methyl 2-formylpent-4-enoate | 121955-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-formylpent-4-enoate
• 英文别名: 2-formyl-pent-4-enoic acid methyl ester；2-Formyl-pent-4-ensaeure-methylester；Methyl 2-formylpent-4-enoate
• CAS: 121955-44-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: UMQQNVRUEQPCLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formylpent-4-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 3-(dinaphthalen-1-ylmethylamino)-4-[[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 180.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Nazarov试剂的有机催化Robinson环环法合成具有四级立体中心的萜烯十氢化萘亚基的便捷方法和非对映异构体组装

  摘要：

  我们报告了权宜的方法，对高度功能化的顺式和反式十氢化萘可作为合成各种类萜的关键结构亚基。该策略的关键是纳扎罗夫试剂的有机催化罗宾逊环化反应，该反应可提供具有高对映选择性的手性烯酮结构单元。季碳立体成因中心可以指导后续反应，并允许快速，非对映地组装具有连续立体中心的复杂十氢化萘。

  DOI：

  10.1002/chem.201604541
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(allyloxy)acrylate 生成 methyl 2-formylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Allylic rearrangement

  摘要：

  公开号：

  US02540071A1

文献信息

• Cresson,P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1973, vol. 276, p. 1473 - 1476
  作者：Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• Acyloxymethylene-pentenoates
  申请人：ROHM & HAAS

  公开号：US02540070A1

  公开（公告）日：1951-01-30
• Expedient and Diastereodivergent Assembly of Terpenoid Decalin Subunits having Quaternary Stereocenters through Organocatalytic Robinson Annulation of Nazarov Reagent
  作者：Barbara Berkes、Kristóf Ozsváth、Laura Molnár、Tamás Gáti、Tamás Holczbauer、György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201604541

  日期：2016.12.12

  report an expedient approach to highly functionalized cis‐ and trans‐decalines that could function as key structural subunits toward the synthesis of various classes of terpenoids. Key to the strategy is an organocatalyzed Robinson annulation reaction of the Nazarov reagent that affords chiral enone building blocks with high enantioselectivities. The quaternary carbon stereogenic center can direct the subsequent

  我们报告了权宜的方法，对高度功能化的顺式和反式十氢化萘可作为合成各种类萜的关键结构亚基。该策略的关键是纳扎罗夫试剂的有机催化罗宾逊环化反应，该反应可提供具有高对映选择性的手性烯酮结构单元。季碳立体成因中心可以指导后续反应，并允许快速，非对映地组装具有连续立体中心的复杂十氢化萘。
• Allylic rearrangement
  申请人：ROHM &

  公开号：US02540071A1

  公开（公告）日：1951-01-30