methyl 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-5-carboxylate | 959773-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (N-propargylindole)-5-carboxylate；Mekkmbfnhxdpbt-uhfffaoysa-；methyl 1-prop-2-ynylindole-5-carboxylate
• CAS: 959773-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: MEKKMBFNHXDPBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  351.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-5-carboxylate 在 2,6-二溴吡啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2(3-H)-酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1H‑吡咯并[1,2‑a]吲哚‑2(3‑H)‑酮的合成方法，包括以下步骤：(1)在空气氛下，将N‑炔丙基吲哚类化合物、金催化剂Me4tBuXPhosAuCl、NaBArF4和2，6‑二溴氮氧吡啶混合于溶剂中，油浴反应；(2)步骤(1)油浴反应完毕后，反应混合物冷却至室温，将反应混合物除盐，洗涤，浓缩，纯化，即得。本发明合成方法简单，所得目标化合物收率高，熔点范围窄，纯度高。

  公开号：

  CN109232580A

文献信息

• Synthesis and In-vitro Antitumor Activity of 1-[3-(Indol-1-yl)prop-1-yn-1-yl]phthalazines and Related Compounds
  作者：Norbert Haider、Tamara Kabicher、Johann Käferböck、Angelika Plenk

  DOI：10.3390/12081900

  日期：——

  A series of novel 3-(indol-1-yl)prop-1-yn-1-yl-substituted phthalazines and related azines was prepared via a concise pathway by palladium-catalyzed cross-coupling of appropriate halo-azines and N-propargylindoles. Some of the compounds exhibited significant antitumor activity in an in-vitro assay.

  通过钯催化适当的卤代嗪和 N-炔丙基吲哚的交叉偶联，通过简洁的途径制备了一系列新型 3-(indol-1-yl)prop-1-yn-1-yl-取代的酞嗪和相关的吖嗪. 一些化合物在体外试验中表现出显着的抗肿瘤活性。

表征谱图