6,7-dihydroxy-4-propyl-2H-chromen-2-one | 15941-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-4-propyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-4-propylchromen-2-one
• CAS: 15941-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD08741836
• 分子量: 220.225
• InChiKey: NCUJEKUJNOKYLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 、 6,7-dihydroxy-4-propyl-2H-chromen-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 以5%的产率得到18-propyl-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-15H-[1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecino[2,3-g]chromen-15-one
  参考文献：
  名称：

  新型冠醚（X †），4-丙基-和3-乙基-4-甲基色酮-冠醚的合成

  摘要：

  从丙酰乙酸乙酯和2-乙基乙酰乙酸乙酯开始，我们制备了4-丙基-7,8-，4-丙基-6,7-，3-乙基-4-甲基-7,8-和3-乙基-4-甲基使其在DMF / Na 2 CO 3中与乙二醇的双二卤化物或二甲苯磺酸酯反应得到-6,7-二羟基-2 H-色农酮，得到12-冠的6,7-和7,8-色酮衍生物-4、15冠4和18冠6。使用ir，13 C和1 H nmr，ms和高分辨率质谱对产物进行鉴定。铬酮冠醚与Li +，Na +和K +的阳离子选择性。 根据游离和阳离子络合的色酮大环醚在乙腈中的稳态发射荧光光谱估算阳离子。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410603
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚醋酸酯 、 丁酰乙酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以67%的产率得到6,7-dihydroxy-4-propyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型冠醚（X †），4-丙基-和3-乙基-4-甲基色酮-冠醚的合成

  摘要：

  从丙酰乙酸乙酯和2-乙基乙酰乙酸乙酯开始，我们制备了4-丙基-7,8-，4-丙基-6,7-，3-乙基-4-甲基-7,8-和3-乙基-4-甲基使其在DMF / Na 2 CO 3中与乙二醇的双二卤化物或二甲苯磺酸酯反应得到-6,7-二羟基-2 H-色农酮，得到12-冠的6,7-和7,8-色酮衍生物-4、15冠4和18冠6。使用ir，13 C和1 H nmr，ms和高分辨率质谱对产物进行鉴定。铬酮冠醚与Li +，Na +和K +的阳离子选择性。 根据游离和阳离子络合的色酮大环醚在乙腈中的稳态发射荧光光谱估算阳离子。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410603

文献信息

• Mechanochemical synthesis of coumarins <i>via</i> Pechmann condensation under solvent-free conditions: an easy access to coumarins and annulated pyrano[2,3-<i>f</i>] and [3,2-<i>f</i>]indoles
  作者：Ainur D. Sharapov、Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Vladimir V. Sharutin、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/d1gc04564d

  日期：——

  A green protocol has been developed for the synthesis of simple coumarins and linear pyrano[2,3-f] and [3,2-f]indoles by the reaction of phenol derivatives with β-ketoesters under ball milling at ambient temperature in the presence of methanesulfonic acid as a mild acid catalyst. The significant advantages of this procedure are high yields, scalability, no use of hazardous acids or solvents, shorter

  已开发出一种绿色方案，用于通过苯酚衍生物与 β-酮酯在环境温度下球磨下的反应，合成简单的香豆素和线性吡喃并[2,3- f ] 和 [3,2 - f ] 吲哚。甲磺酸作为温和的酸催化剂。该方法的显着优势是高产率、可扩展性、不使用有害酸或溶剂、反应时间短、环境温度低、成本低以及无需柱色谱即可直接纯化。此过程与高 EcoScale 指标和低E因子相关联。与传统的 Pechmann 缩合过程相比，机械化学方案可合成具有优异区域选择性和高产率的吡喃吲哚。
• CONTROLLED RELEASE ORAL PREPARATIONS OF ESCULETIN AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1121931A1

  公开（公告）日：2001-08-08

  The present invention relates to an oral preparation of esculetin with controlled release. The oral preparation of esculetin with controlled release of the present invention comprises a gel-forming polymer base, preferably hydroxypropylmethylcellulose. The preparation may be coated with an enteric polymer base such as hydroxypropylmethylcellulose acetate succinate to thereby enhance solubility in the intestines. When orally administered, the preparation can continuously release esculetin. Thus, the administration frequency and dose can be reduced and a therapeutic effect on arthropathy can be established.

  本发明涉及一种控释埃斯库雷丁口服制剂。本发明的控释鱼藤素口服制剂包括凝胶形成聚合物基质，最好是羟丙基甲基纤维素。该制剂可涂覆羟丙基甲基纤维素醋酸琥珀酸酯等肠道聚合物基质，从而提高在肠道中的溶解度。 口服给药时，制剂可持续释放埃斯库莱汀。因此，可以减少给药次数和剂量，并对关节病产生治疗效果。
• Esculetin derivatives and method for manufacture thereof, use thereof, and pharmaceutical composition
  申请人：KUREHA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0654479B1

  公开（公告）日：2000-03-15
• US5736522A
  申请人：——

  公开号：US5736522A

  公开（公告）日：1998-04-07
• US6750249B1
  申请人：——

  公开号：US6750249B1

  公开（公告）日：2004-06-15