5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol | 50559-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 50559-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: MNKGODVTPDJAHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  396.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 7-methyl juglone acetate
  参考文献：
  名称：

  苯酚的合成：7-甲基methyl草酮和7,9,11三脱氧十二烷酮的制备

  摘要：

  芳基乙腈烯醇酸酯和不饱和酯的迈克尔加合物可以通过以下顺序转化为稠合酚醛系统：酯水解，Na / NH 3还原性氰化物的消除，Friedel-Crafts闭环和氧化。通过该脱核方法的线性多环系统的构建通过7-甲基胡格隆和dl-7,9，ll-三苯氧基十二烷二酮的区域特异性合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91540-6
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-8-hydroxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione 在 sodium hydroxide 、 bis(trimethylsilyl)cyclohexadiene 、 碘 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 319 - 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.
  作者：MITSUAKI WATANABE、SADAYOSHI HISAMATSU、HIROSHI HOTOKEZAKA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2810

  日期：——

  The reaction of lithated N, N-diethylsenecioamide and N, N-diethy-3-phenlisocrotonamide with methoxy-substituted benzynes, generated in situ from methoxy-substituted halobenzenes, gave regiospecifically various 3-methyl- and 3-phenyl-naphthol derivatives in a one-pot process. Methoxy-substituted 3-methyl-1-naphthols thus obtained were easily converted into various 1, 4-naphthoquinones and 1, 2-naphthoquinones including biologically active natural products such as plumbagin, plumbagin methylether, 5, 6-dimethoxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone, and 8-methoxy-3-mathyl-1, 2-naphthoquinone.

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。
• 7-甲基胡桃醌的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN110790657B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明专利公开了一种7‑甲基胡桃醌的合成方法。该方法以2,5‑二烷氧基苯甲醛(Ⅱ)为原料，通过醛与直链烷基醇的丁二酸酯在钠氢的存在下发生缩合反应、缩合产物在乙酸钠‑乙酸酐体系中环合的方法，制备中间体4‑乙酰氧基‑5,8‑二烷氧基‑2‑萘甲酸酯衍生物(Ⅲ)；该中间体经氢化锂铝还原后，于有机溶剂中溶解，在催化剂的催化作用下发生脱羟基反应，生成中间体5,8‑二烷氧基‑3‑甲基‑1‑萘酚(Ⅴ)；中间体(Ⅴ)经甲氧基甲基醚(MOM)保护、硝酸铈铵氧化及脱保护反应，生成7‑甲基胡桃醌。该合成方法简便、效果好；使用的原料易得、且价格低廉；各步反应收率较高、条件温和，适合于大规模制备。
• A regioselective synthesis of 7-methyl juglone and its derivatives
  作者：Jiahua Cui、Shaoshun Li、Jinping Jia

  DOI：10.1080/14786419.2020.1761356

  日期：2022.1.2

  Abstract 7-Methyl juglone as a naturally occurring naphthoquinone showed striking antibacterial, antifungal, antivirus and anticancer activity. Its derivatives had also been characterized as key intermediates in the preparation of natural naphthoquinones and anthraquinones. Herein, we reported a regioselective synthesis of 7-methyl juglone via the construction of fused polycyclic systems. The key steps

  摘要 7-甲基胡桃酮作为一种天然存在的萘醌显示出惊人的抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌活性。其衍生物也被表征为制备天然萘醌和蒽醌的关键中间体。在本文中，我们报道7-甲基胡桃醌的区域选择性合成经由稠合多环系统的构建。该策略的关键步骤包括 2,5-二甲氧基苯甲醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合、分子内环化、还原、酸促进脱苄基化和进一步的硝酸铈 (IV) 铵介导的氧化。与文献报道的液氨中Birch条件或铝盐熔融热Friedel-Crafts环酰化的方法相比，新合成路线的反应条件温和，适合大规模制备。此外，合成中的所有原料都很容易获得。它对结构不对称萘醌衍生物的设计和合成具有重要意义。
• Synthesis and Absolute Configuration of Axially Chiral Binaphthoquinones
  作者：Robert W. Baker、Song Liu、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1071/c97088

  日期：——

  The synthesis of (+)-(S)-1′,4-dihydroxy-2,3′-dimethyl-1,2′-binaphthalene-5,5′,8,8′-tetrone (62) and (+)-(S)-4,5′,8′-trihydroxy-2,3′-dimethyl-1,2′-binaphthalene-1′,4′,5,8-tetrone (55), compounds which are atrop-isomeric with the naturally occurring binaphthoquinones (–)-isodiospyrin and (–)-8′-hydroxyisodiospyrin, respectively, is described. The binaphthyl linkages in these compounds were stereoselectively constructed by using oxazoline chemistry. The stereochemical assignments were based on X-ray crystal structure determination and circular dichroic spectroscopy.

  合成 (+)-(S)-1′,4-二羟基-2,3′-二甲基-1,2′-萘-5,5′,8,8′-四酮(62)的合成 (62)和 (+)-(S)-4,5′,8′-三羟基-2,3′-二甲基-1,2′-萘-1′,4′,5,8-四酮(55)。 (55），这些化合物与天然存在的 (-)-isodiospyrin 和 (-)-8′-hydroxyisodiospyrin 的异构体。这些 中的二萘基连接是通过噁唑啉化学方法立体选择性地构建的。 使用噁唑啉化学方法立体选择性地构建了这些化合物中的二萘基连接。立体化学分配基于 X 射线 晶体结构测定和圆二色光谱测定。
• Metal carbonyl-promoted rearrangement of cyclopropenes to naphthols
  作者：M. F. Semmelhack、Suzzy Ho、Michael Steigerwald、M. C. Lee

  DOI：10.1021/ja00248a047

  日期：1987.7