3-Brom-5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon | 113683-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Brom-5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 3-bromoplumbagin；3-bromo-5-hydroxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone；3-Brom-5-hydroxy-2-methyl-[1,4]naphthochinon；3-Bromo-5-hydroxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 113683-19-5
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• 分子量: 267.079
• InChiKey: NIQBOMVXAMPKNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 六甲基二锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以12%的产率得到3,3’-双矶松素
  参考文献：
  名称：

  Three Different Dimerizations of 2-Bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  Three types of dimeric naphthoquinones, which possess structurally diverse skeletons, can be prepared in one step from 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones. 2,2'-Dimeric naphthoquinones were prepared by a one-pot Stille-type reaction via vinylstannanes. Oxepines are formed by unexpected domino reactions via 1,4-dihydroxynaphthalene species. Epoxides are formed by a Michael/Darzens reaction via the o-quinone methides.

  DOI：

  10.1021/jo300696m
• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-Brom-5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Naphthoquinone Derivatives from Diospyros maritima BLUME.

  摘要：

  从Diospyros maritima BLUME（Ebenaceae）的新鲜果实中分离出了三种新的萘醌类化合物，即3-溴plumbagin（1）、乙亚基-6，6'-biplumbagin（2）和3-(2-羟乙基)plumbagin（3）、除了六种已知的萘醌类化合物外，还分离出了 3-chloroplumbagin (4)、3-methylplumbagin (5)、plumbagin (6)、droserone (7)、elliptinone (8) 和 maritinone (9)。通过化学和光谱手段确定了新化合物的结构。对从该植物中分离出的 21 种化合物进行了鱼毒活性、发芽抑制活性和抗移行活性检测。从 Diospyros maritima 果实中提取的萘醌衍生物显示出多种生物活性，尤其是 plumbagin（6），在这三种生物测定中都显示出很强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1189

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。
• Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.
  作者：Kazuhito OGIHARA、Rieko YAMASHIRO、Matsutake HIGA、Seiichi YOGI

  DOI：10.1248/cpb.45.437

  日期：——

  Various naphthoquinone derivatives were prepared from a natural product, 5-hydroxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone (plumbagin); these were mostly substituted at C-3 through carbon-carbon bond formation mediated by a metal-based oxidant such as lead tetraacetate in the presence of various carboxylic acids. The halogenated compounds showed stronger ichthyotoxicity than plumbagin, but other derivatives were less active.

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 23. Mitt.1): 2/3-Halogen-2/3-nitrophenyljuglonderivate, Synthese und cytotoxische Eigenschaften
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Joachim Gurka

  DOI：10.1002/ardp.19943271005

  日期：——

  oxidative Decarboxylierung von 2‐ und 4‐Nitrobenzoesäure radikalisch arylieren. Ausgehend von 2‐ bzw. 3‐Halogenjuglonderivaten entstehen die 4‐Nitrophenylverbindungen 10–13 in guten, die 2‐Nitroanalogen 14–17 in geringen Ausb. Alle Verbindungen sind unwirksam gegen Viren vom Typ HSV und HIV, ihre z.T. ausgeprägte Cytotoxizität ist abhängig vom Substitutionsmuster. Die 3‐Aryl‐ und o‐Nitroderivate sind aktiver

  1,4-萘醌衍生物可以通过 2- 和 4- 硝基苯甲酸的氧化脱羧进行自由基芳基化。从2-或3-卤代胡桃酮衍生物开始，4-硝基苯基化合物10-13产率良好，2-硝基类似物14-17产率低。所有化合物都对 HSV 和 HIV 类型的病毒无效，它们有时显着的细胞毒性取决于取代模式。3-芳基和邻-硝基衍生物比类似的2-芳基和对硝基化合物更具活性。溴或氯取代的影响仅在化合物对 12/13 中明显。
• Dinda, B.; Chel, G.; Saha, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 502 - 506
  作者：Dinda, B.、Chel, G.、Saha, S.、Patra, A.

  DOI：——

  日期：——
• Higa, Matsutake; Himeno, Kayo; Yogi, Seiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4366 - 4367
  作者：Higa, Matsutake、Himeno, Kayo、Yogi, Seiichi、Hokama, Kozo

  DOI：——

  日期：——