phenyl(pyren-1-yl)methanol | 95811-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: phenyl(pyren-1-yl)methanol
• 英文别名: 1-Pyrenemethanol, alpha-phenyl-
• CAS: 95811-57-7
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: VNHPRIZFISOHJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(pyren-1-yl)methanol 在 sodium nitrate 、 europium(III) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以38%的产率得到1-苯甲酰基芘
  参考文献：
  名称：

  通过简单的配体交换表面钝化的核壳金属有机骨架，可增强酒精好氧氧化中的尺寸区分。

  摘要：

  由于有机配体的高度可调性，金属有机骨架（MOF）是稳定地固定其支架中活性位点的诱人催化剂。活性位点官能化的配体可轻松用于将MOF构造为多孔非均相催化剂。但是，MOF的外表面和内部孔中存在活性位点严重阻碍了孔中的选择性反应。在此，我们通过一种简单的合成后配体交换（PSE）方法合成了表面失活的（仅具有核活性的）核壳型MOF催化剂，该催化剂包含2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基配体上的（TEMPO）基团为酒精好氧氧化的活性位点。多孔但无催化活性的壳通过筛分作用确保了尺寸选择性的渗透性，并促使所有反应发生在催化活性核的孔中。由于PSE是一种简便而通用的方法，因此可以快速应用于各种基于MOF的催化剂，以提高反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000933
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基芘 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 phenyl(pyren-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Charge Delocalization Pathways in Persistent 1-Pyrenyl-, 4-Pyrenyl-, and 2-Pyrenylmethylcarbenium Ions as Models of PAH−Epoxide Ring Opening:  NMR Studies in Superacids and AM1 Calculations

  摘要：

  The relative stability, magnitude, and mode of charge delocalization into the pyrene moiety (Py) were evaluated for a series of tertiary and secondary 1-pyrenylmethylcarbenium ions PyC+R1R2 and PyC+R3H (with R-1 = R-2 = Me and Ph; R-3 = Me, Ph, CH2Ph, and (CH2)(10)Me), 4-pyrenylmethylcarbenium ions (with R-1 = R-2 = Me; R-3 = Me and Ph), and 2-pyrenylmethylcarbenium ions (with R-1 = R-2 = Me). The carbocations were generated from the corresponding carbinols by protonation with FSO3H/SO2ClF. The primary 1-pyrenyl- and 2-pyrenylmethyl cations could not be generated by ionization of their primary alcohols. Within the tertiary and the secondary carbocations, pi-charge delocalization into the pyrene moiety and the pyrenium ion character of the resulting carbocations increase in the order: 1-pyrenyl (alpha) > 4-pyrenyl (alpha beta) > 2-pyrenyl (beta). The NMR characteristics of the resulting ions are discussed and compared. The connection between charge delocalization/ stability in the regioisomeric pyrenylmethyl carbocations and the magnitude of carcinogenic activity in the benzannelated pyrenes, for which the bay-region diol-epoxides are the ultimate carcinogens, are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo9707343

文献信息

• Copper-mediated arylation with arylboronic acids: Facile and modular synthesis of triarylmethanes
  作者：H Surya Prakash Rao、A Veera Bhadra Rao

  DOI：10.3762/bjoc.12.49

  日期：——

  A facile and modular synthesis of triarylmethanes was achieved in good yield via a two-step sequence in which the final step is the copper(II)-catalyzed arylation of diarylmethanols with arylboronic acids. By using this protocol a variety of symmetrical and unsymmetrical triarylmethanes were synthesized. As an application of the newly developed methodology, we demonstrate a high-yielding synthesis of the triarylmethane intermediate towards an anti-breast-cancer drug candidate.

  通过一种简便且模块化的方法，成功地合成了三芳基甲烷，收率良好，该方法包括两步反应序列，最后一步是使用铜(II)催化的芳基硼酸酯与二芳基甲醇进行芳基化反应。通过使用这种方法，合成了各种对称和非对称的三芳基甲烷化合物。作为新开发方法的应用，我们展示了一种高产率的合成方法，用于合成三芳基甲烷中间体，以制备一种抗乳腺癌药物候选化合物。
• Dual-fixations of europium cations and TEMPO species on metal–organic frameworks for the aerobic oxidation of alcohols
  作者：Seongwoo Kim、Jooyeon Lee、Sungeun Jeoung、Hoi Ri Moon、Min Kim

  DOI：10.1039/d0dt01324b

  日期：——

  carefully designed heterogeneous molecular catalysts displayed reusability along with better catalytic performance than the homogeneous systems using identical coordinating ligands. The role of metal-cation fixation should be carefully revised to control their coordination and maximize their catalytic activity. Lastly, the metal cation-fixed MOF displayed better substrate tolerance and reaction efficiencies

  已通过掺入and和/或TEMPO（（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）-官能化的锆基多孔金属-有机骨架的明智组合研究了醇的有效和选择性好氧氧化（MOF）。尽管MOF是具有自由基功能和金属纳米粒子的好氧氧化的众所周知的催化平台，但是这些涉及金属阳离子和/或自由基物种的系统方法为金属和TEMPO之间的合作提供了许多有趣的方面，以进行酒精的好氧氧化。通过金属锚固，TEMPO锚固和金属和TEMPO锚固MOF催化之间的一系列比较，揭示了TEMPO在醇的多相催化好氧氧化中作为氧化剂的作用。MOF的精细可调性使均相和双官能化催化剂在非均相介质中进行有机反应。此外，与使用相同配位体的均相系统相比，定义明确且经过精心设计的多相分子催化剂显示出可重用性以及更好的催化性能。应该仔细修改金属阳离子固定作用，以控制它们的配位并最大化其催化活性。最后，与TEMPO固定的MOF或混合MOF系统相比，固定有金属阳
• Employing Arynes for the Generation of Aryl Anion Equivalents and Subsequent Reaction with Aldehydes
  作者：Rahul N. Gaykar、Anup Bhunia、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01549

  日期：2018.9.21

  a new synthetic strategy is demonstrated, where arynes are converted into aryl anion equivalents by treatment with phosphines and a base. The addition of phosphines to arynes form the phosphonium salts, which in the presence of a carbonate base generates the aryl anion equivalent. Subsequent addition of the aryl anions with aldehydes afforded the secondary alcohols.

  芳烃是高反应性的中间体，可用于各种X–H键（X = O，N，S等）的亲电芳基化。本文中，证明了一种新的合成策略，其中通过用膦和碱处理将芳烃转化为芳基阴离子当量。将膦类添加到芳烃中形成form盐，其在碳酸酯碱的存在下产生芳基阴离子当量。随后将芳基阴离子与醛加成，得到仲醇。
• Seebach, Dieter; Beck, Albert K.; Roggo, Silvio, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3673 - 3682
  作者：Seebach, Dieter、Beck, Albert K.、Roggo, Silvio、Wonnacott, Anne

  DOI：——

  日期：——
• Reimlinger,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 349 - 362
  作者：Reimlinger,H. et al.

  DOI：——

  日期：——