2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 58161-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2H-indene-1,3-dione；2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 58161-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: NPHKQWBQYOBTKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 sodium dithionite 、 乙醇 作用下， 生成 2-(4-Hydroxy-3-methoxy-benzyl)-indandion-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  Wanag; Dumpis, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 125, p. 549,551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 香草醛 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Indane-1,3-diones：作为潜在和选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂，它们的合成，体外和计算机研究

  摘要：

  背景：糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。过去几年，我们的研究小组已经合成和评估了针对α和β-葡萄糖苷酶的杂环化合物库，并发现了令人鼓舞的结果。当前的研究包括基于我们之前报道的从密切相关的靛红部分及其衍生物中获得的结果，评估茚满-1,3-二酮作为抗糖尿病药物。 目的：合成了 23 种茚满-1,3-二酮衍生物 (1-23) 的文库，并评估其对 α 和 β-葡萄糖苷酶的抑制作用。此外，还进行了计算机对接研究，以研究选定化合物与目标酶的推定结合模式。 方法：在碱性条件下，通过不同取代苯甲醛与茚满1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应合成茚满1,3-二酮衍生物(1-23)。合成分子的结构是通过使用不同的光谱技术推导出来的，包括1 H-、13 C-NMR、EI-MS 和 CHN 分析。通过采用文献方案评价化合物(1-23)的α和β-葡萄糖苷酶抑制作用。 结果：在 23 种化合物中，11 种化合物对

  DOI：

  10.2174/1573406416666200826102051

文献信息

• Aqueous extract of Balanites roxburghii fruit: a green dispersant for C–C bond formation
  作者：Madhuri Barge、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1039/c4ra04387a

  日期：——

  A natural dispersant exhibiting recyclable buffer property is obtained from aqueous extract ofBalanites roxburghiifruit and used as a highly efficient catalytic medium for C–C bond constructionviaKnoevenagel condensation and tandem Knoevenagel–Michael reaction.

  从Balanites roxburghii果实的水提取物中获得一种具有可回收缓冲特性的天然分散剂，并将其用作高效的催化介质，用于通过Knoevenagel缩合和串联Knoevenagel-Michael反应构建C-C键。
• Zirconium catalyzed synthesis of 2-arylidene Indan-1,3-diones and evaluation of their inhibitory activity against NS2B-NS3 WNV protease
  作者：Ana Flávia C. da S. Oliveira、Ana Paula M. de Souza、André S. de Oliveira、Milene L. da Silva、Fabrício M. de Oliveira、Edjon G. Santos、Ítalo Esposti P. da Silva、Rafaela S. Ferreira、Filipe S. Villela、Felipe T. Martins、Daniel H.S. Leal、Boniek G. Vaz、Róbson R. Teixeira、Sergio O. de Paula

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.037

  日期：2018.4

  the synthesis of 2-arylidene indan-1,3-diones is herein reported. These compounds were prepared via ZrOCl2·8H2O catalyzed reactions of indan-1,3-dione with several aromatic aldehydes and using water as the solvent. The 2-arylidene indan-1,3-diones were obtained with 53%-95% yield within 10–45 min. The synthesized compounds were evaluated as inhibitors of the NS2B-NS3 protease of West Nile Virus (WNV)

  本文报道了用于合成2-亚芳基茚满-1，3-二酮的简单而有效的Knoevenagel方法。这些化合物是通过ZrOCl2·8H2O催化indan-1,3-dione与几种芳族醛的反应，并用水作为溶剂制备的。在10–45分钟内获得2-芳基茚满-1,3-二酮，收率为53％-95％。评价合成的化合物作为西尼罗河病毒（WNV）的NS2B-NS3蛋白酶的抑制剂。发现羟基化衍生物以不同程度的效力损害酶活性。最具活性的羟基化衍生物，即2-（4-羟基亚苄基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮（14）和2-（3,4-二羟基亚苄基）-1 H-茚1， 3（2小时） -二酮（17），被定性为非竞争性酶抑制剂，与IC 50个的11值 μ摩尔大号-1和3  μ摩尔大号-1分别。对接和静电势表面研究提供了对变构位点中最活泼的化合物可能的结合模式的见解。
• Leishmanicidal and cytotoxic activities and 4D‐QSAR of 2‐arylidene indan‐1,3‐diones
  作者：Ana P. M. Souza、Maria C. A. Costa、Alex R. Aguiar、Gustavo C. Bressan、Graziela D. Almeida Lima、Wallace P. Lima、Maria P. G. Borsodi、Bartira R. Bergmann、Márcia M. C. Ferreira、Róbson R. Teixeira

  DOI：10.1002/ardp.202100081

  日期：2021.10

  3-dione and its derivatives are important building blocks in organic synthesis and present important biological activities. Herein, the leishmanicidal and cytotoxicity evaluation of 16 2-arylidene indan-1,3-diones is described. The compounds were evaluated against the leukemia cell lines HL60 and Nalm6, and the most effective ones were 2-(4-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (4) and 4-[(1,3

  茚满-1,3-二酮及其衍生物是有机合成的重要组成部分，具有重要的生物活性。本文描述了 16 2-亚芳基茚满-1,3-二酮的利什曼杀灭和细胞毒性评价。这些化合物针对白血病细胞系 HL60 和 Nalm6 进行了评估，最有效的是 2-(4-nitrobenzylidene)-1 H -indene-1,3( 2H )-dione ( 4 ) 和 4-[(1 ,3-dioxo-1 H -inden-2(3 H )-ylidene)methyl]benzonitron ( 10 )，对 Nalm6 的 IC 50值约为 30 µmol/L。利什曼原虫的杀灭活性在亚马逊利什曼原虫上进行了评估，衍生物4(IC 50 = 16.6 µmol/L) 是最活跃的。通过偏最小二乘回归，对茚满二酮衍生物进行四维定量结构-活性分析 (4D-QSAR)。考虑到针对L. amazonensis 、HL60 和 Nalm6
• Synthesis and characterization of 2-benzylidene-1,3-indandione derivatives as in vitro quantification of amyloid fibrils
  作者：Hadi Adibi、Maryam Mehrabi、Kazhal Amiri、Saeed Balalaie、Reza Khodarahmi

  DOI：10.1007/s13738-019-01776-2

  日期：2020.2

  2-benzylidene-1,3-indandione derivatives 5a–5j were synthesized as neutral fluorescence probe candidates for identification of amyloid. Among these compounds, only compound 2-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-indandione 5a was selected for further examination, because its fluorescence intensity showed the significant increasing upon interaction with amyloid aggregates. The compound 5a was compared to standard and conventional

  淀粉样蛋白聚集的及时检测在退化性神经系统疾病（如阿尔茨海默氏病，帕金森氏病和系统性淀粉样变性病）的治疗中具有关键作用。硫黄素T（ThT）是一种用于检测淀粉样蛋白的染料。然而，由于正电荷和低亲脂性，ThT不能穿过血屏障。在本研究中，合成了多种2-亚苄基-1,3-茚满二酮衍生物5a - 5j作为鉴定淀粉样蛋白的中性荧光探针候选物。在这些化合物中，仅选择化合物2-（2-羟基亚苄基）-1,3-茚满二酮5a用于进一步检查，因为其荧光强度在与淀粉样聚集体相互作用时显示出明显的增加。化合物5a将其与标准和常规探针（如ThT）进行比较。化合物5a在其指定的波长下被激发，并且在存在不同浓度的蛋白质/肽（淀粉状蛋白聚集和天然蛋白质）的情况下记录了荧光发射信号。根据获得的结果，可以看出2-（2-羟基亚苄基）-1，3-茚满二酮5a选择性地且特异性地结合淀粉样原纤维，例如ThT。由于合成化合物5a的电荷中性和高亲脂
• In vitro anti-melanogenic effects of chimeric compounds, 2-(substituted benzylidene)-1,3-indanedione derivatives with a β-phenyl-α, β -unsaturated dicarbonyl scaffold
  作者：Il Young Ryu、Inkyu Choi、Hee Jin Jung、Sultan Ullah、Heejeong Choi、Md. Al-Amin、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104688

  日期：2021.4

  twelve indanedione derivatives were synthesized as chimeric compounds with a β-phenyl-α,β-unsaturated dicarbonyl scaffold. Two of these derivatives, that is, compounds 2 and 3 (85% and 96% inhibition, respectively), at 50 μM inhibited mushroom tyrosinase markedly more potently than kojic acid (49% inhibition). Docking studies predicted that compounds 2 and 3 both inhibited tyrosinase competitively, and these

  酪氨酸酶被认为是黑色素生成的关键因素，因此医疗和美容目的需要安全、有效的酪氨酸酶抑制剂来治疗皮肤色素沉着过度和防止水果和蔬菜褐变。根据我们在酪氨酸酶抑制剂上积累的 SAR 数据，无论是E还是Z构型的 β-苯基-α,β-不饱和羰基支架，都可以赋予强大的酪氨酸酶抑制活性。在这项研究中，合成了十二种茚满二酮衍生物作为嵌合化合物，带有 β-苯基-α,β-不饱和二羰基支架。这些衍生物中的两个，即化合物2和3（分别为 85% 和 96% 的抑制），50 μM 对蘑菇酪氨酸酶的抑制显着高于曲酸（49% 的抑制）。对接研究预测化合物2和3都竞争性地抑制酪氨酸酶，这些发现得到 Lineweaver-Burk 图的支持。此外，这两种化合物比曲酸更能抑制 B16F10 细胞中的酪氨酸酶活性和黑色素含量，而没有明显的细胞毒性。这些结果支持这样的观点，即具有 β-苯基-α,β-不饱和二羰基支架的嵌合化合物代表了开发强效酪氨酸酶抑制剂的有希望的起点。