3,5-Bis-(2-{2-[(3-{2-[2-(3-amino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetylamino}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester | 680572-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3,5-Bis-(2-{2-[(3-{2-[2-(3-amino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetylamino}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 680572-44-5
• 化学式: C₄₀H₇₀N₆O₁₆
• 分子量: 891.026
• InChiKey: VWJSHYFIXVUVIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1054.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  287.04
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis-(2-{2-[(3-{2-[2-(3-amino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetylamino}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester 、 (1S,2S,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-5-[(2R)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxycyclohexane-1-carboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3,5-bis[2-[[2-[2-[3-[2-[2-[3-[[(1S,2S,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-5-[(2R)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxycyclohexanecarbonyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-2-oxoethoxy]acetyl]amino]ethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  多价GM1模拟物的合成及其霍乱毒素结合特性。

  摘要：

  基于3,5-二-（2-氨基乙氧基）-苯甲酸分支单元的树枝状大分子用于附着多个副本的GM1模拟物，以抑制霍乱毒素的结合。合成了高达八价的体系以及相关的参考化合物，在一种情况下，该参考化合物包含一价形式的配体，在另一种情况下包含支架但不包含配体。使用表面等离振子共振抑制测定法，所制备的抑制剂表现出良好的抑制作用。虽然单价GM1模拟物显示了200 microM范围内的预期抑制作用，但多价支架却导致结合增加。已显示该四价化合物的效力比其一价对应物高440倍。然而，八价类似物是用ELISA测定法测定的最有效的化合物。

  DOI：

  10.1039/b405344c
• 作为产物：
  描述：

  [(3-{2-[2-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,5-Bis-(2-{2-[(3-{2-[2-(3-amino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetylamino}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多价GM1模拟物的合成及其霍乱毒素结合特性。

  摘要：

  基于3,5-二-（2-氨基乙氧基）-苯甲酸分支单元的树枝状大分子用于附着多个副本的GM1模拟物，以抑制霍乱毒素的结合。合成了高达八价的体系以及相关的参考化合物，在一种情况下，该参考化合物包含一价形式的配体，在另一种情况下包含支架但不包含配体。使用表面等离振子共振抑制测定法，所制备的抑制剂表现出良好的抑制作用。虽然单价GM1模拟物显示了200 microM范围内的预期抑制作用，但多价支架却导致结合增加。已显示该四价化合物的效力比其一价对应物高440倍。然而，八价类似物是用ELISA测定法测定的最有效的化合物。

  DOI：

  10.1039/b405344c