Ptaeroxylinolacetat | 78076-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: Ptaeroxylinolacetat
• 英文别名: 8-[(acetyloxy)methyl]-6,9-dihydro-5-hydroxy-2-methyl-4H-pyrano[3,2-h][1]benzoxepin-4-one；(5-hydroxy-2-methyl-4-oxo-6,9-dihydro-4H-oxepino[3,2-g]chromen-8-yl)methyl acetate；prenyletin；12-O-acetylptaeroxylinol；(5-Hydroxy-2-methyl-4-oxo-6,9-dihydropyrano[3,2-h][1]benzoxepin-8-yl)methyl acetate；(5-hydroxy-2-methyl-4-oxo-6,9-dihydropyrano[3,2-h][1]benzoxepin-8-yl)methyl acetate
• CAS: 78076-81-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: MJJPDVCYFCKGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ptaeroxylinolacetat 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Ptaeroxylinol
  参考文献：
  名称：

  Epe, Bernd; Oelbermann, Ulrike; Mondon, Albert, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 757 - 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-4H-chromene-5,7-diyl diacetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Ptaeroxylinolacetat
  参考文献：
  名称：

  椴木叶中色酮和苯并氧杂的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  该研究报告了具有生物活性的 oxepinochromones 12- O-乙酰基白质素 ( 8 )（角异构体）和 12- O-乙酰基ptaeroxylinol ( 9 )（线性异构体）的首次全合成。测定了这些化合物及其衍生物对白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。大多数化合物在两种真菌之间具有良好的选择性，并显示出中等至良好的活性。12- O-乙酰基花青素 ( 8 ) 对白色念珠菌的活性最高，MIC 值为 9.9 μM，而 12- O-乙酰基丁二烯酚 ( 9 )，其存在于Ptaeroxylonobliquum对新型隐球菌的活性最高，MIC 值为 4.9 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00587

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Chromones and Benzoxepines from the Leaves of <i>Ptaeroxylon obliquum</i>
  作者：Modibo S. Malefo、Thanyani E. Ramadwa、Ibukun M. Famuyide、Lyndy J. McGaw、Jacobus N. Eloff、Molahlehi S. Sonopo、Mamoalosi A. Selepe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00587

  日期：2020.8.28

  showed moderate to good activity. 12-O-Acetyleranthin (8) had the highest activity against C. albicans, with an MIC value of 9.9 μM, while 12-O-acetylptaeroxylinol (9), the compound present in Ptaeroxylon obliquum, had the highest activity against C. neoformans, with an MIC value of 4.9 μM.

  该研究报告了具有生物活性的 oxepinochromones 12- O-乙酰基白质素 ( 8 )（角异构体）和 12- O-乙酰基ptaeroxylinol ( 9 )（线性异构体）的首次全合成。测定了这些化合物及其衍生物对白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。大多数化合物在两种真菌之间具有良好的选择性，并显示出中等至良好的活性。12- O-乙酰基花青素 ( 8 ) 对白色念珠菌的活性最高，MIC 值为 9.9 μM，而 12- O-乙酰基丁二烯酚 ( 9 )，其存在于Ptaeroxylonobliquum对新型隐球菌的活性最高，MIC 值为 4.9 μM。
• Epe, Bernd; Oelbermann, Ulrike; Mondon, Albert, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 757 - 773
  作者：Epe, Bernd、Oelbermann, Ulrike、Mondon, Albert

  DOI：——

  日期：——