5,6-二氢-3-甲基-吡喃-2-酮 | 72649-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5,6-二氢-3-甲基-吡喃-2-酮
• 中文别名: 2-甲基-2-戊烯-5-内酯
• 英文名称: 3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5,6-dihydro-3-methyl-2H-pyran-2-one；3-methyl-5,6-dihydro-pyran-2-one；3-methyl-5,6-dihydropyran-2-one；5-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 72649-02-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: ZZYNAFWMGGBODV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205-207 °C
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-3-甲基-吡喃-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 5-bromo-3-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of alkylated 2H-pyran-2-ones and its application to the determination of the relative and absolute configuration of supellapyrone, sex pheromone of the brownbanded cockroach, Supella longipalpa

  摘要：

  The sex pheromone of the brownbanded cockroach, Supella longipalpa, can be synthesized by direct coupling of a brominated pyrone with an alkylzinc reagent. The stereochemistry of the natural pheromone has been assigned as (2'R, 4'R)-5-(2',4'-dimethylheptanyl)-3-methyl-2H-pyran-2-one by a combination of synthesis, chiral gas chromatography, and electrophysiological measurement.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02214-v
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-acrylic acid but-3-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5,6-二氢-3-甲基-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  串联催化：烯烃复分解、氢化和氢转移与单组分 Ru 配合物的顺序介导

  摘要：

  有机金属催化剂传统上被设计和优化以介导单一反应。然而，对方便有效的合成过程日益增长的需求需要开发能够直接或通过简单修饰催化多种机械不同反应的有机金属试剂。虽然 Ru 配合物 (PCy_3)_2Cl_2Ru= CHPh (1) 在烯烃复分解中得到了广泛的应用，但最近它也被证明是一种有效的预催化剂，用于介导自由基加成和加氢反应。我们最近证明了所有三个反应都可以串联进行，以提供明确定义的嵌段共聚物。在此，我们报告复合体 1，或其更活跃的衍生物 2，也可用于介导各种其他催化氢化反应，包括区域特异性酮和烯烃还原、酮的转移氢化和醇的脱氢氧化。此外，我们展示了各种用于快速构建小分子的“一锅”串联复分解加氢程序，包括 (R)-(-)-Muscone。

  DOI：

  10.1021/ja016431e

文献信息

• Synthesis of Functionalized Olefins by Cross and Ring-Closing Metatheses
  作者：Arnab K. Chatterjee、John P. Morgan、Matthias Scholl、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja9939744

  日期：2000.4.1

  ruthenium-based olefin metathesis catalyst 3, which contains a 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene ligand, was found to efficiently catalyze the cross-metathesis of 1,1-geminally disubstituted olefins.7 Because ruthenium alkylidene 3 displayed unique activity toward previously metathesis-inactive substrates, we decided to investigate the metathesis of α-functionalized olefins. In this communication

  生成具有吸电子功能的烯烃，如 α,β-不饱和醛、酮和酯，仍然是有机化学中的一项艰巨任务。解决此问题的实用方法将涉及烯烃复分解，利用定义明确的亚烷基，例如 ((CF_3)_2MeCO)_2(ArN)Mo CH(t-Bu) (1) 和 (Pcy_3)_2Cl_2Ru CHPh (2)。然而，通过使用交叉易位 (CM) 产生具有乙烯基官能团的烯烃的成功有限。在该反应的少数报道之一中，Crowe 和 Goldberg 证明丙烯腈参与了与多种末端烯烃的交叉复分解反应。其他 π 共轭烯烃，如烯酮和烯酸酯，与亚烷基 1 的官能团不相容，不能与亚烷基 2 发生交叉复分解反应。最近，发现含有 1,3-dimesityl-4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene 配体的高活性钌基烯烃复分解催化剂 3 可有效催化 1,1-geminally 双取代烯烃的交叉复分解.7 因为钌亚烷基 3 对以
• [EN] SPIRO-TETRACYCLIC RING COMPOUNDS AS BETA - SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO TÉTRACYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA BÉTA-SÉCRÉTASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011115938A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and other related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula (I) wherein A1, A2, A3, A4, A5, A6, R2, R7, X and Y of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula I, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节Beta-分泌酶酶活性，治疗由Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和其他相关疾病。在一个实施例中，这些化合物具有通用的化学式（I），其中化学式I中的A1、A2、A3、A4、A5、A6、R2、R7、X和Y已在此定义。该发明还包括将这些化合物用于制备药物组合物，用于治疗与β-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状，如阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症以及与大脑斑块形成和/或沉积有关的其他中枢神经系统疾病。该发明还涉及化学式I的进一步实施例、中间体和用于制备化合物的过程。
• SPIRO-TETRACYCLIC RING COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：CHENG Yuan

  公开号：US20110251190A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and other related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , R 2 , R 7 , X and Y of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula I, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新的化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和其他相关疾病。在一种实施例中，所述化合物具有一般的I式，其中I式中的A1，A2，A3，A4，A5，A6，R2，R7，X和Y已在此定义。本发明还包括使用这些化合物于制备药物组合物，用于治疗与β-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状，包括例如阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他与大脑斑块形成和/或沉积相关和/或由此引起的中枢神经系统疾病。本发明还包括I式的进一步实施例、中间体和制备I式化合物的有用工艺。
• Verfahren zur Isolierung von kristallinem 1,3-Cyclohexandion
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0105474A2

  公开（公告）日：1984-04-18

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von kristallinem 1,3-Cyclohexandion aus dem bei der katalytischen Gasphase-Cyclisierung von 5-Oxohexansäure gebildeten Rohprodukt. Dabei wird dem Rohprodukt vor oder direkt nach der Kondensation eine Hilfskomponente zugegeben, die aus mindestens einer Verbindung aus der von cyclischen Kohlenwasserstoffen, chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen und Monoethern gebildeten Gruppe besteht, dann die Mischung aus Rohprodukt und Hilfskomponente so lange unter normalem oder vermindertem Druck destilliert, bis das Reaktionswasser entfernt ist und der Restgehalt an Hilfskomponente im zurückbleibenden Konzentrat einen bestimmten Wert erreicht hat und das danach ausgefallene kristalline 1,3-Cyclohexandion abfiltriert. Es ist auch möglich, die zugesetzte Hilfskomponente im Wesentlichen vollständig vom 1.3-Cyclohexandion abzudestillieren. In diesem Fall muß anschließend dem verbliebenen, mit Kristallen durchsetzten Konzentrat erneut eine - entweder die gleiche oder eine andere - der als Hilfskomponenten genannten Verbindungen oder Verbindungsgemische zugesetzt werden, damit sich das 1.3-Cyclohexandion möglichst vollständig kristallin abscheidet und ein filtrierbarer Kristallbrei entsteht. Alternativ kann man auch das Rohprodukt nach der Kondensation zunächst erwärmen und das, ggf. nach Abkühlung, erhaltene Rohkristallisat mit der Hilfskomponente mischen. Das weitere Vorgehen ist analog dem zuvor geschilderten Vorgehen.

  本发明涉及一种从 5-oxohexanoic acid 催化气相环化过程中形成的粗产物中分离出结晶的 1,3-环己二酮的工艺。在冷凝之前或紧接着冷凝之后，向粗产品中加入一种辅助成分，该辅助成分至少包括一种由环烃、氯化脂肪烃和单醚组成的化合物、然后在常压或减压下蒸馏粗产品和辅助成分的混合物，直到除去反应水，剩余浓缩物中辅助成分的残留量达到一定值，然后过滤掉析出的结晶 1,3-环己二酮。也可以从 1,3-环己二酮中基本上完全蒸馏掉添加的辅助成分。在这种情况下，必须将上述作为辅助成分的化合物或化合物混合物中的一种--同一种或另一种--再次添加到剩余的晶体浓缩物中，以便 1,3-环己二酮尽可能完全地以晶体形式分离出来，并形成可过滤的晶体浆液。或者，也可以在冷凝后加热粗产品，必要时在冷却后将得到的粗结晶与辅助成分混合。进一步的步骤与上述步骤类似。
• A concise synthesis of (S)-(+)-5,6-2H-pyran-2-one via hydrozirconation–carbonylation–demetallation of O-benzyl (S)-(−)-4-pentyn-2-ol
  作者：Jairton Dupont、Augusto J Donato

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00054-8

  日期：1998.3

  A simple synthetic approach to alpha,beta-unsaturated delta-lactones has been devised from the hydrozirconation of O-protected homopropargyl alcohols followed by carbonylation and quenching with iodine. The synthesis of (S)-(+)-5,6-2H-pyran-2-one (parasorbic acid) from easily available O-benzylated (S)-(-)-4-pentyn-2-ol was chosen to exemplify the approach. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.