4-(1H-indol-3-ylmethylene)-2-phenethyl-4H-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-ylmethylene)-2-phenethyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: almazolone；4-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2-(2-phenylethyl)-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: NOCKRAJUUBTLGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-ylmethylene)-2-phenethyl-4H-oxazol-5-one 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(3-phenylpropionyl)amino]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  塞内加尔红藻中的一种新的吲哚生物碱almazazolone的分离，合成和光化学性质

  摘要：

  从新的Haraldiophyllum sp。中分离出一种带有恶唑酮环的吲哚生物碱，命名为almazolone。购自达喀尔（塞内加尔），为（Z）/（E）立体异构体的88:12混合物。相对比例可以在受控的光化学和热过程中进行修改。还已经观察到通过恶唑酮开环获得的产物（Z）-3-吲哚基-2-（苯基-丙酰氨基）-丙烯酸。已通过合成获得的（Z）-咪唑酮的碱性水解作用证实了其形成，其中吲哚-3-羧甲醛与（3-苯基丙酰氨基）-乙酸的缩合反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.072

文献信息

• Isolation, synthesis and photochemical properties of almazolone, a new indole alkaloid from a red alga of Senegal
  作者：Graziano Guella、Ibrahima N'Diaye、Mouhamadou Fofana、Ines Mancini

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.072

  日期：2006.2

  An indole alkaloid bearing an oxazolone ring, christened almazolone, has been isolated from a new collection of Haraldiophyllum sp. from Dakar (Senegal), as an 88:12 mixture of (Z)/(E) stereoisomers. The relative ratio could be modified under controlled photochemical and thermal processes. The product (Z)-3-indolyl-2-(phenyl-propionylamino)-acrylic acid obtained by oxazolone ring opening has also been

  从新的Haraldiophyllum sp。中分离出一种带有恶唑酮环的吲哚生物碱，命名为almazolone。购自达喀尔（塞内加尔），为（Z）/（E）立体异构体的88:12混合物。相对比例可以在受控的光化学和热过程中进行修改。还已经观察到通过恶唑酮开环获得的产物（Z）-3-吲哚基-2-（苯基-丙酰氨基）-丙烯酸。已通过合成获得的（Z）-咪唑酮的碱性水解作用证实了其形成，其中吲哚-3-羧甲醛与（3-苯基丙酰氨基）-乙酸的缩合反应是关键步骤。