(+/-)-N-trifluoroacetylwilsonirine | 61659-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+/-)-N-trifluoroacetylwilsonirine
• 英文别名: (+/-)-N-Trifluoracetylwilsonirin；2,2,2-trifluoro-1-(1-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-yl)ethanone
• CAS: 61659-87-8
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 423.389
• InChiKey: YSTRDGJAPPSSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-trifluoroacetylwilsonirine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(±)-wilsonirine
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Osamu; Ogasawara, Hiromichi; Suzuki, Masaji, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 151 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-trifluoroacetylnorcodamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-N-trifluoroacetylwilsonirine
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Osamu; Ogasawara, Hiromichi; Suzuki, Masaji, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 151 - 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Formation and Reaction of o-Quinol Acetates of N-Acyl- and N-Methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinolin-7-ols
  作者：Osamu Hoshino、Masaji Suzuki、Hiromichi Ogasawara

  DOI：10.3987/com-99-s84

  日期：——

  Oxidation of N-formyl-, N-acetyl-, N-ethoxycarbonyl-, and N-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinolin-7-ols (1b-e) with lead tetraacetate in dichloromethane (CH2Cl2) produced quantitatively corresponding o-quinol acetates (2b-e), treatment of which with trifluoroacetic acid in CH2Cl2 at 0 degrees C for a few minutes afforded corresponding N-acyl- and N-methanesulfonyl-wilsonirines (4b-e) and N-acyl- and N-methanesulfonylnorsebiferines (5b-e). When the reaction was carried out at room temperature, o-quinol acetates (2d,e) of N-ethoxycarbonyl and N-methanesulfonyl congeners (Id,e) gave 1-[2(ethoxycarbonylamino)ethyl]- and 1-[2-(methanesulfonylamino)ethyl]-4-hydroxy-3,6,7-trimethoxyphenanthrenes (8d,e).
• Ogasawara, Hiromichi; Suzuki, Masaji; Shiohara, Tomohiro, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 911 - 919
  作者：Ogasawara, Hiromichi、Suzuki, Masaji、Shiohara, Tomohiro、Hoshino, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Hoshino, Osamu; Ogasawara, Hiromichi; Suzuki, Masaji, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 151 - 153
  作者：Hoshino, Osamu、Ogasawara, Hiromichi、Suzuki, Masaji、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• Formation and Reaction of p-Quinol Acetates of N-Trifluoroacetyltetrahydroisoqunolin-7-ols
  作者：Osamu Hoshino、Hiromichi Ogasawara、Minoru Arasawa、Masaji Suzuki、Kazuaki Iizima

  DOI：10.3987/com-92-s(t)95

  日期：——

  Lead tetraacetate oxidation of N-trifluoroacetyltetrahydroisoquinolin-7-ols (13a, b) in AcOH gave stable p-quinol acetates (17a, b). Reaction of 17 with trifluoroacetic acid in CH2Cl2 or MeCN gave morphinandienones (15) and aporphines (16), respectively. In contrast with o-quinol acetates (14), it was found that reaction of p-quinol acetates (17) in MeCN was considerably slower than that in CH2Cl2. A mechanistic pathway on the reaction is deduced.