(±)-wilsonirine | 39945-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (±)-wilsonirine
• 英文别名: (+/-)-wilsonirine；wilsonirine；2,9,10-trimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-1-ol；(+/-)-5,6,6a,7-Tetrahydro-1-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-4H-dibenzo(de,g)quinoline；5,6,6a,7-Tetrahydro-1-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-4H-dibenzo(de,g)quinoline；northaliporphine；2,9,10-trimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-1-ol
• CAS: 39945-43-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: MDUPNPFWUYFJQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-wilsonirine 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6aR)-2,9,10-trimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酞菁吗啡N-同源物的半合成和心肌活性

  摘要：

  从有效成分Phoebe formosana中存在的丰富的磷化氢月桂氨酸（1）开始制备一种有效的抗心律不齐药物thaliporphine（5a）的N同源物和旋光异构体。用90％的H 2 SO 4处理N-丙基去甲月桂氨酸产生了另一种产物，即11-磺酰基-1，11-脱水吗啡。的反应Ñ -formylnorglaucine（3A）与90％H 2 SO 4，但是，得到的9 -磺酰基-开环产物，为主要产物。用98％H 2 SO 4处理3a产生了潘考丁（10），其在催化氢化后产生（±）-野烟碱。1 H NMR光谱分析已成功应用于监测晶体盐的光学纯度，同时进行了光学拆分。Thaliporphine（5a）被证明比左侧的旋光异构体具有更好的正性变力作用和负的变时性作用，并且在制备的N同源物中对大鼠心脏组织表现出最佳活性。

  DOI：

  10.1021/np3007765
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-norglaucine 在 硫酸 作用下， 反应 648.0h， 以45%的产率得到(±)-wilsonirine
  参考文献：
  名称：

  Castedo, Luis; Lera, Angel Rodriguez de; Saa, Jose M., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1135 - 1138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibenzo(de,g)quinolines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04461895A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  The present invention provides dibenzo(de,g)quinoline derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R is an unsaturated aliphatic hydrocarbon radical containing up to 6 carbon atoms or a cycloalkylalkyl radical containing 4 to 6 carbon atoms; and the pharmacologically acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them. Furthermore, the present invention is concerned with the use of these compounds for combating colds and allergies.

  本发明提供了一般式为：##STR1##的二苯并(去, g)喹啉衍生物，其中R是含有最多6个碳原子的不饱和脂肪烃基或含有4至6个碳原子的环烷基烷基基团；以及其药理学上可接受的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的药物组合物。此外，本发明涉及利用这些化合物来对抗感冒和过敏。
• Pharmaceutically acceprable salts of aporphine compounds of carboxyl group-containing agents and methods for preparing the same
  申请人：Fan Chin-Tsai

  公开号：US20090318488A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention discloses novel pharmaceutically acceptable salts of aporphine compounds and carboxyl-group containing agents. Also, the present invention discloses methods for preparing the pharmaceutically acceptable salts. These pharmaceutically acceptable salts are suitable for use in treating and/or preventing hyperglycemic disease and/or several oxidative stress related diseases.

  本发明揭示了阿波啶化合物和含羧基的试剂的新型药用可接受盐。此外，本发明还揭示了制备药用可接受盐的方法。这些药用可接受盐适用于治疗和/或预防高血糖病和/或几种与氧化应激相关的疾病。
• Alkaloids ofCorydalis paniculigera
  作者：M. Alimova、I. A. Israilov、M. S. Yunusov、N. D. Abdullaev、S. Yu. Yunosov

  DOI：10.1007/bf00579424

  日期：1982.11

  The alkaloid composition of the roots ofCorydalis paniculigera Rgl., collected in the flowering phase in the Alai range, has been studied. Chloroform extraction yielded 0.39% of total alkaloids, from which were isolated wilsonirine, thalicmidine, coclaurine, stylopine, dihydrosanguinarine, sanguinarine, oxosanguinarine, adlumine, adlumidine, bicucculine, sibiricine, protopine, pancorine, and corunnine

  已经研究了在 Alai 地区开花期收集的 Corydalis paniculigera Rgl. 根的生物碱成分。氯仿提取物占总生物碱的 0.39%，从中分离出 wilsonirine、thalicmidine、coclaurine、stylopine、dihydrosanguinarine、sanguinarine、oxosanguinarine、adlumine、adlumidine、bicucculine、sibiricine、protopine、pancorine，以及被称为 pancorine (I) 和泛可林 (II)。(I) 和 (II) 的结构是基于光谱特征以及在硫酸中还原生成的 wilsonirine 的基础上建立的。
• Dibenzo(de,g)chinolin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0064685A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  Die Anmeldung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in der R eine ungesättigte Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkylalkylrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze, die eine gute antitussive, anlalgetische, antiallergische und und neuroleptische Wirkung aufweisen. Weiterhin hemmen sie die Blutplättchen-Aggregation. Sie können in racemischer und optisch-aktiver Form vorliegen. Die Herstellung erfolgt mittels Analogieverfahren.

  本申请涉及通式 1 的化合物 其中 R 表示具有最多 6 个碳原子的不饱和烷基或具有 4-6 个碳原子的环烷基烷基，以及它们的药理耐受盐，具有良好的止咳、镇痛、抗过敏和神经抑制作用。它们还能抑制血小板聚集。它们可以外消旋和光学活性形式出现。它们采用类似工艺生产。
• WO2007/134485
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——