2,2,2-trifluoro-N-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)acetamide | 1332827-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[1-(2-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1332827-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 247.217
• InChiKey: QVYAEANAOYKSCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对七（2,3-二-O-甲基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精气相色谱固定相衍生化的1-苯基烷基胺的手性拆分的影响。

  摘要：

  采用七（2,3-二-O-甲基-6- O-叔-丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精通过毛细管气相色谱法研究了具有不同取代基类型和位置的三氟乙酰基衍生化的1-苯基烷基胺的手性拆分OV-1701作为手性固定相。考察了柱温对保留和对映选择性的影响。可以取代间位取代分析物的所有对映体以及氟代分析物。温度对邻位有取代基的小胺的对映选择性有有利影响-位置。胺的立体异构中心的取代基类型也起关键​​作用，因为乙基基团导致对映体分离不良。在所有研究的分析物中，三氟乙酰基衍生化的1-（2'-氟苯基）乙胺表现出基线分离度，且分析时间最短。

  DOI：

  10.1002/chir.22856

文献信息

• Sequential Reductive Amination-Hydrogenolysis: A One-Pot Synthesis of Challenging Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Daniela E. Negru、Mohamed El-Shazly、Dan Hu、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、M. Naveed Umar

  DOI：10.1002/adsc.201100250

  日期：2011.8

  Difficult-to-access chiral primary amines were formed in good to high yield and ee using a rare example of a one-pot synthesis from prochiral ketones (sequential reductive amination-hydrogenloysis). As a highlight we also demonstrate a one-pot reductive amination-hydrogenolysis-reductive amination (five reactions) of ortho-methoxyacetophenone resulting in the chiral diamine 1-(2-methoxyphenyl)ethy

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。