(-)-4(S)-<2-methyl>pyrrol-2-yl>carbonyl>-5(R)-<(phenylsulfenyl)methyl>-1(S)-ethyl-3a(R),4,5,7a(S)-tetrahydroindan | 91053-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (-)-4(S)-<2-methyl>pyrrol-2-yl>carbonyl>-5(R)-<(phenylsulfenyl)methyl>-1(S)-ethyl-3a(R),4,5,7a(S)-tetrahydroindan
• 英文别名: [(1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-5-(phenylsulfanylmethyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrol-2-yl]methanone
• CAS: 91053-92-8
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₂SSi
• 分子量: 495.802
• InChiKey: DOUQFQPTFFTXII-DCSCCEGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4(S)-<2-methyl>pyrrol-2-yl>carbonyl>-5(R)-<(phenylsulfenyl)methyl>-1(S)-ethyl-3a(R),4,5,7a(S)-tetrahydroindan 在 sodium amalgam 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Indanomycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a014
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 咪唑 、 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 112.75h， 生成 (-)-4(S)-<2-methyl>pyrrol-2-yl>carbonyl>-5(R)-<(phenylsulfenyl)methyl>-1(S)-ethyl-3a(R),4,5,7a(S)-tetrahydroindan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a014

文献信息

• Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo00193a014

  日期：1984.9