donaxaridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: donaxaridine
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2'-aminophenyl)-N-methyl-2 pyrrolidone；3-(2-aminophenyl)-3-hydroxy-1-methylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: NCEOLGAELZDDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  donaxaridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到1-methyl-2,3,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a(1H)-ol
  参考文献：
  名称：

  铜/碘共催化色胺氧化转环可直接合成多那沙啶及其衍生物

  摘要：

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03942
• 作为产物：
  描述：

  N(omega)-甲基色胺 在 2,2'-联吡啶 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72 %的产率得到donaxaridine
  参考文献：
  名称：

  铜/碘共催化色胺氧化转环可直接合成多那沙啶及其衍生物

  摘要：

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03942