Reagent-Catalyzed Hydroboration of Esters, Nitriles, and Imines
  作者：Hyun Ji Han、Suh Youn Park、So Eun Jeon、Jae Seok Kwak、Ji Hye Lee、Ashok Kumar Jaladi、Hyonseok Hwang、Duk Keun An

  DOI：10.3390/molecules28207090

  日期：——

  commercially available Grignard reagent as the catalyst. Screening of various alkyl magnesium halides revealed MeMgCl as the optimal catalyst for the reduction. The hydroboration and subsequent hydrolysis of various esters yielded corresponding alcohols over a short reaction time (~0.5 h). The hydroboration of nitriles and imines produced various primary and secondary amines in excellent yields. Chemoselective

  酯、腈和亚胺的还原需要苛刻的条件（高反应性试剂、高温和压力）或复杂的金属配体催化系统。从绿色化学的角度来看，包含地球丰富且毒性较小的元素的催化剂是理想的。在这项研究中，我们开发了一种绿色硼氢化反应方案，使用频那醇硼烷作为还原剂和市售格氏试剂作为催化剂，在室温（25°C）下还原酯、腈和亚胺。对各种烷基卤化镁的筛选表明 MeMgCl 是还原反应的最佳催化剂。各种酯的硼氢化和随后的水解在很短的反应时间内（约0.5小时）产生相应的醇。腈和亚胺的硼氢化反应以优异的产率产生各种伯胺和仲胺。还进行了化学选择性还原和密度泛函理论计算。所提出的绿色硼氢化方案消除了对复杂配体系统和高温的要求，为在室温下减少酯、腈和亚胺提供了有效的方法。