(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl Methanesulfonate | 942282-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-2-fluorophenyl)methyl Methanesulfonate
• 英文别名: 4-bromo-2-fluorobenzyl methanesulfonate；(4-Bromo-2-fluorophenyl)methyl methanesulfonate；(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl methanesulfonate
• CAS: 942282-43-1
• 化学式: C₈H₈BrFO₃S
• 分子量: 283.118
• InChiKey: JAKQYIZDUBBPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-2-fluorophenyl)methyl Methanesulfonate 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4-溴-2-氟苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  具有螺旋环支架的血浆丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）的强效抑制剂。

  摘要：

  随着丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）是抗疟药的可治疗靶点的发现，这项研究的目的是在叶酸生物合成周期中设计该关键酶的新型抑制剂。本文报道了19种基于2-吲哚满酮或二氢茚骨架的新颖螺环配体，并具有吡唑并吡喃核心。测量了对恶性疟原虫（Pf）SHMT（14–76 n m）的强目标亲和力和低纳摩尔范围（165–334 n m）的细胞效能，以及对人胞质SHMT1（h SHMT1）的有趣选择性。间日疟原虫的四个共晶体结构（Pv）SHMT在2.2–2.4Å的分辨率下进行了分析，揭示了乙烯基氰胺对于将配体锚定在活性位点中的关键作用。分子中的螺环基序使吡唑并吡喃核心具有比以前的非螺环类似物更大的弯曲构象。最后，讨论了受体结合的配体的螺内酰胺环的溶剂化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800053
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 4-溴-2-氟苄醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl Methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有螺旋环支架的血浆丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）的强效抑制剂。

  摘要：

  随着丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）是抗疟药的可治疗靶点的发现，这项研究的目的是在叶酸生物合成周期中设计该关键酶的新型抑制剂。本文报道了19种基于2-吲哚满酮或二氢茚骨架的新颖螺环配体，并具有吡唑并吡喃核心。测量了对恶性疟原虫（Pf）SHMT（14–76 n m）的强目标亲和力和低纳摩尔范围（165–334 n m）的细胞效能，以及对人胞质SHMT1（h SHMT1）的有趣选择性。间日疟原虫的四个共晶体结构（Pv）SHMT在2.2–2.4Å的分辨率下进行了分析，揭示了乙烯基氰胺对于将配体锚定在活性位点中的关键作用。分子中的螺环基序使吡唑并吡喃核心具有比以前的非螺环类似物更大的弯曲构象。最后，讨论了受体结合的配体的螺内酰胺环的溶剂化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800053

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Sustainable organophosphorus-catalysed Staudinger reduction
  作者：Danny C. Lenstra、Peter E. Lenting、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c8gc02136h

  日期：——

  A highly efficient and sustainable catalytic Staudinger reduction for the conversion of organic azides to amines in excellent yields has been developed. The reaction displays excellent functional group tolerance to functionalities that are otherwise prone to reduction, such as sulfones, esters, amides, ketones, nitriles, alkenes, and benzyl ethers. The green nature of the reaction is exemplified by

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。
• Tricyclic pyrazole kinase inhibitors
  申请人：Arnold D. Lee

  公开号：US20060014816A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物可用于抑制蛋白酪氨酸激酶。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物的治疗方法。
• WO2007/69986
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1740579A1

  公开（公告）日：2007-01-10