1-morpholino-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione | 1391739-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-morpholino-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-morpholino-1,2-ethanedione；1-morpholin-4-yl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 1391739-26-6
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: RORJYBSDROBNPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-morpholino-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氧醛的无金属氧化酰胺化：便捷地获得α-酮酰胺

  摘要：

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。

  DOI：

  10.1021/ol5000204

文献信息

• Ligand-Free Pd-Catalyzed Double Carbonylation of Aryl Iodides with Amines to α-Ketoamides under Atmospheric Pressure of Carbon Monoxide and at Room Temperature
  作者：Hongyan Du、Qing Ruan、Minghao Qi、Wei Han

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01249

  日期：2015.8.7

  A general Pd-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with secondary or primary amines to produce α-ketoamides at atmospheric CO pressure has been developed. This transformation proceeds successfully even at room temperature and in the absence of any ligand and additive. A wide range of aryl iodides and amines can be coupled to the desired α-ketoamides in high yields with excellent chemoselectivities

  已经开发出在大气压CO压力下，普通的钯催化的碘化芳基碘与仲或伯胺的双羰基化反应，生成α-酮酰胺。即使在室温下且没有任何配体和添加剂的情况下，这种转化也能成功进行。各种各样的芳基碘化物和胺类可以以高收率与所需的α-酮酰胺以优异的化学选择性偶联。重要的是，目前的方法已被证明可用于生物活性分子和手性α-酮酰胺的合成。
• Coupling of Methyl Ketones and Primary or Secondary Amines Leading to α-Ketoamides
  作者：Wei Wei、Ying Shao、Huayou Hu、Feng Zhang、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/jo301117b

  日期：2012.9.7

  A metal-free oxidative coupling of methyl ketones and primary or secondary amines to α-ketoamides has been developed. Four intermediates, α-iodoketone, α-aminoketone, iminium intermediate, and α-hydroxy amine have been identified through a series of control experiments. The atom-economic methodology can be scaled-up, tolerates a variety of functional groups, and is operationally simple.

  已经开发出甲基酮和伯或仲胺与α-酮酰胺的无金属氧化偶联。通过一系列对照实验，已鉴定出四种中间体，即α-碘酮，α-氨基酮，亚胺鎓中间体和α-羟胺。原子经济方法可以扩大规模，可以容忍各种官能团，并且操作简单。
• 一种催化羰基化合成α-酮酰胺化合物的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN104892547B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明公开了一种催化羰基化化合成α‑酮酰胺类化合物的方法，利用钯源在聚乙二醇或聚乙二醇的水溶液中原位形成高活性的钯纳米催化剂，以一氧化碳作为双羰基源，在有碱或无碱的条件下，无需配体，高效催化芳基卤代物与脂肪胺的双羰基化反应，一步合成α‑酮酰胺化合物。本发明的合成α‑酮酰胺类化合物的方法，所用的钯纳米催化剂是原位形成，反应无需配体促进并能取得高效和高选择性的转化，底物稳定且廉价易得，官能团的普适性好，且操作安全简单。
• Cu(OAc)2 and acids promoted the oxidative cleavage of α-aminocarbonyl compounds with amines: efficient and selective synthesis of 2-t-amino-2-imino-carbonyl and 2-amino-2-oxocarbonyl
  作者：De Chen、Chaozhihui Cheng、Sheng Zeng、Yongyue Luo、Jiajia Zhang、Wei Deng、Zebing Zeng、Ruijia Wang、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151913

  日期：2020.5

  method for the synthesis of 2-t-amino-2-imino-carbonyl (C) and 2-amino-2-oxocarbonyl (D) compounds has been discovered through a copper-promoted oxidating amidation reactions between α-amino -carbonyl compounds and amines. Promoted by the crucial copper species, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This transformation is achieved through CN bond oxidative cleavage and formation

  通过α-氨基之间的铜促进的氧化酰胺化反应，发现了一种新颖且有效的合成2-叔氨基-2-亚氨基羰基（C）和2-氨基-2-氧羰基（D）化合物的方法。 -羰基化合物和胺。在关键的铜物种的促进下，可以实现完美的选择性和良好至极好的收率。这种转变是通过C N键的氧化裂解并形成新的C N键实现的。该反应体系具有广阔的反应范围，为α-氨基酮的α-官能化提供了简便的途径。
• Copper-Catalyzed C−N Bond Formation <i>via</i> Oxidative Cross-Coupling of Amines with α-Aminocarbonyl Compounds
  作者：Xing-Xing Liu、Zhao-Yang Wu、Yong-Qin He、Xiao-Qiang Zhou、Ting Hu、Chao-Wei Ma、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201600132

  日期：2016.7.28

  for the simple copper‐catalyzed α‐amination of α‐aminocarbonyl compounds to afford 2‐amino‐2‐iminocarbonyl and 2‐amino‐2‐oxocarbonyl compounds is reported. This transformation is achieved by C(sp3)−H and N−H bond oxidative cross‐coupling and selective C−N bond oxidative cleavage. This reaction system has a broad reaction scope, providing a facile pathway for the α‐functionalization of α‐amino ketones

  报道了一种新颖且选择性的方法，用于简单的铜催化α-氨基羰基化合物的α-氨基化反应，以提供2-氨基-2-亚氨基羰基和2-氨基-2-氧代羰基化合物。这种转变是通过C（sp 3）-H和N-H键的氧化交叉偶联以及选择性的C-N键的氧化裂解来实现的。该反应系统具有广泛的反应范围，为α-氨基酮的α-官能化提供了便捷的途径。