3,3’-双矶松素 | 34341-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3,3’-双矶松素
• 中文别名: 3,3'-双矶松素
• 英文名称: 8,8'-dihydroxy-3,3'-dimethyl[2,2']binaphthalenyl-1,4,1',4'-tetraone
• 英文别名: 8,8'-dihydroxy-3,3'-dimethyl[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone；8,8'-dihydroxy-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthyl-1,4:1',4'-diquinone；3,3'-Biplumbagin；3,30-biplumbagin；5-hydroxy-3-(8-hydroxy-3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 34341-27-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: WZPJBVWIDHOZAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-双矶松素 在 silver(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 cobalt-doped n-butylmagnesium bromide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,1',4,4'-Tetramethoxy-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthyl-8,8'-diol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1847 - 1865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Brom-5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthochinon 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 六甲基二锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以12%的产率得到3,3’-双矶松素
  参考文献：
  名称：

  Three Different Dimerizations of 2-Bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  Three types of dimeric naphthoquinones, which possess structurally diverse skeletons, can be prepared in one step from 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones. 2,2'-Dimeric naphthoquinones were prepared by a one-pot Stille-type reaction via vinylstannanes. Oxepines are formed by unexpected domino reactions via 1,4-dihydroxynaphthalene species. Epoxides are formed by a Michael/Darzens reaction via the o-quinone methides.

  DOI：

  10.1021/jo300696m

文献信息

• Aerobic oxidative dimerization of 1-naphthols to 2,2′-binaphthoquinones mediated by SnCl4 and its application to natural product synthesis
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.073

  日期：2004.10

  developed a simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones, utilizing oxidative dimerization via electron donor–acceptor complex formation of 1-naphthols with SnCl4 in the presence of dioxygen. This oxidation involves a catalytic cycle of SnCl4, and the reaction mechanism is discussed. As an application of this method to natural products synthesis, we describe facile biomimetic syntheses

  我们开发了一种简单的直接合成2,2'-双萘醌的方法，该方法通过在存在双氧的条件下通过电子供体-受体与1-nphthols的SnCl 4的电子供体-受体复合物形成氧化二聚作用来进行。该氧化涉及SnCl 4的催化循环，并讨论了反应机理。作为该方法在天然产物合成中的一种应用，我们描述了联萘醌3,3'-双juglone，3,3'-双酚苄青霉素和艾替丁酮的简便仿生合成方法。
• Oxidative coupling of methoxynaphthylenediols
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.058

  日期：2005.7

  5-naphthylenediol using lead(IV) oxide gives the symmetrical bisnaphthalene indigos diosindigo A and diosindigo B together with the corresponding unsymmetrical isomer. Oxidation of the first two by nitric acid gives the binaphthyldiquinones mamegakinone and biramentaceone, respectively; the third gives the unsymmetrical diquinone rotundiquinone. Similar oxidations of related naphthylenediols are described.

  使用氧化铅（IV）氧化1-甲氧基-7-甲基-4,5-萘二醇和4-甲氧基-7-甲基-1,5-萘二醇的混合物，得到对称的双萘靛蓝靛蓝A和靛蓝B以及相应的不对称异构体。前两个被硝酸氧化，分别得到双萘基二醌类马格基酮和双歧ra酮；第三个给出了不对称的对苯二酚罗通二醌。描述了相关萘二醇的类似氧化。
• SnCl4-mediated oxidative reaction for formation of binaphthoquinone and dinaphthofuran frameworks and its application to natural product synthesis
  作者：Tokutaro Ogata、Iwao Okamoto、Hirohisa Doi、Eiichi Kotani、Tetsuya Takeya

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00213-2

  日期：2003.3

  A simple method was developed for the direct synthesis of 2,2′-binaphthoquinones and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans, utilizing an oxidative reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4 in the absence or presence of dioxygen. As an application of this method to natural product synthesis, we describe a facile biomimetic synthesis of several binaphthoquinones, 3,3′-bijuglone

  通过1-萘酚的电子供体-受体配合物的氧化反应，通过氧化反应，直接合成2,2'-联萘醌和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃的简单方法。在不存在或存在双氧的情况下的SnCl 4。作为该方法在天然产物合成中的应用，我们描述了几种双萘甲醌，3,3'-双juglone，3,3'-biplumbagin和艾力汀的简便仿生合成方法。
• 1,2(3)-Tetrahydro-3,3′-biplumbagin: A naphthalenone and other constituents from Plumbago zeylanica
  作者：G.M.Kamal B. Gunaherath、A.A.Leslie Gunatilaka、M.Uvais S. Sultanbawa、S. Balasubramaniam

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80232-5

  日期：1983.1

  Abstract The isolation of plumbagin, droserone, isoshinanolone and a new naphthalenone, 1,2(3)-tetrahydro-3,3′-biplumbagin is reported from the phenolic fract

  摘要 报道了从酚类组分中分离白花莲素、屈塞酮、异香醇酮和一种新的萘酮，1,2(3)-四氢-3,3'-双白花素。
• Dimere Naphthochinone, VI Synthese von 3,3′-Biplumbagin und verwandten 3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen durchC-Methylierung mit Diazomethan
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319830215

  日期：1983.2.15

  3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen vom Typ 6/7 sind auf dem Wege der Phenol/Chinon-Addition oder durch Phenol-Oxidation von 3-Methyl-1-naphtholen nicht oder nur mit unbefriedigenden Ausbeuten zugänglich. Entsprechende Dimere, von denen einige in der Natur vorkommen, entstehen jedoch leicht durch Addition von Diazomethan an 3,3′-unsubstituierte 2,2′-Binaphthochinone 4/5 und Thermolyse der primär

  6/7类型的3,3'-Dimethyl-2,2'-bi-1,4-萘醌不是或仅不是或仅不是通过苯酚/醌加成或通过3-甲基-1-苯酚的苯酚氧化而形成的萘酚的收率不理想。通过将重氮甲烷添加到3,3'-未取代的2,2'-联萘醌4/5中并将9a，9a'-Bi（3a，9a-dihydro- 3H-苯并[f]吲唑-4，9-醌）16。描述了二聚体6 / 7a - e的合成和性质。