(S)-1-thiophenepropan-1-ol | 131213-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-thiophenepropan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol；(S)-1-(2-thienyl)propanol；(S)-1-(2-thienyl)-1-propanol；(1S)-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 131213-83-7
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: UEGBPBSUXLGTNF-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  229.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-thiophenepropan-1-ol 在 正丁基锂 、 Ra-Ni 、 四甲基乙二胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-3-辛醇
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of (S)-(−)-1-(2-thienyl)propyl acetate

  摘要：

  (+/-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯通过PCL（恶臭假单胞菌脂肪酶）催化的水解反应得以解析，获得(S)-(-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯，ee值超过99%。所得的(S)-(-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯进一步转化为(S)-(+)3-辛醇，这是蚂蚁Crematogaster castanea和liengmei的报警信息素。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00284-v
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 碘化铵 、 hydridocarbonylbis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 (11R,16R,34R,39R)-2,25-diphenyl-10,17,33,40-tetraza-2,25-diphosphaheptacyclo[40.4.0.03,8.011,16.019,24.026,31.034,39]hexatetraconta-1(46),3,5,7,19,21,23,26,28,30,42,44-dodecaene 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 42.0h， 以76%的产率得到(S)-1-thiophenepropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh基大环催化的空气中酮的高度对映选择性还原

  摘要：

  Rh基大环催化的酮的不对称转移氢化（ATH）在具有高催化活性和对映选择性的空气中平稳进行。即使将S / C比（底物与催化剂的摩尔比）提高到2000：1，酮的ATH仍可提供92％的分离收率和92％的ee。值得注意的是，基于Rh的大环化合物可以成功地用于催化酮的ATH，而无需惰性气氛，这进一步突出了其相对于那些通常对空气敏感的过渡金属催化剂的优势。NH 4 I的添加大大提高了催化活性和对映选择性。根据NMR证据，我们假设NH 4我显着增强了手性大环配体与铑中心之间的配位。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.10.030

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Application of robust ketoreductase from Hansenula polymorpha for the reduction of carbonyl compounds
  作者：Tatiana Petrovičová、Dominika Gyuranová、Michal Plž、Kamela Myrtollari、Ioulia Smonou、Martin Rebroš

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111364

  日期：2021.2

  Enzyme-catalysed asymmetric reduction of ketones is an attractive tool for the production of chiral building blocks or precursors for the synthesis of bioactive compounds. Expression of robust ketoreductase (KRED) from Hansenula polymorpha was upscaled and applied for the asymmetric reduction of 31 prochiral carbonyl compounds (aliphatic and aromatic ketones, diketones and β-keto esters) to the corresponding

  酶催化的酮的不对称还原是生产手性构件或合成生物活性化合物的前体的有吸引力的工具。扩大了多形汉逊酵母中健壮的酮还原酶（KRED）的表达，并将其用于将31种手性羰基化合物（脂族和芳族酮，二酮和β-酮​​酯）不对称还原为相应的光学纯羟基化合物。用纯化的重组KRED和NADP +循环葡萄糖脱氢酶（GDH，Bacillus megaterium）进行生物转化，二者均在大肠杆菌中过表达。BL21（DE3）。用于由高细胞密度培养实现乙基-2-甲基乙酰的生物转化KRED的最大活性为2499.7±234ü克-1 DCW和8.47±0.40 U·毫克-1 ê，分别。多形汉逊酵母的KRED是一种用途非常广泛的酶，具有广泛的底物特异性，并且对具有各种结构特征的羰基底物具有很高的活性。在这项研究中筛选的36种羰基底物中，KRED在31种情况下显示出活性，在大多数情况下具有高对映选择性。多态汉逊酵母KRED具有几种酮
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• Iron Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yanyun Li、Shenluan Yu、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao、Weiyi Shen、Zhenrong Dong、Jingxing Gao

  DOI：10.1021/ja5003636

  日期：2014.3.12

  preferentially catalytically. Among all the asymmetric catalytic reactions, asymmetric hydrogenation with H2 (AH) is the most widely used in the industry. With few exceptions, these AH processes use catalysts based on the three critical metals, rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we describe a simple, industrially viable iron catalyst that allows for the AH of ketones, a process currently dominated by ruthenium

  手性分子（如醇）对于精细化学品、药物、农用化学品、香料和新型材料的制造至关重要。这些分子需要以高产率和高光学纯度并优先催化生产。在所有的不对称催化反应中，工业上应用最广泛的是与H2（AH）的不对称加氢反应。除了少数例外，这些 AH 工艺使用基于三种关键金属（铑、钌和铱）的催化剂。在本文中，我们描述了一种简单的、工业上可行的铁催化剂，它允许酮的 AH，目前该过程主要由钌和铑催化剂主导。通过将手性 22 元大环配体与廉价、易得的 Fe3(CO)12 结合，多种酮在 50 bar H2 和 45-65 °C 下氢化，提供了非常有价值的手性醇，其对映选择性接近或超过用贵金属催化剂获得的那些。与大多数贵金属催化剂的 AH 相比，铁催化的氢化似乎是非均相的。
• Manganese catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Guang-Ya Zhang、Sun-Hong Ruan、Yan-Yun Li、Jing-Xing Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.023

  日期：2021.4

  The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a wide range of ketones catalyzed by manganese complex as well as chiral PxNy-type ligand under mild conditions was investigated. Using 2-propanol as hydrogen source, various ketones could be enantioselectively hydrogenated by combining cheap, readily available [MnBr(CO)5] with chiral, 22-membered macrocyclic ligand (R,R,R',R')-CyP2N4 (L5) with 2 mol%

  研究了锰配合物以及手性P x N y型配体在温和条件下催化的多种酮的不对称转移氢化（ATH）。使用2-丙醇作为氢源，可以通过将廉价的，易于获得的[MnBr（CO）5 ]与手性22元大环配体（R，R，R '，R '）-CyP 2 N结合起来，对映异构地氢化各种酮4（L5）具有2 mol％的催化剂负载量，可提供具有高达95％ee的高度有价值的手性醇。