coronafacoylvaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: coronafacoylvaline
• 英文别名: N-coronafacoyl-valine；2-[(6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carbonyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: MOJHSYLNAXIDLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coronafacoylvaline 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 coronafacic acid
  参考文献：
  名称：

  植物毒素冠碱的天然结构类似物

  摘要：

  摘要 植物病原菌丁香假单胞菌 (Pseudomonas syringae pv.) 液体培养物中的变色诱导化合物。已经对 atropurpurea 进行了研究。除了之前报道的coronatine之外，还发现了一种新化合物。这给出了质谱碎裂模式，表明它与冠酸类似，是冠酸的酰胺。新毒素的酸水解释放出氨基酸缬氨酸。这一观察结果与质谱和核磁共振数据一起确定了新毒素的结构，即 N-coronafacoylvaline。讨论了对生物合成的一些影响。除了这两种诱导萎黄病的化合物外，还从生长培养基中分离出无生物学活性的冠酸。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85028-1

文献信息

• A naturally-occurring structural analogue of the phytotoxin coronatine
  作者：Robin E. Mitchell

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85028-1

  日期：1984.4

  phytopathogenic bacterium Pseudomonas syringae pv. atropurpurea have been investigated. In addition to coronatine as previously reported, a new compound was discovered. This gave a mass spectral fragmentation pattern which indicated that it was, like coronatine, an amide of coronafacic acid. Acid-hydrolysis of the new toxin liberated the amino acid valine. This observation, together with mass spectral and NMR

  摘要 植物病原菌丁香假单胞菌 (Pseudomonas syringae pv.) 液体培养物中的变色诱导化合物。已经对 atropurpurea 进行了研究。除了之前报道的coronatine之外，还发现了一种新化合物。这给出了质谱碎裂模式，表明它与冠酸类似，是冠酸的酰胺。新毒素的酸水解释放出氨基酸缬氨酸。这一观察结果与质谱和核磁共振数据一起确定了新毒素的结构，即 N-coronafacoylvaline。讨论了对生物合成的一些影响。除了这两种诱导萎黄病的化合物外，还从生长培养基中分离出无生物学活性的冠酸。