3β-methyl-A-nor-5β-androstane | 1460326-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methyl-A-nor-5β-androstane
• 英文别名: (3aS,3bR,5aR,6S,8aS,8bS,10aS)-6,8a,10a-trimethyl-3,3a,3b,4,5,5a,6,7,8,8b,9,10-dodecahydro-2H-indeno[5,4-e]inden-1-one
• CAS: 1460326-65-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: JWRUQFKINMSFJQ-BECBKZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methyl-A-nor-5β-androstane 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以12 mg的产率得到3β-methyl-A-nor-5β-androstane
  参考文献：
  名称：

  原油中化石甾烷生物标志物的鉴定 - 具有改性碳骨架的雄甾烷

  摘要：

  制备了雄烷的三种结构异构体，用于与来自阿曼的地质样品中的三种未知的化石 C19H32 有机生物标志物（洗脱顺序为“19A”、“19B”和“19C”）进行比较。3β-甲基-A-去甲雄甾烷由睾酮分六步制备（总产率为8%）。该序列的关键步骤是 A 环的 Eschenmoser 断裂和再循环。3-甲基-A-去甲雄甾烷的四种立体异构体的混合物（4%总产率）是通过在三个步骤中的A环再环化之后的烯烃的离子氢化来制备的。17-Methyl-18-nor-androstane 是由二氢睾酮合成的异构体混合物（58% 的总产率），以 13β-甲基向 C-17 的 Wagner-Meerwein 转变为关键步骤，分四步合成。纯 17β- 和 17α-methyl-18-nor-13α-androstane（总产率为 4% 和 2%，分别）在 Wagner-Meerwein 重排产物的 α-氧化和随后的还原后的三

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300788
• 作为产物：
  描述：

  4,5-环氧-17beta-羟基-5-雄甾烷-3-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 3β-methyl-A-nor-5β-androstane
  参考文献：
  名称：

  原油中化石甾烷生物标志物的鉴定 - 具有改性碳骨架的雄甾烷

  摘要：

  制备了雄烷的三种结构异构体，用于与来自阿曼的地质样品中的三种未知的化石 C19H32 有机生物标志物（洗脱顺序为“19A”、“19B”和“19C”）进行比较。3β-甲基-A-去甲雄甾烷由睾酮分六步制备（总产率为8%）。该序列的关键步骤是 A 环的 Eschenmoser 断裂和再循环。3-甲基-A-去甲雄甾烷的四种立体异构体的混合物（4%总产率）是通过在三个步骤中的A环再环化之后的烯烃的离子氢化来制备的。17-Methyl-18-nor-androstane 是由二氢睾酮合成的异构体混合物（58% 的总产率），以 13β-甲基向 C-17 的 Wagner-Meerwein 转变为关键步骤，分四步合成。纯 17β- 和 17α-methyl-18-nor-13α-androstane（总产率为 4% 和 2%，分别）在 Wagner-Meerwein 重排产物的 α-氧化和随后的还原后的三

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300788

文献信息

• Identification of a Fossil Sterane Biomarker in Crude Oil - an Androstane with a Modified Carbon Skeleton
  作者：Matthias Bender、Marc Schmidtmann、Jürgen Rullkötter、Roger E. Summons、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201300788

  日期：2013.9

  of four stereoisomers of 3-methyl-A-nor-androstane (4 % overall yield) was prepared by ionic hydrogenation of the olefin after A-ring recyclization in three steps. 17-Methyl-18-nor-androstane was synthesized in four steps as a mixture of isomers (58 % overall yield) from dihydrotestosterone with a Wagner–Meerwein shift of the 13β-methyl group to C-17 as the key step. Pure 17β- and 17α-methyl-18-nor-13α-androstane

  制备了雄烷的三种结构异构体，用于与来自阿曼的地质样品中的三种未知的化石 C19H32 有机生物标志物（洗脱顺序为“19A”、“19B”和“19C”）进行比较。3β-甲基-A-去甲雄甾烷由睾酮分六步制备（总产率为8%）。该序列的关键步骤是 A 环的 Eschenmoser 断裂和再循环。3-甲基-A-去甲雄甾烷的四种立体异构体的混合物（4%总产率）是通过在三个步骤中的A环再环化之后的烯烃的离子氢化来制备的。17-Methyl-18-nor-androstane 是由二氢睾酮合成的异构体混合物（58% 的总产率），以 13β-甲基向 C-17 的 Wagner-Meerwein 转变为关键步骤，分四步合成。纯 17β- 和 17α-methyl-18-nor-13α-androstane（总产率为 4% 和 2%，分别）在 Wagner-Meerwein 重排产物的 α-氧化和随后的还原后的三