3β-methyl-A-nor-5β-androstane | 1460326-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methyl-A-nor-5β-androstane
• 英文别名: (1S,3aS,3bS,5aS,8aS,8bS,10aR)-1,3a,5a-trimethyl-1,2,3,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10,10a-tetradecahydroindeno[5,4-e]indene
• CAS: 1460326-66-2
• 化学式: C₁₉H₃₂
• 分子量: 260.463
• InChiKey: MITLFWAROXWRSQ-JUKXBMAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-环氧-17beta-羟基-5-雄甾烷-3-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~200.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 3β-methyl-A-nor-5β-androstane
  参考文献：
  名称：

  原油中化石甾烷生物标志物的鉴定 - 具有改性碳骨架的雄甾烷

  摘要：

  制备了雄烷的三种结构异构体，用于与来自阿曼的地质样品中的三种未知的化石 C19H32 有机生物标志物（洗脱顺序为“19A”、“19B”和“19C”）进行比较。3β-甲基-A-去甲雄甾烷由睾酮分六步制备（总产率为8%）。该序列的关键步骤是 A 环的 Eschenmoser 断裂和再循环。3-甲基-A-去甲雄甾烷的四种立体异构体的混合物（4%总产率）是通过在三个步骤中的A环再环化之后的烯烃的离子氢化来制备的。17-Methyl-18-nor-androstane 是由二氢睾酮合成的异构体混合物（58% 的总产率），以 13β-甲基向 C-17 的 Wagner-Meerwein 转变为关键步骤，分四步合成。纯 17β- 和 17α-methyl-18-nor-13α-androstane（总产率为 4% 和 2%，分别）在 Wagner-Meerwein 重排产物的 α-氧化和随后的还原后的三

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300788