Imidazo<4,5-c>pyridazin | 327-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Imidazo<4,5-c>pyridazin
• 英文别名: 5(7)H-imidazo[4,5-c]pyridazine；Imidazopyridazine；5H-imidazo[4,5-c]pyridazine
• CAS: 327-02-6
• 化学式: C₅H₄N₄
• mdl: MFCD19236862
• 分子量: 120.114
• InChiKey: MJQSRSOTRPMVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazo<4,5-c>pyridazin 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-imidazo[4,5-c]pyridazin-5-yl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效的杂Diels-Alder方法将咪唑并[4,5-c]哒嗪用作嘌呤类似物

  摘要：

  描述了通过杂Diels-Alder反应制备3-脱氮-6-氮杂嘌呤的一般方法。磺酰胺保护的5-乙烯基咪唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮在甲醇中的反应得到Diels-Alder加合物8，产率为85％。通过用肼开环，然后在DMSO中加热，有效地完成了所得N-苯基三唑的脱保护。直接从该一锅反应以48％的产率直接获得完全脱保护和芳香化的嘌呤类似物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00806-5
• 作为产物：
  描述：

  4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-dimethyl-10,12-dioxo-11-phenyl-1,3,5,9,11-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-3,6-diene-5-sulfonamide 在 air 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Imidazo<4,5-c>pyridazin
  参考文献：
  名称：

  一种高效的杂Diels-Alder方法将咪唑并[4,5-c]哒嗪用作嘌呤类似物

  摘要：

  描述了通过杂Diels-Alder反应制备3-脱氮-6-氮杂嘌呤的一般方法。磺酰胺保护的5-乙烯基咪唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮在甲醇中的反应得到Diels-Alder加合物8，产率为85％。通过用肼开环，然后在DMSO中加热，有效地完成了所得N-苯基三唑的脱保护。直接从该一锅反应以48％的产率直接获得完全脱保护和芳香化的嘌呤类似物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00806-5

文献信息

• An efficient hetero Diels-Alder approach to imidazo[4,5-c]pyridazines as purine analogues
  作者：Paymaneh Y.F. Deghati、Martin J. Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00806-5

  日期：1998.6

  Reaction of sulfonamide protected 5-vinylimidazole with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in methanol gave the Diels-Alder adduct 8 in 85% yield. Deprotection of the resulting N-phenyltriazole was efficiently accomplished by ring opening with hydrazine followed by heating in DMSO. The completely deprotected and aromatized purine analogue 1 was obtained directly from this one-pot reaction in 48% yield

  描述了通过杂Diels-Alder反应制备3-脱氮-6-氮杂嘌呤的一般方法。磺酰胺保护的5-乙烯基咪唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮在甲醇中的反应得到Diels-Alder加合物8，产率为85％。通过用肼开环，然后在DMSO中加热，有效地完成了所得N-苯基三唑的脱保护。直接从该一锅反应以48％的产率直接获得完全脱保护和芳香化的嘌呤类似物1。