Dimethyl 4-(anilinomethylidene)pent-2-enedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 4-(anilinomethylidene)pent-2-enedioate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: NVDKYKABEIYGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 4-(anilinomethylidene)pent-2-enedioate 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型 2-吡啶酮类似物：合成、计算机模拟和体外评估

  摘要：

  背景：2-吡啶酮经常用于合成和开发已批准用于治疗多种疾病的新生物活性分子。产生的化合物在抑制癌症生长方面发挥着重要作用。目的：通过分子对接研究，我们确定了2-吡啶酮化合物与基质金属蛋白酶受体的结合亲和力，这使我们能够开发、生产和测试这些化合物的体外抗癌功效。方法：通过多步过程合成2-吡啶酮(A1-A12)，然后通过光谱分析来确认结构。借助 AutoDock 软件对合成化合物进行了计算机筛选。在实验室环境中，使用流式细胞术对 HT-29 结肠癌细胞系测量 A1-A12 的抗癌作用。结果：在对接研究（MMP3、MMP9 和 MMP13）过程中，酶基质金属蛋白酶受体和 A1-A12 发生意外的相互作用。研究表明 MMP3 受体分别对 A9、A10、A11、A12 和 A4 具有很强的亲和力。进一步的流式细胞术测试显示化合物A9（R1）具有高度细胞毒性，IC50值为20.77 M。体外结果也证实了

  DOI：

  10.2174/1570180820666230223113234
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氨基-2-丙烯酸甲酯 在 CrCl₃(THF)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29 %的产率得到Dimethyl 4-(anilinomethylidene)pent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  铬催化非对映选择性合成构象受限的螺四氢喹啉

  摘要：

  我们报告了苯胺与环丁酮和同系物通过铬催化的非对映选择性环化。该反应可以通过以非对映控制的方式形成四个键，将两个应变四元环与四氢喹啉连接起来，形成具有药用价值的环丁烷稠合和受限螺四氢喹啉 (STHQ) 和复杂的多重螺碳含多氮杂环。受限的 STHQ 已被用作多功能原料，以衍生出一系列氧、氮和硫取代的螺环类似物，以及掺有双氧的螺氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01156