selaginpulvilin A | 1510810-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: selaginpulvilin A
• 英文别名: Selaginpulvilin A；7-(hydroxymethyl)-9,9-bis(4-hydroxyphenyl)-8-[2-(4-hydroxyphenyl)ethynyl]fluoren-2-ol
• CAS: 1510810-60-2
• 化学式: C₃₄H₂₄O₅
• 分子量: 512.562
• InChiKey: OGYJQJIHZIAYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selaginpulvilin A 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物selaginpulvilin的衍生物及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物及化工的技术领域，公开了一种天然产物selaginpulvilin的衍生物，本发明同时提供上述衍生物的制备方法以及在作为制备抗炎药物上的应用。本发明中涉及到的天然产物selaginpulvilin衍生物的结构如式(I)或式(II)所示。其中，R1为烷基、醛基、羧基、醇基、羟基、酰基或氢；R2为氢或羟基；R3为烷氧基、酰基或羟基；R4为卤素、芳乙炔基、苯基或取代苯基、芳乙烯基；R5为氢、羟基、苯基或取代苯基；R6为氢、苯基或取代苯基；取代基选自烷氧基、酰基或羟基；上述天然产物selaginpulvilin的衍生物对磷酸二酯酶IV具有显著的抑制作用，在制备抗炎药物上有着广阔的应用空间。

  公开号：

  CN106748667B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 selaginpulvilin A
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物selaginpulvilin的衍生物及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物及化工的技术领域，公开了一种天然产物selaginpulvilin的衍生物，本发明同时提供上述衍生物的制备方法以及在作为制备抗炎药物上的应用。本发明中涉及到的天然产物selaginpulvilin衍生物的结构如式(I)或式(II)所示。其中，R1为烷基、醛基、羧基、醇基、羟基、酰基或氢；R2为氢或羟基；R3为烷氧基、酰基或羟基；R4为卤素、芳乙炔基、苯基或取代苯基、芳乙烯基；R5为氢、羟基、苯基或取代苯基；R6为氢、苯基或取代苯基；取代基选自烷氧基、酰基或羟基；上述天然产物selaginpulvilin的衍生物对磷酸二酯酶IV具有显著的抑制作用，在制备抗炎药物上有着广阔的应用空间。

  公开号：

  CN106748667B

文献信息

• Development of an Allenyne‐Alkyne [4+2] Cycloaddition and its Application to Total Synthesis of Selaginpulvilin A
  作者：Anh Le、Saswata Gupta、Man Xu、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.202202015

  日期：2022.10.7

  Complex character of a strained molecule. the α,3-dehydrotoluene generated via the [4+2] cycloaddition of allenyne-alkyne can be trapped with a hydrogen atom donor or nucleophiles with two opposite regioselectivity; oxygen nucleophiles are incorporated at the benzylic position whereas amine nucleophiles are incorporated onto the aromatic core. This unique reactivity and selectivity is exploited for

  应变分子的复杂特征。丙炔-炔[4+2]环加成生成的α,3-脱氢甲苯可以被具有两种相反区域选择性的氢原子供体或亲核试剂捕获；氧亲核试剂掺入到苄基位置，而胺亲核试剂掺入到芳香核上。这种独特的反应性和选择性被用于 selaginpuvilin 的合成。
• [EN] SELAGINELLA PULVINATA EXTRACTIVE AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] EXTRAIT DE SELAGINELLA PULVINATA. SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种垫状卷柏提取物及其制备方法和应用
  申请人：SUN YATSEN UNIVERSITY

  公开号：WO2015055116A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  本发明对垫状卷柏提取物进行了深入的研究，发现垫状卷柏提取物具有显著的抗炎活性。运用多种柱色谱分离技术和半制备高效液相色谱分离方法，提取分离到一类具有9,9-二苯基-1-(苯乙炔基)-9H-芴新骨架结构的化合物（DZJB1-6），命名为selaginpulvilinsA-F（结构式（Ⅰ））。对从垫状卷柏中分离提取的这6个化合物进行结构修饰，进而得到一系列化合物。这些化合物能显著抑制4型磷酸二酯酶（PDE4）的活性，可用于制备PDE4抑制剂，治疗哮喘，慢性阻塞性肺炎，炎症等。本发明对PDE4抑制剂的开发提供一种新结构。
• 一种天然产物selaginpulvilin的衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106748667B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明属于药物及化工的技术领域，公开了一种天然产物selaginpulvilin的衍生物，本发明同时提供上述衍生物的制备方法以及在作为制备抗炎药物上的应用。本发明中涉及到的天然产物selaginpulvilin衍生物的结构如式(I)或式(II)所示。其中，R1为烷基、醛基、羧基、醇基、羟基、酰基或氢；R2为氢或羟基；R3为烷氧基、酰基或羟基；R4为卤素、芳乙炔基、苯基或取代苯基、芳乙烯基；R5为氢、羟基、苯基或取代苯基；R6为氢、苯基或取代苯基；取代基选自烷氧基、酰基或羟基；上述天然产物selaginpulvilin的衍生物对磷酸二酯酶IV具有显著的抑制作用，在制备抗炎药物上有着广阔的应用空间。