N‐(phenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide | 72411-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐(phenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(phenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide；N-Cyclohexylcarbonyl-N'-phenylthiourea
• CAS: 72411-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂OS
• 分子量: 262.376
• InChiKey: WKYIJYGFABVHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N‐(phenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到[(η⁶‐p‐cymene)RuCl(η²‐N,S‐L2)]
  参考文献：
  名称：

  芳酰基/酰基硫脲配体及其π-芳烃钌（II）钢琴凳配合物的不寻常配位模式：合成，分子几何，理论研究和生物学应用

  摘要：

  两个单核钌络合物（1和2）与芳酰基/酰基硫脲类型的辅助配体，[（η 6 - p -cymene）的RuCl（L- N，S）]，其中[ L1  = 2,4-二氯Ñ -（邻甲苯甲氨基甲硫基）苯甲酰胺]，L2  =  N‐（苯基氨基甲硫酰基）环己烷甲酰胺]的合成和良好的表征。单晶X射线衍射研究揭示了络合物的配位模式和几何形状。这两个配合物采用一般的钢琴凳（三足）几何形状，并通过酰胺N（阴离子）和硫代羰基S（中性）形成了芳酰基/酰基硫脲的新型配位模式。芳烃/酰基硫脲配体的这种二元二齿配位配位是在金属离子周围的第一次。通过几何参数和在B3LYP / SDD级别计算的前沿分子轨道参数值，可以很好地说明配合物的配位。还对合成的复合物进行了抗菌，抗真菌，抗氧化剂和体外筛选抗增殖活性。复合物表现出良好的抗多种病原菌的抗菌剂。与参考药物相比，复合物2的抗氧化活性显示出最强的活性，IC 50值为48.55±1.

  DOI：

  10.1002/aoc.4899
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N‐(phenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有生物分子结合、细胞毒性、抗氧化和抗溶血特性的双齿酰基硫脲配体锚定的 Pd-PPh3 复合物

  摘要：

  基于酰基硫脲的 Pd(II) 配合物 ( 1 – 5 ) 具有通式 [PdCl(PPh 3 ) ( LR)] [LR = 单阴离子二齿酰基硫脲配体，其中 R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4Cl (L5)] 已通过光谱和分析工具合成和表征。单晶 X 射线结构 ( 1-3 )表明，酰基硫脲配体通过 S 和 N 原子以不常见的双齿方式与 Pd(II) 离子配位，形成四元环。Pd(II) 离子呈现出由配体 (N, S)、一个Cl-和一个三苯膦 (PPh 3 )实现的方形平面几何形状。已经通过光谱和分子对接研究分析了复合物的小牛胸腺 (CT) DNA 和牛血清白蛋白 (BSA) 结合。测试了这些复合物对三种癌症（宫颈癌、乳腺癌和肺癌）和一种

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111843

文献信息

• Reactions of thiocarbamoylaminophosphonium salts obtained from amines and the combined reagent, triphenylphosphine-thiocyanogen (TPPT): Preparation of thioureas, acylthioureas and amides.
  作者：YASUMITSU TAMURA、TOMOMI KAWASAKI、MASAHIRO ADACHI、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.27.1636

  日期：——

  The thiocarbamoylaminophosphonium salt (3) obtained from an amine (1) and TPPT (2) has been shown to be a useful synthetic intermediate for the preparation of thioureas (4), amides (10) and acylthioureas (11) by treatment with water and a carboxylic acid (9). The reaction mechanism is discussed.

  从胺（1）和TPPT（2）获得的硫代氨基甲基膦盐（3）已被证明是制备硫脲（4）、酰胺（10）和酰基硫脲（11）的有用合成中间体，方法是用水和羧酸（9）进行处理。讨论了反应机制。
• Synthesis and Characterization of N-(Arylcarbamothioyl)-cyclohexanecarboxamide Derivatives: The Crystal Structure of N-(Naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
  作者：Cemal Koray Özer、Hakan Arslan、Don VanDerveer、Nevzat Külcü

  DOI：10.3390/molecules14020655

  日期：——

  A number of N-(arylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide derivatives (aryl substituents: phenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, o-tolyl, p-tolyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl and naphthalen-1yl) have been synthesized. The compounds obtained were characterized by elemental analyses, IR spectroscopy and 1H-NMR spectroscopy. N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide, H2L9, was also characterized by a single crystal X-ray diffraction study. This compound, C18H20N2OS, crystallizes in the triclinic space group Pī, with Z = 2, and unit cell parameters a = 6.9921(14) Å, b = 11.002(2) Å, c = 12.381(3) Å, α = 113.28(3)°, b = 99.38(3)°, and g = 101.85(3)°. The cyclohexane ring adopts a chair conformation. The molecular conformation of the compound is stabilized by an intramolecular (N2-H2•••O1) hydrogen bond which forms a pseudo-six-membered ring.

  已合成了许多N-(芳基氨基硫酰基)环己烷甲酰胺衍生物（芳基取代基：苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、邻甲苯基、对甲苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基和萘-1-基）。通过元素分析、红外光谱和1H-NMR光谱对所得化合物进行了表征。N-(萘-1-基氨基硫酰基)环己烷甲酰胺（H2L9）还通过单晶X射线衍射研究进行了表征。该化合物（C18H20N2OS）在Pī三斜晶系中结晶，Z = 2，晶胞参数为a = 6.9921(14) Å、b = 11.002(2) Å、c = 12.381(3) Å、α = 113.28(3)°、β = 99.38(3)°和g = 101.85(3)°。环己烷环采用椅子构象。该化合物的分子构象通过分子内（N2-H2•••O1）氢键稳定，形成伪六元环。
• Bidentate acylthiourea ligand anchored Pd-PPh3 complexes with biomolecular binding, cytotoxic, antioxidant and antihemolytic properties
  作者：Dorothy Priyanka Dorairaj、Jebiti Haribabu、Penki V.S. Shashankh、Yu-Lun Chang、Cesar Echeverria、Sodio C.N. Hsu、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111843

  日期：2022.8

  coordinated to Pd(II) ion in an uncommon bidentate fashion through S and N atoms, forming a four-member ring. The Pd(II) ion exhibited a square planar geometry fulfilled by the ligand (N, S), one Cl‐ and one triphenylphosphine (PPh3). Calf thymus (CT) DNA and bovine serum albumin (BSA) binding of the complexes have been analyzed by spectroscopic and molecular docking studies. The complexes were tested for

  基于酰基硫脲的 Pd(II) 配合物 ( 1 – 5 ) 具有通式 [PdCl(PPh 3 ) ( LR)] [LR = 单阴离子二齿酰基硫脲配体，其中 R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4Cl (L5)] 已通过光谱和分析工具合成和表征。单晶 X 射线结构 ( 1-3 )表明，酰基硫脲配体通过 S 和 N 原子以不常见的双齿方式与 Pd(II) 离子配位，形成四元环。Pd(II) 离子呈现出由配体 (N, S)、一个Cl-和一个三苯膦 (PPh 3 )实现的方形平面几何形状。已经通过光谱和分子对接研究分析了复合物的小牛胸腺 (CT) DNA 和牛血清白蛋白 (BSA) 结合。测试了这些复合物对三种癌症（宫颈癌、乳腺癌和肺癌）和一种
• Unusual coordination mode of aroyl/acyl thiourea ligands and their π‐arene ruthenium (II) piano‐stool complexes: Synthesis, molecular geometry, theoretical studies and biological applications
  作者：Rohini Gandhaveeti、Ramaiah Konakanchi、Prashanth Jyothi、Nattami S. P. Bhuvanesh、Sreekanth Anandaram

  DOI：10.1002/aoc.4899

  日期：2019.5

  novel coordination mode of aroyl/acylthiourea through amide N (anionic) and thiocarbonyl S (neutral). This type of monobasic bidentate coordination of the aroyl/acylthiourea ligand was witnessed the first time around the metal ion. The coordination of the complexes was well explained through geometric parameters and frontier molecular orbital parameter values computed at the B3LYP/SDD level. The synthesized

  两个单核钌络合物（1和2）与芳酰基/酰基硫脲类型的辅助配体，[（η 6 - p -cymene）的RuCl（L- N，S）]，其中[ L1  = 2,4-二氯Ñ -（邻甲苯甲氨基甲硫基）苯甲酰胺]，L2  =  N‐（苯基氨基甲硫酰基）环己烷甲酰胺]的合成和良好的表征。单晶X射线衍射研究揭示了络合物的配位模式和几何形状。这两个配合物采用一般的钢琴凳（三足）几何形状，并通过酰胺N（阴离子）和硫代羰基S（中性）形成了芳酰基/酰基硫脲的新型配位模式。芳烃/酰基硫脲配体的这种二元二齿配位配位是在金属离子周围的第一次。通过几何参数和在B3LYP / SDD级别计算的前沿分子轨道参数值，可以很好地说明配合物的配位。还对合成的复合物进行了抗菌，抗真菌，抗氧化剂和体外筛选抗增殖活性。复合物表现出良好的抗多种病原菌的抗菌剂。与参考药物相比，复合物2的抗氧化活性显示出最强的活性，IC 50值为48.55±1.
• Anti‐proliferative potential of copper(I) acylthiourea complexes with triphenylphosphine against breast cancer cells
  作者：Dorothy Priyanka Dorairaj、Jebiti Haribabu、Dharmasivam Mahendiran、Rahime Eshaghi Malekshah、Sodio C. N. Hsu、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/aoc.7087

  日期：——

  We report the synthesis of five new Cu(I) acylthiourea complexes (C1–C5) bearing the general formula [Cu(L-R)Cl (PPh3)2] [L = monodentate acylthiourea ligand, R = C6H5 (L1), C6H4CH3(o) (L2), C6H4OCH2CH3(p) (L3), C10H7 (L4) or C6H4Cl(p) (L5)]. All the complexes were characterized by analytical and spectroscopic tools. The complexes (C1–C5) exhibited a distorted tetrahedral geometry as inferred from

  我们报道了五种新的 Cu(I) 酰基硫脲配合物 ( C1 – C5 )的合成，通式为 [Cu(LR)Cl (PPh 3 ) 2 ] [L = 单齿酰基硫脲配体，R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4 Cl( p) (L5)]。所有复合物都通过分析和光谱工具进行了表征。根据单晶 X 射线衍射研究推断，复合物 ( C1 – C5 ) 呈现出扭曲的四面体几何形状。复合物与生物分子（小牛胸腺 [CT] DNA/牛血清白蛋白 [BSA]）相互作用；带有萘基取代基 ( C4 ) 的化合物表现出最高的结合效率。此外，专门针对乳腺癌细胞系（即 MCF7、T47D 和 MDA MB 231）研究了复合物的抗癌活性。发现复合物C4对三种癌细胞系具有高细胞毒性，IC