2-bromo-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol | 101459-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-Bromo-5,8-dimethoxy-3-methyl-1-naphthol
• CAS: 101459-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: ODNAZWCJHUDISF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol 在 Ag(I,III)-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-Brom-4,5,8-trimethoxy-3-methyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2420 - 2442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-bromo-5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antitumor–Antitubercular 2,6′-Bijuglone Natural Product Diospyrin and Its 3,6′-Isomer

  摘要：

  The 2,6'-bijuglone natural product diospyrin and its unnatural 3,6'-isomer idospyrin have been synthesized in seven steps each from N,N-diethylsenecioamide in overall yields of 12% and 13%, respectively. The syntheses diverge from ramentaceone (7-methyljuglone) and include a key Suzuki-Miyaura cross-coupling. Diospyrin, idospyrin, and several synthetic precursors exhibit potent and selective cytotoxicity to the murine myeloma NS-1 cell line over neonatal foreskin cells.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00800

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of Axially Chiral Binaphthoquinones
  作者：Robert W. Baker、Song Liu、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1071/c97088

  日期：——

  The synthesis of (+)-(S)-1′,4-dihydroxy-2,3′-dimethyl-1,2′-binaphthalene-5,5′,8,8′-tetrone (62) and (+)-(S)-4,5′,8′-trihydroxy-2,3′-dimethyl-1,2′-binaphthalene-1′,4′,5,8-tetrone (55), compounds which are atrop-isomeric with the naturally occurring binaphthoquinones (–)-isodiospyrin and (–)-8′-hydroxyisodiospyrin, respectively, is described. The binaphthyl linkages in these compounds were stereoselectively constructed by using oxazoline chemistry. The stereochemical assignments were based on X-ray crystal structure determination and circular dichroic spectroscopy.

  合成 (+)-(S)-1′,4-二羟基-2,3′-二甲基-1,2′-萘-5,5′,8,8′-四酮(62)的合成 (62)和 (+)-(S)-4,5′,8′-三羟基-2,3′-二甲基-1,2′-萘-1′,4′,5,8-四酮(55)。 (55），这些化合物与天然存在的 (-)-isodiospyrin 和 (-)-8′-hydroxyisodiospyrin 的异构体。这些 中的二萘基连接是通过噁唑啉化学方法立体选择性地构建的。 使用噁唑啉化学方法立体选择性地构建了这些化合物中的二萘基连接。立体化学分配基于 X 射线 晶体结构测定和圆二色光谱测定。
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 10, p. 1655 - 1668
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH H., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 10, 1655-1668
  作者：LAATSCH H.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Antitumor–Antitubercular 2,6′-Bijuglone Natural Product Diospyrin and Its 3,6′-Isomer
  作者：Glenn A. Pullella、Daniel Vuong、Ernest Lacey、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00800

  日期：2020.12.24

  The 2,6'-bijuglone natural product diospyrin and its unnatural 3,6'-isomer idospyrin have been synthesized in seven steps each from N,N-diethylsenecioamide in overall yields of 12% and 13%, respectively. The syntheses diverge from ramentaceone (7-methyljuglone) and include a key Suzuki-Miyaura cross-coupling. Diospyrin, idospyrin, and several synthetic precursors exhibit potent and selective cytotoxicity to the murine myeloma NS-1 cell line over neonatal foreskin cells.
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2420 - 2442
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——