2-(benzyl(tertbutoxycarbonyl)amino)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyl(tertbutoxycarbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: N-Benzyl-Boc-DL-alanine；2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: MYGPVQDUOSMACR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyl(tertbutoxycarbonyl)amino)propanoic acid 、 3-苯丙酰氯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 Ir[dF(OMe)ppy]₂-(dtbbpy)PF₆ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到(±)-tert-butyl benzyl(3-oxo-5-phenylpentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 CO2Extrusion–Recombination 的片段偶联：通过 Metallaphotoredox 扩展经典的成键策略

  摘要：

  在这项研究中，我们证明分子片段可以通过简单的原位 RO-C=OR 键形成反应轻松偶联，随后可以进行金属插入-脱羧-重组以生成 Csp(2)-Csp(3)当受到金属光氧化还原催化时形成键。在该实施方案中，多种混合酸酐(由羧酸和酰氯原位形成)向片段偶联的酮的转化以良好到高产率完成。还使用这种新的脱羧-重组方案描述了药物依地西汀的三步合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08304

文献信息

• Palladium-Catalyzed Base-Promoted Arylation of Unactivated C(sp³)-H Bonds by Aryl Iodides: A Practical Approach To Synthesize β-Aryl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Quan Gou、Gang Liu、Lanxiu Zhou、Suiyun Chen、Jun Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201701215

  日期：2017.11.16

  A highly efficient protocol for the β-arylation of carboxylic amides by aryl iodides under PdCl2(CH3CN)2/CsOAc catalysis was developed. This method was found to tolerate a broad scope of substrates and was successfully employed in the preparation of a variety of β-aryl α-amino and γ-amino acid derivatives. The utility of this method was further illustrated in the synthesis of the psychotropic drug

  开发了一种高效的方案，用于在 PdCl2(CH3CN)2/CsOAc 催化下芳基碘化物对羧酰胺进行 β-芳基化。发现该方法可耐受广泛的底物，并成功用于制备各种 β-芳基 α-氨基和 γ-氨基酸衍生物。这种方法的效用在精神药物 (±)-phenibut 和 β-芳基胆汁酸类似物的合成中得到了进一步说明。