methyl 3,5-bis(2-aminoethoxy)benzoate | 680572-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-bis(2-aminoethoxy)benzoate
• CAS: 680572-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: WIOHGSOYPGBKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-bis(2-aminoethoxy)benzoate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,5-Bis-(2-{2-[(3-{2-[2-(3-amino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetylamino}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多价GM1模拟物的合成及其霍乱毒素结合特性。

  摘要：

  基于3,5-二-（2-氨基乙氧基）-苯甲酸分支单元的树枝状大分子用于附着多个副本的GM1模拟物，以抑制霍乱毒素的结合。合成了高达八价的体系以及相关的参考化合物，在一种情况下，该参考化合物包含一价形式的配体，在另一种情况下包含支架但不包含配体。使用表面等离振子共振抑制测定法，所制备的抑制剂表现出良好的抑制作用。虽然单价GM1模拟物显示了200 microM范围内的预期抑制作用，但多价支架却导致结合增加。已显示该四价化合物的效力比其一价对应物高440倍。然而，八价类似物是用ELISA测定法测定的最有效的化合物。

  DOI：

  10.1039/b405344c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-bis(2-azidoethoxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3,5-bis(2-aminoethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌含有岩藻糖苷和半乳糖苷残基的糖树状大分子的合成及其与Pa-IL和PA-IIL凝集素的结合特性

  摘要：

  均双功能和异双功能糖类树状聚合物，最多可终止16个 岩藻糖苷和/或半乳糖苷残基使用会聚方法以高收率合成。使用“点击化学”在一个有效的步骤中组装了具有生物活性的表面碳水化合物部分。通过使用来自铜绿假单胞菌的PA-IL和PA-IIL凝集素的比浊分析法评估了这些糖类树状聚合物的相对结合和交联能力。从第一代和第二代以及混合的糖树状聚合物32迅速观察到不溶性复合物。还用单独的PA-IL评估了该异双功能糖类树状聚合物，并显示出有效的交联性质。这些新颖的异双功能糖类树状聚合物因此可以构成强的抗粘附素性质。

  DOI：

  10.1039/b701237c

文献信息

• Fighting <i>Shigella</i> by Blocking Its Disease-Causing Toxin
  作者：Diksha Haksar、Mostafa Asadpoor、Torben Heise、Jie Shi、Saskia Braber、Gert Folkerts、Lluis Ballell、Janneth Rodrigues、Roland J. Pieters

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00152

  日期：2021.5.13

  Shiga toxin is an AB5 toxin produced by Shigella species, while related toxins are produced by Shiga toxin-producing Escherichia coli (STEC). Infection by Shigella can lead to bloody diarrhea followed by the often fatal hemolytic uremic syndrome (HUS). In the present paper, we aimed for a simple and effective toxin inhibitor by comparing three classes of carbohydrate-based inhibitors: glycodendrimers

  志贺毒素是志贺氏菌物种产生的AB 5毒素，而相关毒素则是由产生志贺毒素的大肠杆菌产生的（STEC）。志贺氏菌感染可导致血性腹泻，然后导致致命的溶血性​​尿毒症综合征（HUS）。在本文中，我们通过比较三类基于碳水化合物的抑制剂（糖类树状聚合物，糖聚合物和寡糖）来寻找一种简单有效的毒素抑制剂。我们观察到多价抑制剂的效力明显增强，其中二价和四价化合物分别抑制在毫摩尔和微摩尔范围内。但是，基于galabiose的聚合物抑制剂在显示纳摩尔抑制作用的系列中是最有效的。海藻酸盐和壳聚糖低聚糖也抑制志贺氏菌毒素，可在志贺氏菌爆发期间用作预防药物。
• Synthetic receptors based on peptidosulfonamide peptidomimetics
  作者：Dennis W.P.M. Löwik、Suzanne J.E. Mulders、Yuan Cheng、Yuefei Shao、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01882-5

  日期：1996.11

  We have synthesized tweezer-like receptor molecules based on peptidosulfonamide peptidomimetics. These compounds were screened for binding against a ∼25,000 member encoded tripeptide library. One of these synthetic receptors showed a remarkable binding selectivity.

  我们已经合成了基于肽磺酰胺拟肽的镊子样受体分子。筛选这些化合物与约25,000个成员编码的三肽文库的结合。这些合成受体之一显示出显着的结合选择性。
• Synthesis of multivalent Streptococcus suis adhesion inhibitors by enzymatic cleavage of polygalacturonic acid and ‘click’ conjugation
  作者：Hilbert M. Branderhorst、Raymond Kooij、Annika Salminen、Lieneke H. Jongeneel、Christopher J. Arnusch、Rob M. J. Liskamp、Jukka Finne、Roland J. Pieters

  DOI：10.1039/b800283e

  日期：——

  A galabiose disaccharide building block was synthesized by an efficient pectinase cleavage of polygalacturonic acid and subsequent chemical functional group transformations. Besides the disaccharide, the corresponding trisaccharide was also obtained and modified. The compounds were subsequently conjugated to dendrimers with up to eight end groups using 'click' chemistry. The compounds were evaluated

  通过聚半乳糖醛酸的有效果胶酶切割和随后的化学官能团转化合成了半乳糖二糖结构单元。除了二糖以外，还获得并改性了相应的三糖。随后使用“点击”化学将化合物缀合至具有最多八个端基的树枝状聚合物。在血凝测定中，将这些化合物评估为病原体猪链球菌粘附的抑制剂，并且对四价和八价半乳糖酶化合物的MIC值均在低纳摩尔范围内观察到了强抑制作用。相应的八价三糖为约。抑制剂弱20倍。
• Disulfide-Linked Dendritic Oligomeric Phthalocyanines as Glutathione-Responsive Photosensitizers for Photodynamic Therapy
  作者：Sun Y. S. Chow、Roy C. H. Wong、Shirui Zhao、Pui-Chi Lo、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1002/chem.201706128

  日期：2018.4.17

  monomeric counterparts, and the self‐quenching efficiency increased as the number of phthalocyanine units increased. Upon interaction with 5 mm glutathione (GSH) in citrate solution, the fluorescence intensity of these compounds increased as a result of cleavage of the disulfide linkages and separation of the phthalocyanine units, which thereby reduced the self‐quenching effect. The “on/off” ratios were

  以Cu I催化的炔-叠氮化物环加成反应为关键步骤，合成了一系列二硫键连接的树枝状酞菁。而这些化合物在N，N中基本上是非聚集的-二甲基甲酰胺，将它们堆叠在柠檬酸盐溶液（pH 7.4，含1％Cremophor EL）中，如其Q波段吸收的宽泛外观所示。这些分子中具有2到6个锌（II）酞菁单元，这些化合物具有明显的自淬灭性，尤其是在柠檬酸盐溶液中。荧光强度和单线态氧的产生效率均显着低于单体对应物，并且自猝灭效率随酞菁单元数量的增加而增加。与5 m m相互作用时柠檬酸盐溶液中的谷胱甘肽（GSH），由于二硫键的断裂和酞菁单元的分离，这些化合物的荧光强度增加，从而降低了自猝灭作用。发现二聚体（PC2），三聚体（PC3），四聚体（PC4）和六聚体（PC6）系统的“开/关”比分别为7、18、23和21。GSH还增强了人结肠腺癌HT29细胞内部的荧光发射，并促进了这些化合物的单线态氧的形成。在照射时，它们的半数最大抑制浓度（IC