6-(6-amino-3-azahexyl)-3,6,9-triaza-1-(2,6)-pyridinecyclodecaphane | 1383677-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(6-amino-3-azahexyl)-3,6,9-triaza-1-(2,6)-pyridinecyclodecaphane
• 英文别名: 6-(7-amino-3-azahexyl)-3,6,9-triaza-1-(2,6)-pyridinecyclodecaphane；N'-[2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)ethyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 1383677-71-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₆
• 分子量: 306.454
• InChiKey: IWRARNYCYIHFTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-amino-3-azahexyl)-3,6,9-triaza-1-(2,6)-pyridinecyclodecaphane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-(quinolin-2-ylmethyl)-N-[2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)ethyl]propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  氮杂蝎大环化合物的体外抗疟活性。抑制抗氧化酶超氧化物歧化酶†

  摘要：

  在体外的一系列的leishmanicidal活动9氮杂scorpiand状的大环化合物，最近合成，于测试婴儿利什曼原虫，巴西利什曼原虫和杜氏利什曼原虫寄生虫，利用前鞭毛体和胞内无鞭毛体形式。还测量了测试化合物对J774.2巨噬细胞的细胞毒性。测试化合物（四个1，2，8和9）显示出选择性指标比参考药物Glucantime的三个较高利什曼原虫种。此外，有关感染率和变形虫的数据表明，化合物1，2，8和9是针对这三种中最活跃的利什曼原虫属物种。与四个化合物（治疗寄生虫的排泄产物分布的变化1，2，8和9）也具有大量细胞质的改变相一致。另一方面，在所考虑的三种寄生虫物种中，活性最高的化合物是Fe-SOD的有效抑制剂，而它们对人CuZn-SOD的影响却很低。起始原料的高活性，低毒性，稳定性，低成本和简单的合成方法使这些化合物成为开发负担得起的抗杀菌剂的分子。

  DOI：

  10.1039/c5ra21262f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)吡啶 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-(6-amino-3-azahexyl)-3,6,9-triaza-1-(2,6)-pyridinecyclodecaphane
  参考文献：
  名称：

  氮杂蝎大环化合物的体外抗疟活性。抑制抗氧化酶超氧化物歧化酶†

  摘要：

  在体外的一系列的leishmanicidal活动9氮杂scorpiand状的大环化合物，最近合成，于测试婴儿利什曼原虫，巴西利什曼原虫和杜氏利什曼原虫寄生虫，利用前鞭毛体和胞内无鞭毛体形式。还测量了测试化合物对J774.2巨噬细胞的细胞毒性。测试化合物（四个1，2，8和9）显示出选择性指标比参考药物Glucantime的三个较高利什曼原虫种。此外，有关感染率和变形虫的数据表明，化合物1，2，8和9是针对这三种中最活跃的利什曼原虫属物种。与四个化合物（治疗寄生虫的排泄产物分布的变化1，2，8和9）也具有大量细胞质的改变相一致。另一方面，在所考虑的三种寄生虫物种中，活性最高的化合物是Fe-SOD的有效抑制剂，而它们对人CuZn-SOD的影响却很低。起始原料的高活性，低毒性，稳定性，低成本和简单的合成方法使这些化合物成为开发负担得起的抗杀菌剂的分子。

  DOI：

  10.1039/c5ra21262f

文献信息

• Synthetic single and double aza-scorpiand macrocycles acting as inhibitors of the antioxidant enzymes iron superoxide dismutase and trypanothione reductase in Trypanosoma cruzi with promising results in a murine model
  作者：F. Olmo、M. P. Clares、C. Marín、J. González、M. Inclán、C. Soriano、K. Urbanová、R. Tejero、M. J. Rosales、R. L. Krauth-Siegel、M. Sánchez-Moreno、E. García-España

  DOI：10.1039/c4ra09866h

  日期：——

  Synthetic scorpiand-like azamacrocycles selectively inhibit SOD and TR enzymes of Trypanosoma cruzi in mice causing death of the parasites and increasing the mouse survival rate after infection and treatment.

  合成的类蝎子状氮杂大环化合物能选择性地抑制小鼠中的克鲁茨氏锥虫的SOD和TR酶，导致寄生虫死亡，并在感染和治疗后增加小鼠的存活率。
• Construction of green nanostructured heterogeneous catalysts via non-covalent surface decoration of multi-walled carbon nanotubes with Pd(II) complexes of azamacrocycles
  作者：Matteo Savastano、Paloma Arranz-Mascarós、Carla Bazzicalupi、Maria Paz Clares、Maria Luz Godino-Salido、Maria Dolores Gutiérrez-Valero、Mario Inclán、Antonio Bianchi、Enrique García-España、Rafael López-Garzón

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.07.023

  日期：2017.9

  the same conditions. An evenly distribution of catalytic centres was obtained on the MWCNTs surface. Catalytic properties of these materials were assessed toward the Cu-free Sonogashira cross-coupling, leading to significant improvements in terms of yields and reaction conditions, especially when considering the possibility to maintain yields of 90%, or above, in a feasible amount of time (2 h), while

  通过自下而上的策略制备了绿色纳米结构的非均相催化剂。合成设计的配体，该配体共价连接缺电子的嘧啶残基和蝎形的氮杂大环。所需的分子特性很容易通过两步转移到纳米结构材料上：首先，通过室温下水中的嘧啶部分将其自发化学吸附到多壁碳纳米管（MWCNT）上，然后利用Pd的易配位性（ II）在相同条件下进行氮杂双环。在MWCNTs表面上获得了催化中心的均匀分布。对这些材料的催化性能进行了评估，以实现无铜的Sonogashira交叉偶联，从而在产率和反应条件方面取得了显着改善，尤其是考虑在绿色条件下（水，50°C，有氧气氛）工作时，在可行的时间内（2小时）保持90％或更高的产量的可能性。事实证明，该催化剂可重复使用多个周期，收率良好。
• Molecular Recognition of Nucleotides in Water by Scorpiand-Type Receptors Based on Nucleobase Discrimination
  作者：Mario Inclán、M. Teresa Albelda、Esther Carbonell、Salvador Blasco、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Enrique García-España

  DOI：10.1002/chem.201303861

  日期：2014.3.24

  The detection of nucleotides is of crucial importance because they are the basic building blocks of nucleic acids. Scorpiand‐based polyamine receptors functionalized with pyridine or anthracene units are able to form stable complexes with nucleotides in water, based on coulombic, π–π stacking, and hydrogen‐bonding interactions. This behavior has been rationalized by means of an exploration with NMR

  核苷酸的检测至关重要，因为它们是核酸的基本组成部分。基于库仑，π-π堆积和氢键相互作用，被吡啶或蒽单元官能化的基于蝎子的多胺受体能够与水中的核苷酸形成稳定的复合物。这种行为已经通过NMR光谱学和DFT计算的探索得到了合理化。结合常数通过电位计确定。荧光光谱研究表明，这些受体具有作为传感器的潜力，可以有效和选择性地将鸟苷-5'-三磷酸（GTP）与腺苷-5'-三磷酸（ATP）区分开。
• Modulation of DNA Binding by Reversible Metal-Controlled Molecular Reorganizations of Scorpiand-like Ligands
  作者：Mario Inclán、M. Teresa Albelda、Juan C. Frías、Salvador Blasco、Begoña Verdejo、Carolina Serena、Clàudia Salat-Canela、Maria Luisa Díaz、Antonio García-España、Enrique García-España

  DOI：10.1021/ja300538s

  日期：2012.6.13

  DNA interaction with scorpiand azamacrocycles has been achieved through modulation of their binding affinities. Studies performed with different experimental techniques provided evidence that pH or metal-driven molecular reorganizations of these ligands regulate their ability to interact with calf thymus DNA (ctDNA) through an intercalative mode. Interestingly enough, metal-driven molecular reorganizations serve to increase or decrease the biological activities of these compounds significantly.
• [EN] SCORPION-TAIL-LIKE MACROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[ES] COMPUESTOS MACROCÍCLICOS DE TIPO ESCORPIANDO Y SU USO COMO ANTIPARASITARIOS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES DE TYPE SCORPION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIPARASITAIRES
  申请人：UNIV VALENCIA

  公开号：WO2013087965A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compuestos macrocíclicos de tipo escorpiando y su uso como antiparasitarios. La presente invención hace referencia a compuestos macrocíclicos de tipo escorpiando, los cuales adquieren dicha nomenclatura debido a la particular forma de su estructura química formada por un cuerpo macrocíclico y un brazo colgante donde pueden sustituirse diferentes radicales. La presente invención además comprende el uso de dichos compuestos como medicamentos, particularmente en el tratamiento de enfermedades causadas por parásitos, preferentemente por los parásitos Trypanosoma cruzi o Leishmania spp, como por ejemplo la enfermedad de Chagas o la Leishmaniasis.