prodigiosin 25-C | 14960-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: prodigiosin 25-C
• 英文别名: undecylprodiginine；4-Methoxy-5-[(5-undecyl-2h-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,2-bi-1h-pyrrole；3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)-2-[(5-undecylpyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 14960-80-6
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O
• 分子量: 393.572
• InChiKey: OGBPBDMDXNFPCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prodigiosin 25-C 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90 mg的产率得到4-methoxy-5-((5-undecyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H,1'H-2,2'-bipyrrole hydrochloric salt
  参考文献：
  名称：

  研究烷基化 Prodigiosenes 及其依赖于铜 (II) 的生物活性：与 DNA、抗菌和光诱导抗癌活性的相互作用

  摘要：

  为了纪念克劳斯·哈夫纳教授。Prodigiosenes是天然产物 prodigiosin 的合成类似物，在 Cu(II) 存在下表现出自激活的 DNA 切割。在前所未有的 Cu(II) 依赖性细胞毒性研究中，我们研究了不同烷基链在C环上的作用。细胞毒性对癌细胞具有选择性，并且可以通过照射增加。一些 prodigiosenes 也显示出高抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100702
• 作为产物：
  描述：

  2-undecylpyrrole 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 prodigiosin 25-C
  参考文献：
  名称：

  研究烷基化 Prodigiosenes 及其依赖于铜 (II) 的生物活性：与 DNA、抗菌和光诱导抗癌活性的相互作用

  摘要：

  为了纪念克劳斯·哈夫纳教授。Prodigiosenes是天然产物 prodigiosin 的合成类似物，在 Cu(II) 存在下表现出自激活的 DNA 切割。在前所未有的 Cu(II) 依赖性细胞毒性研究中，我们研究了不同烷基链在C环上的作用。细胞毒性对癌细胞具有选择性，并且可以通过照射增加。一些 prodigiosenes 也显示出高抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100702

文献信息

• Investigating Alkylated Prodigiosenes and Their Cu(II)‐Dependent Biological Activity: Interactions with DNA, Antimicrobial and Photoinduced Anticancer Activity
  作者：Sebastian Doniz Kettenmann、Matthew White、Julien Colard‐Thomas、Matilda Kraft、Andrea T. Feßler、Karin Danz、Gerhard Wieland、Sylvia Wagner、Stefan Schwarz、Arno Wiehe、Nora Kulak

  DOI：10.1002/cmdc.202100702

  日期：2022.2.4

  synthetic analogs of the natural product prodigiosin, exhibit self-activated DNA cleavage in the presence of Cu(II). In unprecedented Cu(II)-dependent cytotoxicity studies, we investigated the role of different alkyl chains at the C ring. Cytotoxicity was selective towards cancer cells and could be increased by irradiation. Some prodigiosenes also showed high antibacterial activity.

  为了纪念克劳斯·哈夫纳教授。Prodigiosenes是天然产物 prodigiosin 的合成类似物，在 Cu(II) 存在下表现出自激活的 DNA 切割。在前所未有的 Cu(II) 依赖性细胞毒性研究中，我们研究了不同烷基链在C环上的作用。细胞毒性对癌细胞具有选择性，并且可以通过照射增加。一些 prodigiosenes 也显示出高抗菌活性。