Pyrenyl-(3)-methylen-malonsaeure | 22245-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: Pyrenyl-(3)-methylen-malonsaeure
• 英文别名: pyren-1-ylmethylene-malonic acid；Pyren-1-ylmethylen-malonsaeure；2-(1-Pyrenylmethylene)-malonic acid；2-(pyren-1-ylmethylidene)propanedioic acid
• CAS: 22245-62-1
• 化学式: C₂₀H₁₂O₄
• 分子量: 316.313
• InChiKey: DDKAPJRMAHILLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrenyl-(3)-methylen-malonsaeure 、 乙酸酐 、 (E)-3-Ureido-but-2-enoic acid ethyl ester 生成 4-Carboxy-5H-benzopyren-5-on
  参考文献：
  名称：

  Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Pyrenyl-(3)-methylen-malonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of electron withdrawing anchoring groups on the optoelectronic properties of pyrene sensitizers and their interaction with TiO2: A combined experimental and theoretical approach
  作者：Paramaguru Ganesan、Vijay Solomon Rajadurai、Jagadeeswari Sivanadanam、Venuvanalingam Ponnambalam、Renganathan Rajalingam

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.07.010

  日期：2013.11

  sensitizers (PC, PN, PMN, PR) with various electron withdrawing anchoring groups have been synthesized to understand their consequence on the optoelectronic properties. All the sensitizers have been characterized by NMR, mass spectroscopic and IR techniques. Absorption measurements revealed that charge transfer transition was enhanced by introducing electron withdrawing groups. Effect of solvents on the absorption

  合成了一系列带有各种吸电子锚定基团的of敏化剂（PC，PN，PMN，PR），以了解它们对光电性能的影响。所有的敏化剂均已通过NMR，质谱和IR技术进行了表征。吸收测量表明，引入吸电子基团增强了电荷转移跃迁。通过多参数Catalán溶剂标尺探讨了溶剂对敏化剂吸收和发射性质的影响。发现敏化剂的热稳定性受COOH基团的存在影响。进行DFT / TDDFT计算以深入了解the敏化剂的结构和电子性能。研究of敏化剂与TiO的结合亲和力参照图2，进行吸收测量，结果表明，与具有COOH基团（PR）和NO 2基团（PN）的其他敏化剂相比，具有COOH基团和CN基团（PC）的敏化剂显示出更高的结合亲和力。此外，进行激光闪光光解测量以研究敏化剂和TiO 2之间的电子转移过程。通过检测敏化剂的阳离子自由基来确认电子注入到TiO 2的导带中。我们设想，这项工作的结果将为设计具有预定吸电子锚定基团的新型高效敏化剂及其用于光伏应用的光物理性质铺平道路。
• A new pyrene-based “turn-on” fluorescent probe for highly selective detection of hypochlorite in aqueous solution and in living cells
  作者：Nan Jiang、Xue Zhou、Tianyuan Zhong、Guang Wang

  DOI：10.1007/s11696-022-02475-8

  日期：2023.1

  wide range with a low detection limit of 4.24 μM. Additionally, the viability of HepG-2 cell after being incubated in 15 μM PM solution for 24 h can reach 90%, indicating that PM has very low cytotoxicity. PM can recognize OCl− in living cells by the fluorescent confocal imaging. PM has the potential application in detection and recognition of OCl− in environmental systems and living organisms. Graphical

  通过醛与亚甲基的反应合成了一种用于检测次氯酸盐的新型芘基荧光探针（PM），并对其进行了很好的表征。PM 通过 Meldrum 酸与 OCl -的独特反应，对多种不同的分析物（包括金属离子、阴离子和一些具有氧化还原特性的化合物）表现出对 OCl -的高选择性荧光增强响应。质谱、FTIR 光谱和密度泛函理论计算结果表明，PM 的荧光增强归因于 OCl 氧化反应后 Meldrum 酸分子上的 O 原子质子化抑制分子内电荷转移-在下午。PM在水溶液中517 nm处的荧光强度与OCl -的浓度在很宽的范围内呈良好的线性关系，检测限低至4.24 μM。此外，HepG-2 细胞在 15 μM PM 溶液中培养 24 h 后的存活率可达 90%，表明 PM 具有非常低的细胞毒性。PM 可以通过荧光共聚焦成像识别活细胞中的 OCl -。PM在环境系统和生物体中检测和识别 OCl -具有潜在应用。 图形概要