methyl 3,4-dihydroxy-2-methylenebutanoate | 55859-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-dihydroxy-2-methylenebutanoate
• 英文别名: Methyl 3,4-dihydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 55859-92-2
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: OAVZGKBBHXFFGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydroxy-2-methylenebutanoate 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-tulipalin B
  参考文献：
  名称：

  A New Template of MIitsunobu Acylate Cleavable in Non-Alkaline Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-21-14562
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-methylenebutyrate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl 3,4-dihydroxy-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 三氟甲基类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了 (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 [(4S)-DPD] 三氟甲基类似物的不对称合成，它是细菌群体感应 (QS) 自诱导剂 AI-2 的代谢前体。三氟甲基是通过用α-亚甲基酯处理（三氟甲基）三甲基硅烷来引入的，α-亚甲基酯是由（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛和源自 Oppolzer 的 sultam 试剂的乙烯基酰胺之间的 Baylis-Hillman 反应产生的。α-二酮部分是在最后一步通过 α-亚甲基三氟甲基酮的半缩酮形式的还原臭氧分解形成的。生物学评价表明，与 DPD 相比，这种类似物是哈维伊弧菌中 QS 的一种较弱的诱导剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600416

文献信息

• Substrate specificity of tuliposide-converting enzyme, a unique non-ester-hydrolyzing carboxylesterase in tulip: Effects of the alcohol moiety of substrate on the enzyme activity
  作者：Yasuo Kato、Takashi Futanaga、Taiji Nomura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.010

  日期：2019.2

  carboxylesterase family, specifically catalyze intramolecular transesterification, but not hydrolysis. In this report, we synthesized analogues of Pos with various alcohol moieties, and measured the TgTCE activity together with a determination of the kinetic parameters for these analogues with a view to probe the substrate recognition mechanism of the unique non-ester-hydrolyzing TgTCEs. It was found

  6-Tuliposides A（PosA）和B（PosB）是作为主要防御性次要代谢产物积聚在郁金香（Tulipa gesneriana）中的葡萄糖酯。我们先前从郁金香中发现的Pos转换酶（TgTCEs）分别催化PosA和PosB分别转化为抗菌性郁金香脂蛋白A（PaA）和B（PaB）的反应。属于羧酸酯酶家族的TgTCEs特异性催化分子内酯交换反应，但不催化水解。在本报告中，我们合成了具有各种醇基的Pos类似物，并测量了TgTCE活性，并确定了这些类似物的动力学参数，以期探索独特的非酯水解TgTCEs的底物识别机制。已经发现，d-葡萄糖样结构和醇部分中羟基的数目对于TgTCE识别底物很重要。在检测的类似物中，发现通过降低Km值，TgTCE比真实的底物更能特异性地识别PosA和PosB的1,2-二脱氧类似物。本结果将为设计用于TgTCE晶体学分析的简单，稳定的合成底物类似物提供基础。
• Synthesis of (S)-(+)-methyl .BETA.,.GAMMA.-dihydroxy-.ALPHA.-methylenebutyrate and (S)-(-)-tulipalin B.
  作者：Akira TANAKA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.199

  日期：——

  The synthesis of (S)-(+)-methyl β, γ-dihydroxy-α-methylenebutyrate and (S)-(-)-tulipalin B, antibacterial substances isolated from Spiraea thunliergii Sieb. has been accomplished starting from isopropylidene-D-glyceraldehyde.

  已成功合成(S)-(+)-甲基β, γ-二羟基-α-亚甲基丁酸酯和(S)-(-)-郁金香醇B，这些是从Thunberg的海枣(SPIRAEA thunbergii Sieb.)中分离的抗菌物质，起始原料为异丙基羟基-D-甘油醛。
• A New Template of MIitsunobu Acylate Cleavable in Non-Alkaline Conditions
  作者：Kengo Shigetomi、Yoshimichi Sakakibara、Yusuke Sai、Yasumitsu Uraki、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-21-14562

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of the Trifluoromethyl Analog of (4S)-4,5-Dihydroxy-2,3-pentanedione (DPD)
  作者：Marine Frezza、Damien Balestrino、Laurent Soulère、Sylvie Reverchon、Yves Queneau、Christiane Forestier、Alain Doutheau

  DOI：10.1002/ejoc.200600416

  日期：2006.10

  The asymmetric synthesis of the trifluoromethyl analogue of (4S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione [(4S)-DPD], the metabolic precursor of the bacterial quorum sensing (QS) autoinducer AI-2, is described. The trifluoromethyl group was introduced by treating (trifluoromethyl)trimethylsilane with an α-methylene ester resulting from a Baylis–Hillman reaction between (tert-butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde

  描述了 (4S)-4,5-二羟基-2,3-戊二酮 [(4S)-DPD] 三氟甲基类似物的不对称合成，它是细菌群体感应 (QS) 自诱导剂 AI-2 的代谢前体。三氟甲基是通过用α-亚甲基酯处理（三氟甲基）三甲基硅烷来引入的，α-亚甲基酯是由（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛和源自 Oppolzer 的 sultam 试剂的乙烯基酰胺之间的 Baylis-Hillman 反应产生的。α-二酮部分是在最后一步通过 α-亚甲基三氟甲基酮的半缩酮形式的还原臭氧分解形成的。生物学评价表明，与 DPD 相比，这种类似物是哈维伊弧菌中 QS 的一种较弱的诱导剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)