2-(8-hydroxy-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-carbonyl)benzoic acid | 107070-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(8-hydroxy-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-carbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 9-(2-carboxybenzoyl)-8-hydroxyjulolidine；2-(8-hydroxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-carbonyl)benzoic acid；2-[(2,3,6,7-tetrahydro-10-hydroxy-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)carbonyl]benzoic acid；2-(8-Hydroxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-9-yl)carbonylbenzoic acid；2-(6-hydroxy-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8-triene-7-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 107070-67-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: NFHNAALGBZFXIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-hydroxy-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-carbonyl)benzoic acid 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(2-(9-(2-carboxyphenyl)-2,3,6,7,11,12-hexahydro-1H,5H,10H-chromeno[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-13-yl)vinyl)-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  A ratiometric fluorescent molecular probe for visualization of mitochondrial temperature in living cells

  摘要：

  线粒体热力学是理解与稳态和能量平衡相关的细胞活动的关键。

  DOI：

  10.1039/c4cc10349a
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(8-hydroxy-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用基于双通道逻辑的荧光探针可视化老化时的应力响应衰减

  摘要：

  为预防性干预诊断衰老通常依赖于对静息状态下衰老生物标志物的跟踪。然而，静态标记水平不足以全面评估老化，特别是考虑到应激反应能力 (SRC) 衰减目前被视为老化的一个关键特征。因此，我们开发了一种双通道荧光探针ROKS，能够在体内对苯硫酚（应激源）和 HOCl（苯硫酚激活的应激反应产物）进行基于逻辑的可视化，从时间维度提供了一种新的策略来精确评估压力下个体的 SRC 使用双通道荧光比。使用ROKS我们观察到活细胞的 SRC 随着衰老而衰减，并且发现年轻与老年秀丽隐杆线虫的SRC 更高。因此，我们的研究为荧光引导的衰老诊断提供了一种有前景的策略，并为准确评估抗衰老药物的功效铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d1sc04162b

文献信息

• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• Altering Fundamental Trends in the Emission of Xanthene Dyes
  作者：Lei G. Wang、Ian Munhenzva、Martha Sibrian-Vazquez、Jorge O. Escobedo、Catherine H. Kitts、Frank R. Fronczek、Robert M. Strongin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03030

  日期：2019.3.1

  enable researchers and clinicians to visualize biological events in living cells, tissues, and organs in real time. Herein, the focus is on the structure and properties of the relatively rare benzo[ a]xanthenes that exhibit enhanced steric and electronic interactions due to their annulated structures. Three types of fluorophores were synthesized: (i) pH- and solvent-dependent seminaphthorhodafluors, (ii)

  荧光小分子使研究人员和临床医生能够实时观察活细胞，组织和器官中的生物事件。在本文中，重点是相对稀有的苯并[a]黄嘌呤的结构和性质，该苯并[x]黄嘌呤由于其环化结构而显示出增强的空间和电子相互作用。合成了三种类型的荧光团：（i）pH和溶剂依赖性的准六氟ho，（ii）pH和溶剂依赖性的准六氟semi，以及（iii）pH无关但对溶剂敏感的准六甲胺。这些探针显示出有希望的远红外到近红外（NIR）发射，大的斯托克频移，半峰宽（fwhm）的宽全宽度，相对较高的量子产率以及在免疫荧光染色中的实用性。
• [EN] NEW FLUORESCENT DYES AND THEIR USES AS BIOMARKERS<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE BIOMARQUEURS
  申请人：ILLUMINA CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2018060482A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present application relates to new fluorescent dyes and their uses as fluorescent labels. The compounds may be used as fluorescent labels for nucleotides in nucleic acid sequencing applications.

  本申请涉及新的荧光染料及其作为荧光标记物的用途。这些化合物可用作核酸测序应用中核苷酸的荧光标记物。
• A General Method To Increase Stokes Shift by Introducing Alternating Vibronic Structures
  作者：Tian-Bing Ren、Wang Xu、Wei Zhang、Xing-Xing Zhang、Zhi-Yao Wang、Zhen Xiang、Lin Yuan、Xiao-Bing Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b04404

  日期：2018.6.20

  common fluorophores. By simply appending a 1,4-diethyl-decahydro-quinoxaline (DQ) moiety onto the conjugated structure, we introduced a vibronic backbone that could facilely expand the Stokes shifts, emission wavelength, and photostability of 11 different fluorophores by more than 3-fold. This generalizable method could significantly improve the imaging efficiency of commercial fluorophores. As a demonstration

  荧光染料在广泛的生物医学领域取得了很大进展。然而，许多市售染料都存在小的斯托克斯位移，导致当前显微镜配置的信噪比和自淬火较差。在这项工作中，我们开发了一种通用方法来显着增加常见荧光团的斯托克斯位移。通过简单地将 1,4-二乙基-十氢-喹喔啉 (DQ) 部分附加到共轭结构上，我们引入了一个振动骨架，可以轻松地将 11 种不同荧光团的斯托克斯位移、发射波长和光稳定性扩大 3 倍以上. 这种可推广的方法可以显着提高商业荧光团的成像效率。作为示范，我们表明半花青的 DQ 衍生物在小鼠模型中产生了超过吲哚菁绿的 5 倍信号。此外，DQ 修饰的荧光团可以与其母分子配对进行单激发、多发射成像，使我们能够更稳健地研究细胞行为。这种方法有望产生适用于超分辨率显微镜和第二窗口近红外成像的染料。
• [EN] MOLECULAR PROBES FOR DETECTION AND IMAGING OF PANCREATIC CANCER<br/>[FR] SONDES MOLÉCULAIRES POUR LE DÉPISTAGE ET L'IMAGERIE DU CANCER DU PANCRÉAS
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2017205350A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Molecular probes for detecting and imaging pancreatic cancer are disclosed. The probes are modified benzoxanthene fluorophores, which are selectively taken up by pancreatic cancer cells, such as pancreatic ductal adenocarcinoma cells. Embodiments of the disclosed probes are useful for pancreatic cancer detection, therapeutic monitoring, and/or image-guided surgery.

  揭示了用于检测和成像胰腺癌的分子探针。这些探针是经过改造的苯并氧喹啉荧光染料，能够被选择性地吸收胰腺癌细胞，如胰腺导管腺癌细胞。所述探针的实施形式可用于胰腺癌的检测、治疗监测和/或图像引导手术。