5-methoxy-4-methyl-chromen-2-one | 30924-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-4-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 5-methoxy-4-methyl-coumarin；5-Methoxy-4-methyl-cumarin；5-methoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；5-methoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 30924-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: NKJPXVBWROWYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  351.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-4-methyl-chromen-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-hydroxy-8-iodo-5-methoxy-4-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Iodination of 7-Hydroxy-, and 5-Hydroxy-4-methylcoumarin and Their Methyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a041
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-4-methyl-cumarin-6-carbonsaeure-methylester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methoxy-4-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sethna et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 228,231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20130267510A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDANTOÏNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KV3
  申请人：AUTIFONY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012076877A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• Metal‐free, Visible‐Light‐Mediated Direct Csp ² −H Radical Mono‐ and Bis‐trifluoromethylation of Coumarins and Bioactivity Evaluation
  作者：Xiang Yu、Peng Dai、Yu‐Chuan Zhu、Peng Teng、Wei‐Hua Zhang、Chao Deng

  DOI：10.1002/cctc.201801332

  日期：2018.11.22

  A clean, transition metal‐ and oxidant‐free photochemical protocol was described for the direct trifluoromethylation of coumarins with Togni reagent. The reaction proceeded smoothly under mild condition to afford regioselective 3‐trifluoromethyl coumarins, moreover novel bis‐trifluoromethylated coumarins were formed. Preliminary bioactivity evaluation on some products showed potential antifungal activities

  描述了使用Togni试剂对香豆素进行直接三氟甲基化的清洁，无过渡金属和氧化剂的光化学方案。反应在温和的条件下平稳进行，得到区域选择性的3-三氟甲基香豆素，而且形成了新型的双三氟甲基化香豆素。对某些产品的初步生物活性评估显示出潜在的抗真菌活性。
• A green, efficient and recyclable poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide catalyst for the synthesis of coumarin derivatives under solvent-free conditions
  作者：Jalal Albadi、Farhad Shirini、Jafar Abasi、Nezam Armand、Tayebeh Motaharizadeh

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.002

  日期：2013.5

  Résumé Poly(4-vinylpyridine)-supported copper iodide is reported as a green, efficient and recyclable catalyst for the synthesis of coumarin derivatives by the Pechmann reaction under solvent-free conditions. This catalyst can be recovered by simple filtration and recycled up to eight consecutive runs without any loss of their efficiency. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  摘要 支撑聚(4-乙烯基吡啶)的碘化铜被报道为一种绿色、高效且可回收的催化剂，用于在无溶剂条件下通过Pechmann反应合成香豆素衍生物。该催化剂可以通过简单的过滤进行回收，并且在连续使用八次的情况下效率没有任何损失。 补充资料： 本文的补充材料作为单独文件提供： mmc1.doc
• Tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate catalyzed coumarin synthesis via pechmann condensation under solvent-free condition
  作者：Ebrahim Soleimani、Mohammad Mehdi Khodaei、Nasim Batooie、Saadi Samadi

  DOI：10.1002/jhet.814

  日期：2012.3

  Tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate (Cu(CH3CN)4PF6) is used as an efficient catalyst in the Pechmann condensation reaction of phenols with ethyl acetoacetate leading to the formation of coumarin derivatives in excellent yields under solvent free conditions at ambient temperature. The method is simple, solvent‐free and gives excellent yields in a short reaction time. J. Heterocyclic

  四（乙腈）铜（I）六氟磷酸酯（ Cu（CH 3 CN）4 PF 6）在酚与乙酰乙酸乙酯的Pechmann缩合反应中用作有效的催化剂，导致在无溶剂条件下以优异的产率形成香豆素衍生物在环境温度下。该方法简单，无溶剂，并且在较短的反应时间内即可获得出色的收率。J.杂环化​​学。，（2011）。