3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methoxychroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methoxychroman-4-one
• 英文别名: deoxysappanone B 7,4' dimethyl ether；deoxysappanone B 7,4'-dimethyl ether；3-(3-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-7-methoxy-chroman-4-one；3-(3-Hydroxy-4-methoxy-benzyl)-7-methoxy-chroman-4-on；3-[1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-7-methoxychroman-4-one；3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: NGCXNVIQHUCZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methoxychroman-4-one 在 Chiralpak AD-H column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 deoxysappanone B 7,4'-dimethyl ether 、 (3R)-3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CANCER
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本文描述了一种由式I和/或II的化合物和/或包含式I和/或II的组合物组成的化合物，以及所述化合物和组合物用于抑制微管聚合、诱导溶酶体破裂和/或治疗癌症的用途，包括像白血病这样的血液系统癌症。

  公开号：

  WO2015051447A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-(2,4-二羟基苯基)丙烷-1-酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-7-methoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CANCER
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本文描述了一种由式I和/或II的化合物和/或包含式I和/或II的组合物组成的化合物，以及所述化合物和组合物用于抑制微管聚合、诱导溶酶体破裂和/或治疗癌症的用途，包括像白血病这样的血液系统癌症。

  公开号：

  WO2015051447A1

文献信息

• Synthesis, anticancer, structural, and computational docking studies of 3-benzylchroman-4-one derivatives
  作者：Lalitha Simon、Abdul Ajees Abdul Salam、S. Madan Kumar、T. Shilpa、K.K. Srinivasan、K. Byrappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.026

  日期：2017.12

  exhibited moderate activity against HeLa cells (IC50 = 42.8 µM). The molecular structures of 3h and 3i were solved by single crystal X-ray crystallographic technique. Additionally, the molecular docking studies between the tumour suppressor protein p53 with the lead compound 3h, which exhibited better anticancer activity against HeLa cells was examined.

  合成了一系列的3-苄基苯并吡喃-4-酮，并通过MTT法筛选了其抗癌活性。针对两种癌细胞系BT549（人类乳腺癌），HeLa（人类宫颈癌）和一种非癌细胞系vero（正常肾脏上皮细胞）对化合物进行了评估。发现3b是对抗BT549细胞（IC 50  = 20.1 µM）最活跃的分子，而3h是对抗HeLa细胞（IC 50  = 20.45 µM）最活跃的分子。3b还显示出对HeLa细胞的中等活性（IC 50  = 42.8 µM）。3h和3i的分子结构通过单晶X射线晶体学技术解决。此外，检查了在肿瘤抑制蛋白p53与先导化合物3h之间的分子对接研究，该化合物对HeLa细胞表现出更好的抗癌活性。
• Pfeiffer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 129, p. 31,37
  作者：Pfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/67451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING PROTEIN TRAFFICKING
  申请人：Bulawa Christine

  公开号：US20100305068A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed are compositions and methods for modulating protein trafficking and treating or preventing disorders characterized by impaired protein trafficking. Also disclosed are methods for producing a protein and identifying compounds that rescue protein trafficking defects.
• [EN] NOVEL 3-BENZYLIDINE AND 3-BENZYL SUBSTITUTED CHROMANONES<br/>[FR] CHROMANONES 3-BENZYLIDINE ET 3-BENZYLE SUBSTITUÉES INÉDITES
  申请人：ITHERX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008067451A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] The present invention provides novel chromanone derivatives that are useful for the treatment of inflammatory diseases, cancer and age-related macular degeneration
  [FR] La présente invention concerne des dérivés inédits de chromanone, utilisables pour le traitement des affections inflammatoires, du cancer et de la dégénérescence maculaire liée à l'âge.