1-(2-thienyl)propyl acetate | 90673-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-thienyl)propyl acetate
• 英文别名: Ethyl--carbinol-acetat；1-acetoxy-1-thiophen-2-yl-propane；acetic acid-(1-[2]thienyl-propyl ester)；Essigsaeure-(1-[2]thienyl-propylester)；1-Thiophen-2-ylpropyl acetate
• CAS: 90673-72-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: LSJXQPDOQSWSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thienyl)propyl acetate 在 正丁基锂 、 Ra-Ni 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (S)-(+)-3-辛醇
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of (S)-(−)-1-(2-thienyl)propyl acetate

  摘要：

  (+/-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯通过PCL（恶臭假单胞菌脂肪酶）催化的水解反应得以解析，获得(S)-(-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯，ee值超过99%。所得的(S)-(-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯进一步转化为(S)-(+)3-辛醇，这是蚂蚁Crematogaster castanea和liengmei的报警信息素。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00284-v
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 1-(2-thienyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bellenghi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 773,801, 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bellenghi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 773,801, 802
  作者：Bellenghi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic synthesis of (S)-(−)-1-(2-thienyl)propyl acetate
  作者：Suk-Ku Kang、Jae-Ho Jeon、Tokutaro Yamaguchi、Jae-Sun Kim、Byoung-Seob Ko

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00284-v

  日期：1995.9

  (+/-)-1-(2-Thienyl)propyl acetate was resolved by PCL (Pseudomonas cepacia lipase) catalyzed hydrolysis to afford (S)-(-)-1-(2-thienyl) propyl acetate in >99% e.e.. (S)-(-)-1-(2-Thienyl) propyl acetate thus obtained was transformed to (S)-(+)3-octanol, the alarm pheromone of ants, Crematogaster castanea and liengmei.

  (+/-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯通过PCL（恶臭假单胞菌脂肪酶）催化的水解反应得以解析，获得(S)-(-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯，ee值超过99%。所得的(S)-(-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯进一步转化为(S)-(+)3-辛醇，这是蚂蚁Crematogaster castanea和liengmei的报警信息素。