N-acetyl-5-hydroxy-tryptophan | 19367-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-hydroxy-tryptophan
• 英文别名: 2-acetamido-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 19367-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: MOFGVUQTFJGNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基芦竹碱 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 钯 、 乙酸乙酯 、 甲苯 作用下， 生成 N-acetyl-5-hydroxy-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the 5-Hydroxyindole Series. N-Acetyl-5-hydroxytryptophan and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01084a008

文献信息

• Tryptophan derivatives regulate the seed germination and radicle growth of a root parasitic plant, Orobanche minor
  作者：Michio Kuruma、Taiki Suzuki、Yoshiya Seto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128085

  日期：2021.7

  post-radicle growth of O. minor. We designed a hybrid chemical (13), in which IAA is attached to a part of SL, and found that this synthetic analog induced the germination of O. minor, and also inhibited post-radicle growth. Moreover, contrary to our expectations, we found that N-acetyl Trp (9) showed germination stimulating activity, and introduction of a substitution at C-5 position increased its activity

  根寄生植物萌发由宿主衍生的化学物质独脚金内酯 (SL) 诱导。我们发现主要的微生物培养液成分胰蛋白胨抑制根寄生植物Orobanche minor的 SL 诱导萌发。从色氨酸中分离出作为活性化合物的l -色氨酸 ( l -Trp)。我们进一步发现l- Trp 相关化合物 ( 1b - 11 )，如主要的植物激素生长素 ( 8，indole-3-乙酸；IAA)，也抑制O. minor的萌发和胚根后生长。我们设计了一种混合化学品（13)，其中 IAA 连接到 SL 的一部分，并发现这种合成类似物诱导了O. minor的萌发，也抑制了胚根后的生长。此外，与我们的预期相反，我们发现N-乙酰 Trp ( 9 ) 显示出萌发刺激活性，并且在 C-5 位置引入取代增加了其活性 ( 12a - 12f )。我们的数据，特别是发现具有两种活性的结构杂化化合物，可诱导自发发芽和抑制随后的自由基生长，将为根寄生植物提供新型发芽调节剂。
• [EN] USE OF TRYPTOPHAN DERIVATIVES FOR PROTEIN FORMULATIONS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DU TRYPTOPHANE POUR FORMULATIONS PROTÉIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017117304A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The invention provides methods and formulations comprising a protein comprising solvent accessible amino acid residues susceptible to oxidation wherein N-acetyl tryptophan (NAT) is used to prevent oxidation of the protein. The invention also provides methods for making such formulations and methods of using such formulations. Methods to measure degradation of NAT in protein formulations are also provided.

  本发明提供了一种含有易氧化的溶剂可及氨基酸残基的蛋白质的方法和配方，其中使用N-乙酰色氨酸（NAT）来防止蛋白质的氧化。本发明还提供了制备这种配方的方法和使用这种配方的方法。此外，还提供了测量蛋白质配方中NAT降解的方法。
• USE OF TRYPTOPHAN DERIVATIVES FOR PROTEIN FORMULATIONS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20170239355A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention provides methods and formulations comprising a protein comprising solvent accessible amino acid residues susceptible to oxidation wherein N-acetyl tryptophan (NAT) is used to prevent oxidation of the protein. The invention also provides methods for making such formulations and methods of using such formulations. Methods to measure degradation of NAT in protein formulations are also provided.
• Synthesis in the 5-Hydroxyindole Series. N-Acetyl-5-hydroxytryptophan and Related Compounds
  作者：JOHN KOO、SOUREN AVAKIAN、GUSTAV J. MARTIN

  DOI：10.1021/jo01084a008

  日期：1959.2