1-(1-benzylcyclopropyl)-N,N-dimethylmethanamine | 93759-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-benzylcyclopropyl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: 1-Dimethylaminomethyl-1-benzyl-cyclopropan；(1-benzylcyclopropyl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 93759-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: VOKRFTSGXFHFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-乙酰-L-叔亮氨酸 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.0 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 1-(1-benzylcyclopropyl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  叔烷基胺引导的 Pd(II)-催化环丙烷和环丁烷的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  应变氨甲基环烷烃是药物化学中经常出现的支架，因为它们具有独特的结构特征，可产生一系列生物学特性。在这里，我们报道了钯催化的氨甲基环丙烷和环丁烷与芳基硼酸的对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化反应。一系列天然叔烷基胺基团能够指导 C-H 裂解并在应变环烷烃骨架上形成碳-芳基键作为单一非对映异构体并具有出色的对映异构体比率。该策略成功的核心是使用简单的N-乙酰氨基酸配体，不仅控制对映选择性，而且促进 γ-C-H 活化超过其他途径。环钯化步骤的计算分析提供了对对映选择性 C-H 裂解如何发生的理解，并揭示了我们之前关于N-异丁基叔烷基胺的对映选择性去对称化的不同过渡结构。这种直接且操作简单的方法简化了官能化氨甲基应变环烷烃的构建，我们相信这将在与生物活性小分子合成相关的学术和工业环境中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11921

文献信息

• 1,1- and 1,2-disubstituted cyclopropane compounds
  申请人：——

  公开号：US20020022643A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: p represents an integer of from 0 to 6 inclusive, n represents an integer of from 0 to 6 inclusive, R 1 , and R 2 represent a group selected from hydrogen, alkyl, aryl and arylalkyl, or R 1 +R 2 form together with nitrogen carrying them saturated, monocyclic, or bicyclic system, X represents a group selected from oxygen, sulphur, a group —CH═CH—, methylene, a group of formula —HC═N—O— and a group of formula —O—CH 2 —CH═CH—, in which groups oxygen is linked to Y of the compounds of formula (I), Y represents a group selected from aryl, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, —C(O)—A, and —C(S)—A, A represents a group selected from alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, and NR 3 R 4 wherein R 3 , and R 4 represent a group selected from hydrogen, alkyl, aryl, and arylalkyl, or R 3 +R 4 form together with nitrogen carrying them monocyclic, or bicyclic (C 3 -C 10 ) system, its isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful as specific nicotinic ligand of (&agr; 4 &bgr; 2 receptors.

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：p代表从0到6的整数，包括n代表从0到6的整数，包括R1和R2代表从氢，烷基，芳基和芳基烷基中选择的基团，或R1+R2与氮一起形成饱和的、单环的或双环的体系，X代表从氧、硫、一个基团—CH2CH—，亚甲基，一个公式为—HCN—O—的基团和一个公式为—OCH2CH2CH—的基团中选择的基团，在这些基团中氧与公式（I）化合物的Y相连，Y代表从芳基、杂环芳基、芳基烷基、杂环芳基烷基、—CO—A和—CS—A中选择的基团，A代表从烷基、芳基、杂环芳基、芳基烷基、杂环芳基烷基和NR3R4中选择的基团，其中R3和R4代表从氢、烷基、芳基和芳基烷基中选择的基团，或R3+R4与氮一起形成饱和的、单环的或双环的（C3-C10）体系，其异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加合盐，以及含有相同的药品被用作(&agr;4&bgr;2受体的特异性烟碱受体配体。
• Elimination Reactions. IV. Phenylspiropentane by γ-Elimination
  作者：Carl L. Bumgardner

  DOI：10.1021/jo01026a511

  日期：1964.3
• Nouveaux composés cyclopropaniques 1,1 et 1,2-disubstitués, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1170281B1

  公开（公告）日：2005-12-21
• US6943184B2
  申请人：——

  公开号：US6943184B2

  公开（公告）日：2005-09-13
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of Cyclopropanes and Cyclobutanes Guided by Tertiary Alkylamines
  作者：Jesus Rodrigalvarez、Luke A. Reeve、Javier Miró、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.1c11921

  日期：2022.3.9

  simple N-acetyl amino acid ligand, which not only controls the enantioselectivity but also promotes γ-C–H activation of over other pathways. Computational analysis of the cyclopalladation step provides an understanding of how enantioselective C–H cleavage occurs and revealed distinct transition structures to our previous work on enantioselective desymmetrization of N-isobutyl tertiary alkylamines. This

  应变氨甲基环烷烃是药物化学中经常出现的支架，因为它们具有独特的结构特征，可产生一系列生物学特性。在这里，我们报道了钯催化的氨甲基环丙烷和环丁烷与芳基硼酸的对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化反应。一系列天然叔烷基胺基团能够指导 C-H 裂解并在应变环烷烃骨架上形成碳-芳基键作为单一非对映异构体并具有出色的对映异构体比率。该策略成功的核心是使用简单的N-乙酰氨基酸配体，不仅控制对映选择性，而且促进 γ-C-H 活化超过其他途径。环钯化步骤的计算分析提供了对对映选择性 C-H 裂解如何发生的理解，并揭示了我们之前关于N-异丁基叔烷基胺的对映选择性去对称化的不同过渡结构。这种直接且操作简单的方法简化了官能化氨甲基应变环烷烃的构建，我们相信这将在与生物活性小分子合成相关的学术和工业环境中得到广泛应用。