(3R,4R,4'R)-4-<<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>phenylmethyl>-3-phenylmethoxy-1-(phenylmethyl)azetidin-2-one | 130115-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R,4'R)-4-<<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>phenylmethyl>-3-phenylmethoxy-1-(phenylmethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-3-benzyloxy-4-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)benzyl>-2-azetidinone；(3R,4R)-1-benzyl-4-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 130115-20-7
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₃Si
• 分子量: 487.714
• InChiKey: KFXRXYBAJLQXJN-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,4'R)-4-<<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>phenylmethyl>-3-phenylmethoxy-1-(phenylmethyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-nor-C-statine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸衍生物，它们是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分。

  摘要：

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88510-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylacetate 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3R,4R,4'R)-4-<<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>phenylmethyl>-3-phenylmethoxy-1-(phenylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸衍生物，它们是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分。

  摘要：

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88510-0

文献信息

• A novel synthesis of the (2R,3S)- and (2S3R)-3-amino-2-hydroxycarboxylic acid derivatives, the key components of a renin inhibitor and bestatin, from methyl (R)- and (S-mandelate
  作者：Yuko Kobayashi、Yoshiji Takemoto、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89018-8

  日期：——

  The title synthesis could be accomplished by featuring the [2+2]-cycloaddition reaction of a chiral imine with benzyloxyketene, alcoholysis of the formed 2-azetidinone derivative, and reductive removal of the mandelate-derived benzylic oxygen by way of a 2-oxazolidone derivative.

  可以通过特征在于手性亚胺与苄氧基烯酮的[2 + 2]-环加成反应，形成的2-氮杂环丁酮衍生物的醇解和通过2-恶唑烷酮还原去除扁桃酸衍生的苄基氧来完成标题合成。衍生物。
• Simple access to the nonproteinogenic peptide fragments of lysobactin from azetidin-2-one frameworks
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、I�aki Ganboa、Beatriz Odriozola、Elena Maneiro、Jos� Ignacio Miranda、Raquel Urchegui

  DOI：10.1039/cc9960000161

  日期：——

  A convenient route to the β-hydroxy α-aminoacid-derived tripeptides found in the macrocyclic peptide lactone antibiotic lysobactin from azetidin-2-one frameworks is provided for the first time.

  首次提供了从氮杂环丁烷-2-酮框架制备大环肽内酯抗生素溶菌素中的β-羟基α-氨基酸衍生三肽的便捷途径。
• Stereoselective synthesis of azetidin-2-ones, precursors of biologically active syn-3-amino-2-hydroxybutanoic acids
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Francesco Ponzini

  DOI：10.1021/jo00069a048

  日期：1993.8
• Generation of Threonine- and Azathreonine <i>N</i>-Carboxy Anhydrides from α-Hydroxy β-Lactams Promoted by 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) in Combination with Sodium Hypochlorite
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、Carmen Cuevas、Raquel Urchegui、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo952178n

  日期：1996.1.1

  A versatile one-pot oxidation-Baeyer-Villiger reaction sequence applied to alpha-hydroxy beta-lactams and promoted by 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) leads to alpha-amino acid N-carboxy anhydrides. The examples reported constitute the first application of TEMPO in a Baeyer-Villiger reaction and provide a way for peptide coupling from non alpha-amino acid precursors.
• KOBAYASHI, YUKO;TAKEMOTO, YOSHIJI;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 3031-3034
  作者：KOBAYASHI, YUKO、TAKEMOTO, YOSHIJI、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——