methyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(anthracen-9-yl)propanoate | 1006587-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(anthracen-9-yl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 3-(anthracen-9-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；methyl (2S)-3-anthracen-9-yl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1006587-32-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: FGQVCSBSTBWQJP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 、 (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到methyl 2-(S)-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(anthracen-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的有机锌试剂与芳香族溴化物的Negishi交叉偶联反应

  摘要：

  描述了将Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3与P（o- Tol）3结合使用的方法，描述了α-氨基酸衍生的有机锌碘化物与芳族溴的Negishi交叉偶联反应，得到取代的苯丙氨酸衍生物。在50°C的DMF中作为催化剂。使用Pd [P t Bu 3 ] 2作为催化剂，可获得相似的结果。芳基碘化物和溴化物之间显示出的反应性差异（ArI> ArBr）已用于不对称，正交保护的对亚苯撑双丙氨酸衍生物的简短合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.031

文献信息

• Negishi cross-coupling reactions of α-amino acid-derived organozinc reagents and aromatic bromides
  作者：Claire L. Oswald、Tomás Carrillo-Márquez、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.031

  日期：2008.1

  Negishi cross-coupling reaction of organozinc iodides derived from α-amino acids with aromatic bromides to give substituted phenylalanine derivatives is described, using either Pd(OAc)2 or Pd2(dba)3 in combination with P(o-Tol)3 as catalyst in DMF at 50 °C. Similar results are obtained using Pd[PtBu3]2 as catalyst. The difference in reactivity displayed between aryl iodides and bromides (ArI>ArBr) has been

  描述了将Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3与P（o- Tol）3结合使用的方法，描述了α-氨基酸衍生的有机锌碘化物与芳族溴的Negishi交叉偶联反应，得到取代的苯丙氨酸衍生物。在50°C的DMF中作为催化剂。使用Pd [P t Bu 3 ] 2作为催化剂，可获得相似的结果。芳基碘化物和溴化物之间显示出的反应性差异（ArI> ArBr）已用于不对称，正交保护的对亚苯撑双丙氨酸衍生物的简短合成中。