Desferri-ferrioxamin G | 25400-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Desferri-ferrioxamin G
• 英文别名: proferrioxamine G₁；desferrioxamine G；deferrioxamine G；4-[5-[[4-[5-[[4-[5-azaniumylpentyl(hydroxy)amino]-4-oxobutanoyl]amino]pentyl-hydroxyamino]-4-oxobutanoyl]amino]pentyl-hydroxyamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 25400-40-2
• 化学式: C₂₇H₅₀N₆O₁₀
• 分子量: 618.728
• InChiKey: MIVGUYBAQIHKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  27--6,17-bis(benzyloxy)-7,10,18,21-tetraoxo-6,11,17,22-tetraazaheptacosanenitrile 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 Desferri-ferrioxamin G
  参考文献：
  名称：

  去铁草胺E和G的全合成

  摘要：

  六配位氨基酸，32-氨基-5,16,27-三羟基-4,12,15、23、26-五元氧-5,11,16,22,27-五元氮杂三aco酸（去铁胺G）和据报导了相应的大环内酰胺1,12,23-三羟基-1,6,12,17,23,28-六氮杂环三triacontane-2、5,13,​​16,24,27-己酮（去铁胺，E，去甲多巴胺）。此处使用的合成路线取决于O-苄基-N-（叔丁氧基羰基）-N-（4-氰基丁基）羟胺的有效形成和选择性转化，这是我们先前合成的双树柏素和去铁胺B的关键试剂O-苄基保护的三异羟肟酸酯腈酸，由通过一系列的选择性脱保护和区域特异性酰化反应，在温和条件下（Pd，稀HCl）氢化，直接得到去铁胺G。将铅的腈基还原为氨基酸，然后将其环化以生成33元环1,12,23-三苄基卡他胺。在最后一步中使异羟肟酸酯脱保护，得到天然产物去甲酚胺。合成方法现在已经可以用于分离出链霉菌的所有天然产物异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87913-8

文献信息

• Convergent Synthesis of Macrocyclic and Linear Desferrioxamines
  作者：Cheng‐Hsin Chiu、Ting‐Cian Jheng、Bo‐Chun Peng、Wen‐Sheng Chung、Kwok‐Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/ejoc.202000439

  日期：2020.6.30

  A novel convergent synthetic strategy has been developed for total synthesis of linear and macrocyclic deferroxamines (DFO), which include 22‐membered macrocyclic bisucaberin, 33‐membered macrocyclic DFO‐E, 44‐membered macrocyclic DFO‐T1, linear DFO‐G1, and DFO‐B. In the Chrome Azurol S competitive iron(III) binding assay, DFO‐E was found to be the best Fe(III) ion binder.

  已开发出一种新颖的融合合成策略，用于线性和大环去铁胺（DFO）的全合成，包括22元大环比沙伯林，33元大环DFO-E，44元大环DFO-T 1，线性DFO-G 1和DFO‐B。在Chrome Azurol S竞争性铁（III）结合测定中，发现DFO-E是最好的Fe（III）离子结合剂。
• Stoffwechselprodukte von Actinomyceten. 38. Mitteilung. Die Synthese des Ferrioxamins G
  作者：V. Prelog、A. Walser

  DOI：10.1002/hlca.19620450540

  日期：——

  The natural microbial growth factor, ferrioxamine G, has been synthesized by the reaction sequence I V.

  天然微生物生长因子铁氧嘧啶G已通过反应序列I V合成。