N-(2-phenylethyl)octanamide | 64353-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)octanamide
• 英文别名: N-phenethyloctanamide
• CAS: 64353-76-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: NZINLPSOYSUCME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)octanamide 在 phosphorus pentoxide 、 铂 作用下， 生成 1-heptyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Some Sulfanilamide Derivatives of the Isoquinoline Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01123a025
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 2-苯乙胺 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-(2-phenylethyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  用于酰胺合成的可持续三嗪基脱氢缩合剂

  摘要：

  目前用于合成酰胺的传统方法通常缺乏经济和环境可持续性。三嗪衍生的季铵盐，例如 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物 (DMTMM(Cl))，成为有前途的脱水缩合剂酰胺合成，尽管稳定性有限且成本高。在目前的工作中，描述了由 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 (CDMT) 和叔胺介导的酰胺合成的简单方案，并将数据与 DMTMM 进行了比较（ Cl) 和其他 CDMT 衍生的季铵盐 (DMT-Ams(X), X: Cl− 或 ClO4−)。测试了不同的叔胺（Ams）合成各种 DMT-Ams（Cl），但只有 DMTMM（Cl）可以分离并用于脱水缩合反应，而所有测试的 CDMT/叔胺系统均有效脱水缩合剂。有趣的是，在最佳反应条件下，CDMT 和 1,4-二甲基哌嗪在 15 分钟内以 93% 的产率生成 N-苯乙基苯甲酰胺，而叔胺消耗量仅为一半。进一步将 C

  DOI：

  10.3390/molecules26010191

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SFAB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SFAB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Synthesis of Amidation Agents and Their Reactivity in Condensation Reactions
  作者：Roberto Sole、Lodovico Agostinis、Valentina Beghetto、Silvia Conca、Vanessa Gatto、Noemi Bardella、Andrea Morandini、Chiara Buranello

  DOI：10.1055/a-1334-6916

  日期：2021.5

  development of new approaches which smartly bypass the use of harsh reaction conditions and hazardous chemicals covers a pivotal role. In this research paper the synthesis, characterization, and application of novel libraries of triazine bis-quaternary ammonium salts, employed as coupling agents to produce amides is reported. Full characterization of the novel compounds by 1H and 13C NMR, FT-IR spectroscopy

  如今，新方法的开发巧妙地绕过了苛刻的反应条件和有害化学物质的使用，已发挥了举足轻重的作用。在该研究论文中，报道了用作偶联剂生产酰胺的三嗪双季铵盐新型文库的合成，表征和应用。通过1H和13C NMR，FT-IR光谱，ESI-HRMS和元素分析对新型化合物进行了全面表征。此外，对于在苯乙胺和不同脂族或芳族酸存在下酰胺的形成，已经评估了就预先形成的三嗪化合物与原位制剂的活性而言的比较。还报道了三嗪的化学结构与其对形成三嗪双季铵盐的反应性之间的可能相关性。此外，性能最好的缩合剂已经过进一步测试，可用于胶原蛋白粉末的交联（可能的湿法白色鞣制系统），以实现可持续和环保的皮革鞣制。
• Oxidative activation of dihydropyridine amides to reactive acyl donors
  作者：Erik Daa Funder、Julie B. Trads、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1039/c4ob01931h

  日期：——

  4-dihydropyridine (DHP) are activated by oxidation for acyl transfer to amines, alcohols and thiols. In the reduced form the DHP amide is stable towards reaction with amines at room temperature. However, upon oxidation with DDQ the acyl donor is activated via a proposed pyridinium intermediate. The activated intermediate reacts with various nucleophiles to give amides, esters, and thio-esters in moderate

  1,4-二氢吡啶（DHP）的酰胺通过氧化活化，将酰基转移为胺，醇和硫醇。在室温下，DHP酰胺以还原形式对与胺的反应稳定。但是，在用DDQ氧化后，酰基供体通过拟议的吡啶鎓中间体被活化。活化的中间体与各种亲核试剂反应，以中等至高收率得到酰胺，酯和硫代酯。
• Volatiles from the Psychrotolerant Bacterium <i>Chryseobacterium polytrichastri</i>
  作者：Lukas Lauterbach、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/cbic.202000503

  日期：2020.12.11

  Over 70 volatile organic compounds have been identified in a headspace extract from C. polytrichastri. The extract was particularly rich in nitrogen‐containing natural products, many of which were structurally derived from 2‐phenylethylamine. Several compounds are new natural products, their suggested structures are based on the observed mass spectral fragmentation, confirmed by synthesis of reference

  在C. polytrichastri的顶空提取物中已鉴定出70 多种挥发性有机化合物。该提取物富含含氮天然产物，其中许多在结构上源自 2-苯乙胺。几种化合物是新的天然产物，它们的建议结构基于观察到的质谱碎片，并通过参考物质的合成得到证实。
• Synthesis and Biological Evaluation of Macamides Derivatives as Potent Inhibitors of Breast Cancer Cell MCF-7
  作者：Xiao Xia Liang、Cheng Xiong、Min He、Changliang He、Zhongqiong Yin

  DOI：10.2174/1570180813888160201100814

  日期：2016.6.18

  macamides (1-4) and their synthetic analogs (5-14) were synthesized and evaluated for in vitro inhibitory activities against breast cancer cell MCF-7. The results of bioactive assay showed that two of the macamides (compound 1 and 4) and one synthetic analog (compound 5) displayed comparable inhibitory activities against MCF-7 cell line, with IC50 values of 29.6, 36.2 and 27.2 µM, respectively.

  合成了一系列的甲酰胺（1-4）及其合成类似物（5-14），并评估了其对乳腺癌细胞MCF-7的体外抑制活性。生物活性分析的结果表明，其中的两种酰胺（化合物1和4）和一种合成的类似物（化合物5）对MCF-7细胞系表现出相当的抑制活性，IC 50值分别为29.6、36.2和27.2 µM。